2,3-Dihydrofuro[2,3-c]chromene-4-oneسنتز بدون حلال و دیاستروگزین مشتق‌های در مجاورت کاتالیزگر نانو سیلیکا فسفوتنگستیک اسید

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشگاه پیام نور

2 دانشگاه پیام نور اردکان

3 گروه شیمی، دانشگاه پیام نور اردکان

10.22075/chem.2020.16292.1544

چکیده

در این کار پژوهشی نانو سیلیکای پوشش داده‌ شده با فسفوتنگستیک اسید، به‌عنوان یک کاتالیزگر جدید، موثر و ناهمگن با گزینش‌پذیری بالا برای سنتز دیاستروگزین مشتق های 2,3-Dihydrofuro[2,3-c]chromene-4-one طی واکنش چندجزیی، تک‌ظرف و در شرایط بدون حلال مورد استفاده قرار گرفت. در این واکنش تولید و تراکم همزمان ایلید پیریدینیوم فناسیل برمید با مشتق‌های بنزآلدهید و 4-هیدروکسی کومارین انجام می‌ شود. اندازه و شکل کاتالیزگر با استفاده از روش‌های شناسایی مثل میکروسکوپ روبشی الکترونی (SEM)، میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM)، طیف‌سنجی پراش انرژی پرتوی ایکس (EDS) و طیف سنجی تبدیل فوریه زیر قرمز (FT-IR) مورد مطالعه قرار گرفت. همچنین آنالیز BET این نانوکاتالیزگر سطح ویژه بالایی را نشان داد که می‌تواند ملاک مناسبی برای عملکرد این نانوکاتالیزگر باشد. آنالیز پلاسمای جفت شده القایی ( (ICP نیز قابلیت بازیافتت این نانوکاتالیست را تایید نمود. محصولات واکنش نیز با استفاده از تعیین نقطه ذوب و طیف سنجی تبدیل فوریه زیر قرمز (FT-IR) مورد ارزیابی قرار گرفتند. از مزایای این کار پژوهشی می توان به بازده بالا، زمان کوتاه واکنش، شرایط بدون حلال و روش جداسازی آسان محصول اشاره کرد.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

solvent-free and diastereoselective synthesis of trans‐2,3‐Dihydrofuran derivatives in the presence of nano silica Phosphotungstic acid

نویسندگان [English]

  • Sayyed Hossein Bani Taba 1
  • mohammad ali daeizade 2
  • mehdi taghdiri 3
2 pnu university
3 Department of chemistry, payame noor, university, tehran, iran
چکیده [English]

In this research, nano-silica coated with phosphotangestic acid was used as a new, effective and heterogeneous high-selectivity catalyst for the diastereoselective synthesis of trans-2,3-dihydrofuran during, multi-component one-pot and solventless reaction. In this reaction, the in-situ production and condensation of pyridinium bromide ylide are carried out with benzaldehyde and 4-hydroxy-coumarin derivatives. The size and shape of the catalyst were studied using detection methods such as scanning electron microscopy (SEM), Transmission electron microscopy (TEM), X-ray diffraction spectroscopy (EDS), and Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR). Also, the BET analysis of this nano-catalyst showed a high surface area, which could be a factor in the good performance of this nano-catalyst. An induction coupled plasma analysis also confirmed the ability to recover of this nanocatalist.The reaction products were evaluated using FT-IR spectroscopy and melting point determination. High efficiency, short reaction time, solventless conditions and easy product separation method are the future advantages of this research.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Nano-silica
  • nano-silica phosphotangestic acid
  • trans-dihydrofuran
  • Green chemistry
  • four-component and diastereoselective synthesis