کپسوله کردن تنگستوفسفریک اسید در چارچوپ آلی-فلزی به عنوان کاتالیزور ناهمگن جهت انجام نوآرایی فرایز فنیل استات با جهت گزینی در موقعیت پارا

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشگاه پیام نور،تهران، ایران

چکیده

در این تحقیق، کاتالیزور ناهمگن فسفوتنگستیک اسیدکپسوله‌شده در چارچوب آلی-فلزی بر پایه آهن (Ⅲ(، PTA@MIL-53(Fe)، سنتز گردید تا جایگزین مناسبی برای اسیدهای لوئیسی از جمله آلومینیم کلرید، بورتری‌فلوئورید و تریفلات‌های فلزات قلیایی خاکی‌ که تاکنون برای انجام نوآرایی فرایز به ‌عنوان کاتالیزور به کار رفته‌اند، گردد. این کاتالیزور با استفاده از مخلوطی از کلرید آهن (Ⅲ( شش آبه، 4،1-بنزن‌دی‌کربوکسیلیک اسید و تنگستوفسفریک اسید در حلال دی متیل فرم‌آمید در حمام اولتراسوند تهیه گردید. کپسوله‌شدن تنگستوفسفریک اسید در ساختار آلی-فلزی بر پایه آهن (Ⅲ(، با استفاده از تکنیک‌های پراش پرتوی ایکس، طیف‌سنج مادون قرمز تبدیل فوریه، آنالیز حرارتی همزمان، طیف‌سنج نشر اتمی پلاسمای جفت‌شده القایی و میکروسکوپ الکترونی روبشی تأیید‌ شد. فعالیت کاتالیزوری فسفوتنگستیک اسیدکپسوله‌شده در چارچوب آلی-فلزی بر پایه آهن (Ⅲ(، در واکنش نوآرایی فرایز O-آسیلوکسی بنزن تحت امواج التراسونیک مورد بررسی قرار گرفت، و اثر پارامترهای چون زمان واکنش، مقدار کاتالیزور و درصد هتروپلی اسید در ساختار کاتالیزور بر روی بازدهی آن مطالعه گردید. نتایج نشان داد که افزایش هر سه پارامتر موجب افزایش بازدهی فرایند تا مقادیر 98 درصد می شوند.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Encapsulation of phosphotungstic acid in the nanostructure of metal-organic framework as a heterogonous catalyst used for Fries rearrangement of O-acyloxy benzenes in para-situation

نویسندگان [English]

  • Ahmad Nikseresht
  • Elaheh Aderang
Department of Chemistry, Payame Noor University, Tehran, Iran
چکیده [English]

In this study, the PTA @ MIL-53 (Fe) heterogeneous catalyst was synthesized to provide a suitable alternative to Lewis acids, including rare-earth metal triflates, AlCl3, and BF3, which have been used as catalysts for Fries rearrangements. This catalyst was synthesized using a mixture of FeCl3.6H2O, and 1, 4-benzenedicarboxylic acid (BDC) and PTA in DMF solvent in the ultrasonic bath. PTA encapsulation in MIL-53 (Fe) was confirmed using XRD, FT-IR, TGA, ICP and SEM techniques. The activity of PTA @ MIL-53 (Fe) catalytic in the Fries rearrangements of O-Acyloxy benzene reaction was investigated under ultrasound illumination and the effect of parameters such as reaction time, amount of catalyst and PTA percent in structure of catalyst on the yield was studied. The results show that increasing of all three parameters lead to increase yield upper than 98 percent.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Catalyst
  • Fries rearrangement
  • Metal organic framework
  • O-Acyloxy benzene

مراجع

[1] B. List, T. Gatzenmeier, Synfacts,13 (2017) 982.
[2] M. Korb, H. Lang, Chem. Soc. Rev.48 (2019) 2882.
[3] R. Lin, S. Mitchell, T. Netscher, J. Medlock, R.T. Stemmler, W. Bonrath, U. Letinois, J. Perez-Ramirez,Catal. Sci. Technol.10 (2020) 4282.
[4] R. Murashige, Y. Hayashi, S. Ohmori, A. Torii, Y. Aizu, Y. Muto, Y. Murai, Y. Oda, M. Hashimoto, Tetrahedron, 67 (2011) 641.
[5] J. M. Toldo, M. Barbatti, P.F. Gonçalves, Phys. Chem. Chem. Phys. 19 (2017) 19103.
[6] M. Zhao, Y. Huang, Y. Peng, Z. Huang, Q. Ma, H. Zhang, Chem. Soc. Rev.47 (2018) 6267.
[7] Y.-z. Li, Z.-h. Fu, G. Xu, Coord. Chem. Rev. 388 (2019) 79.
[8] B. Li, H.M. Wen, Y. Cui, W. Zhou, G. Qian, B. Chen, Adv. Mater. 28 (2016) 8819.
[9] L. Jiao, Y. Wang, H.L. Jiang, Q. Xu, Adv. Mater. 30 (2018) 1703663.
[10] A. Nikseresht, A. Daniyali, M. Ali-Mohammadi, A. Afzalinia, A. Mirzaie. Ultrason Sonochem. 37 (2017) 203.
[11] A. Afzalinia, A. Mirzaie, A. Nikseresht, T. Musabeygi. Ultrason. Sonochem. 34 (2017) 713.
[12] A. Nikseresht, S. Ghasemi, S. Parak. Polyhedron. 151 (2018) 112.
[13] S. Ghasemi, M. Yousefi, A. Nikseresht, H. Omidi, Process Biochem. 102 (2021) 92.
[14] A. Haghighi Asl, A. Ahmadpour, N. Fallah. J. Of Applied Chemistry, 42 (1396) 253, in Persian.
[15] Z. Hossaini, F. Shafaei, F. Sheikholeslami-Farahani, N. Ghasemi. J. Of Applied Chemistry, 54 (1399) 243, in Persian.
[16] J. Mahmoudi, M. N. Lotfollahi, A. Haghighi Asl. J. Of Applied Chemistry, 31 (1393) 19, in Persian.
[17] H. Veisi, A. Nikseresht, N. Ahmadi, K. Khosravi, F. Saeidifar. Polyhedron 162 (2019) 240.
[18] H. Veisi, A. Nikseresht, S. Mohammadi, S. Hemmati. Chinese J. Catal. 39 (2018) 1044.
[19] S. Lotfi, A. Nikseresht, N. Rahimi. Polyhedron 173 (2019) 114148.
[20] H. Veisi, A. Nikseresht, A. Rostami, S. Hemmati. Res. Chem. Intermed. 45 (2019) 507.
[21] J. Gordon, H. Kazemian, S. Rohani. Micropor. Mesopor. Mat. 162 (2012) 36.
[22] S. Masoumi, F. Farshchi Tabrizi, A. R. Sardarian. J. Environ. Chem. Eng. 8 (2020) 103601.
[23] E.F. Kozhevnikova, J. Quartararo, I.V. Kozhenikov. Appl. Catal. A 245 (2003) 69.
[24] W.J. Mortier, J. Sauer, J.A. Lercher, H. Noller. J. Phys. Chem. 88 (1984) 905.
[25] W.W. Kaeding, S.A. Butter. J. Catal. 61 (1980) 155.
[26] M. Ghiaci, A. Abbaspur, R. J. Kalbasi. Appl. Catal. A-Gen. 298 (2006) 32.
شیمى کاربردى روز
دوره 16، شماره 61
دی 1400
صفحه 25-38

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار