دانشگاه سمنان شیمى کاربردى روز 2981-2437 17 64 2022 09 23 Catalyst-free synthesis of various derivatives of a novel heterocyclic system of 3-alkyl-9-methyl-tetrazolo[1,5-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine سنتزمشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین در شرایط بدون کاتالیزور 189 204 7151 10.22075/chem.2022.25003.2020 FA نیلوفر دیندار فولادلو گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران صدیقه شیخی محمره گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران کیوان سعادت گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران علی شیری گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران Journal Article 2021 11 10 Azolo-annulated pyrimidines have attracted continuing interest due primarily to their structural similarity to heterocyclic bases of DNA and RNA. As a consequence, these compounds can act as antimetabolites, being effective biologically active compounds. Numerous advantageous properties of azolopyrimidines such as important industrial, agrochemical and pharmaceutical applications, especially in biological science, material chemistry and medicinal chemistry impelled us to design and synthesis of a number of various and interesting derivatives of 3-alkyl-9-methyl-tetrazolo[1,5-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine as a novel heterocyclic system which has not been reported previously. In the present work, initially the reaction of 2,4-dichloro-6-methylpyrimidin-5-amine (1) with different primary amines in refluxing i-PrOH gave the corresponding sec-amino derivatives (2a-e) which were consequently treated with NaNO2/HCl solution to yield quantitatively the corresponding diazo derivatives of 5-chloro-3-alkyl-7-methyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine (3a-e). Further reaction of compounds (3a-e) with NaN3 in EtOH was resulted in various derivatives of novel heterocyclic system of tetrazolo[1,5-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine (4a-e) that are in equilibrium with azide forms. ترکیبات آزول جوش‌خورده به پیریمیدین به‌دلیل شباهت ساختاری به بازهای هتروسیکلی DNA و RNA، همواره مورد توجه بوده‌اند. در نتیجه، این ترکیبات می‌توانند به‌عنوان ضد متابولیت‌ها عمل کرده و ترکیبات بیولوژیکی مؤثری به حساب آیند. خواص مفید متعدد آزولوپیریمیدین‌ها مانند کاربردهای مهم صنعتی، کشاورزی و دارویی، به‌ویژه در علوم زیستی، شیمی مواد و شیمی دارویی، ما را به طرف طراحی و سنتز مشتقات مختلف و جالبی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین سوق داد. به‌منظور سنتز این ترکیبات، ابتدا از واکنش پیش‌ماده 4،2-دی‌کلرو-6-متیل پیریمیدین-5-آمین (1) با آمین‌های نوع اول مختلف در حلال ایزوپروپیل الکل تحت شرایط بازروانی، حد واسط‌هایی از 2-کلرو-6-متیل-2،1-دی-هیدروپیریمیدین-5،4-دی آمین (a-e2) بدست آمدند که در ادامه با افزودن سدیم‌نیتریت در حضور اسید‌کلریدریک، دی‌آزوئه شدن صورت گرفته و مشتقاتی از سیستم دو‌حلقه‌ای 5-کلرو-7-متیل-6،5-دی‌هیدرو-3H-]3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین (a-e3) حاصل شدند. سپس از واکنش این ترکیبات با سدیم-آزید در حلال اتانول تحت شرایط بازروانی مشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین (a-e4) سنتز ‌شدند. این ترکیبات با حالت آزیدی خود در حال تعادل هستند. https://chemistry.semnan.ac.ir/article_7151_9c5405148047f6d6239292e25c67e66a.pdf