سنتز سبز مشتقات پیریدین با استفاده از نانوذرات مغناطیسی اکسید آهن به عنوان کاتالیست موثر: بررسی خواص آنتی اکسیدانی بعضی از پیریدین های سنتز شده

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی دانشگاه آزاد اسلامی واحد قائمشهر

2 روه شیمی، واحدتهران شرق، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

3 گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد فیروزکوه

4 شرکت پژوهش و فناوری پتروشیمی- مرکز اراک، ایران

چکیده

پیریدین های عامل دار شده از طریق واکنش پروپیولات ها، دی ترشیو بوتیل کربودی ایمید، آلفا برموکتون و تری فنیل فسفین در مجاورت مقدار کاتالیستی نانوذرات مغناطیسی اکسید آهن، در آب به عنوان حلال سبز و دمای 70 درجه سانتیگراد تهیه شدند. در این کار تحقیقاتی، از عصاره آبی پوست پرتقال در تهیه نانو ذرات مغناطیسی اکسید آهن استفاده شد. بازده خوب محصولات، زمان کوتاه واکنش، جداسازی آسان کاتالیست، انجام واکنش در حلال آب به عنوان حلال سبز و آسان بودن جداسازی محصول به صورت جامد و تهیه کاتالیست به روش سبز از مزایای این روش در سنتز مشتقات پیریدین می باشد. لازم به ذکر است این واکنش ها بدون حضور کاتالیست از بازده بسیار کمی برخوردار هستند. همچنین در این کار تحقیقاتی خواص آنتی اکسیدانی بعضی از پیریدین های جدید سنتز شده مانند 5b-5e بوسیله آزمایشات به دام انداختن رادیکال DPPH و قدرت احیا کردن یون فریک مورد بررسی قرار گرفت. نتایج حاصل با آنتی اکسیدان های سنتزی استاندارد (TBHQ و( BHT مقایسه شد.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Fe3O4-magnetic nanoparticles from essential oil of Orange peel catalyzed Green synthesis of pyridine derivatives: study of antioxidant activity of some synthezised compounds

نویسندگان [English]

  • Zinatossadat Hossaini 1
  • Faezeh Shafaei 2
  • Fatemeh Sheikholeslami-Farahani 3
  • Narges Ghasemi 4
1 Department of Chemistry, Hslamic Azad University, Qaemshahr Branch, Iran
2 Faculty of science, Department of chemistry, East Tehran Branch, Islamic Azad University, Tehran, Iran,
3 Chemistry department, Firoozkooh Branch, Islamic Azad University, Firoozkooh, Iran
4 Petrochemical Research and Technology Co., Arak Center, Iran
چکیده [English]

In this research functionalized pyridines are produced from the reaction of propiolates, N,N′-di-tert-butylcarbodiimide, -bromo ketone and triphenylphosphin in the presence of catalytic amount of Fe3O4-MNPs at 70 oC in water as green solvent. In this research the Fe3O4-MNPs is prepared from water essential oil extracted of orange peel. The good yield of product, short reaction time, easy separation of catalyst, performing the reaction in water as green solvent, easy separation of product by filtration and green synthesis of catalyst are advantages of this method in synthesis of pyridine derivatives. It should be mentioned, these reactions have very low yields without any catalyst. Also, in this research the antioxidant activity of some new synthesized pyridines such as 5b, 5c, 5d and 5e were investigated by DPPH radical trapping and reducing potential testes of ferric ion. The results were compared with the synthetic antioxidants (TBHQ and BHT).

کلیدواژه‌ها [English]

  • Pyridine
  • Green solvent
  • Fe3O4-MNPs
  • Di-tert-butylcarbodiimide

مراجع

[1] A. Domling, Comb. Chem. High Throughput Screening  1 (1998) 1.
[2] A. Domling, I.Ugi,  Angew. Chem., Int. Ed. 39 (2000) 3169.
[3] L. Weber, Drug Discovery Today 7 (2002) 143.
[4] Multicomponent Reactions; J. Zhu, H. Bienayme, Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, (2005).
[5] P. Wipf, C. Kendall, Chem. Eur. J. 8 (2002) 1779.
[6] G. Balme, E. Bossharth, N. Monteiro, Eur. J. Org. Chem.  (2003) 4101.
[7] A. Jacobi von Wangelin, H. Neumann, D. Gordes, S. Klaus, D. Strubing, M. Beller, Chem. Eur. J. 9 (2003) 4286.
[8] (a) A. Domling, I. Ugi, Angew. Chem., Int. Ed. 39 (2000)3168. (b) I. Ugi, A. Domling, Endeavour 18 (1994) 115; (c) S. Heck, A. Domling, Synlett  (2000) 424.
[9] L. Weber, Curr. Med. Chem. 9 (2002) 2085.
[10](a) P. A. Grieco, Organic Synthesis in Water; Blackie Academic and Professional: London, (1998). (b) Z. P. Demko, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 66 (2001)7945. (c) C.-J. Li, Chem. Rev. 105 (2005)3095
[11] P. S. Baran, J. M. Richter, D. W. Lin, Angew. Chem., Int. Ed. 44 (2005)609.
[12] M. Torok, M. Abid, S. C. Mhadgut, B. Torok, Biochemistry 45 (2006) 5377.
[13] (a) G. Jones, In ComprehensiVe Heterocyclic Chemistry II; A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, A. McKillop, Eds.; Pergamon: Oxford, 5 (1996) 167. (b) G. D. Henry, Tetrahedron 60 (2004) 6043. (c) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 22 (2005) 627.
[14] W.A. van der Donk, H. Zhao, Curr. Opin. Biotechnol. 14 (2003) 421.
[15] A. Saeed, M. Faisal, F.A. Larik, H.R. El-Seedi, P.A. Channar, D. Shahzad, Mini-Rev. Org. Chem. 15 (2018) 261.
[16] W. Aida, T. Ohtsuki, X. Li, M. Ishibashi, Tetrahedron 65 (2009) 369.
[17] D.M. Peloquin, T.A. Schmedake, Coord. Chem. Rev. 323 (2016) 107.
[18] (a) R. Ghobadian, M. Mahadavi, H. Hadri, A. Moradi, N. Edraki, T. Akbarzadeh, M. Sharifzadeh, S.N.A. Bukhari, M. Amini, Eur. J. Med. Chem. 155 (2018) 49; (b) M.E. Abdelaziz, M.M.M. El-Miligy, S.M. Fahmy, M.A. Mahran, A.A. Hazzaa, Bioorg. Chem. 80 (2018) 674; (c) P. Singh, P. Kaur, V. Luxami, S. Kaur, S. Kumar, Bioorg. Med. Chem. 15 (2007) 2386.
[19] (a) S.M. Gomha, F.M. Abdelrazek, A.H. Abdelrahman, P.J. Metz, Heterocycl.Chem. 55 (2018) 1729; (b) N.R. Palepu, J.R. Premkumar, A.K. Verma, K. Bhattacharjee, S.R. Joshi, S. Forbes, Y. Mozharivskyj, K.M. Rao, Arab. J. Chem. 11 (2018) 714.
[20] P.O. Miranda, B. Cubitt, N.T. Jacob, K.D. Janda, J.C. de la Torre, ACS Infect. Dis. 4 (2018) 815.
[21] (a) R. Ranjbar-Karimi, A. Poorfreidoni, Drug Res. 68 (2018) 17; (b) A.-E.-B.A.G. Ghattas, A. Khodairy, H.M. Moustafa, B.R.M. Hussein, M.M. Farghaly, M.A. Aboelez, Pharm. Chem. J. 51 (2017) 652.
[22] M. C. Liu, T. S. Lin, J. G. Cory, A. H. Cory, A. C. Sartorelli, J. Med. Chem. 39 (1996) 2586.
[23] B. L. Finkelstein, M. A. Martz, C. Strock, J. Pestic. Sci. 50 (1997) 319.
[24] G. Li, X. Qian, J. Cui, Q. Huang, R. Zhang, H. Guan, J. Agric. Food Chem. 54 (2006) 125.
[25] Y. W. Jo, W. B. Im, J. K. Rhee, M. J. Shim, W. B. Kim, E. C. Choi, Bioorg. Med. Chem. 12 (2004) 5909.
[26] Y. Sugita, H. Hosoya, K. Terasawa, I. Yokoe, S. Fijisawa, H. Sakagami, Anticancer Res. 21 (2001) 2629.
[27] J. J. Hollick, B.T. Golding, I. R. Hardcastele, N. Martin, C. Richardson, L. J. Rigoreau, G.C. Smith, R.J. Griffin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 (2003) 3083.
[28] M. Mahmoudi, Sh. Sant, B. Wang, S. Laurent, T. Sen, Adv. Drug Deliv. Rev. 63 (2011) 24.
[29] F. Ahmadi, M. Kadivar, M. Shahedi Food Chem. 105(2007)57.
[30] M. A. Babizhayev, A. I. Deyev, V. N. Yermakovea, I. V. Brikman, J. Bours,  Drugs R D. 5(2004)125.
[31] W. Zheng, S.Y. Wang, J. Agric. Food Chem., 49 (2001) 5165.
[32] K. Shimada, K. Fujikawa, K. Yahara, T.Nakamura, J. Agric. Food Chem. 40 (1992) 945.
[33] G. C. Yen, P. D. Duh, J. Agric. Food Chem. 42 (1994) 629.
[34] A. Yildirim, A. Mavi, A. A.Kara, J. Agric. Food. Chem. 49 (2001) 4083.
شیمى کاربردى روز
دوره 15، شماره 54
فروردین 1399
صفحه 243-256

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار