شیمى کاربردى روز

شیمى کاربردى روز

کاربرد نانو کامپوزیت مغناطیسی Fe3O4@cellulose-NH2-CuI به عنوان یک کاتالیزور هتروژن قابل بازیافت برای N- آریل‌دار کردن آزول‌ها و آمین‌ها با استفاده از آریل هالیدها

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان
دانشکده شیمی، دانشگاه سمنان، سمنان، ایران
چکیده
نانو کامپوزیت مغناطیسی Fe3O4@cellulose-NH2-CuI به عنوان یک کاتالیزور قابل بازیافت بر پایه پلیمر طبیعی سلولز برای آریل­دار کردن آزول­ها و آمین­ها با آریل هالیدها به کار برده شد. سلولز ابتدا با گروه آمین عاملدار شد و سپس با نانوذرات مغناطیسی و مس (I) یدیدکامپوزیت گردید. توسعه روش­های جدید برای تشکیل پیوند کربن- نیتروژن، یکی از کارهای مهم در زمینه واکنش­های شیمی آلی است. کلیه واکنش­ها با بازده بالا توسط Fe3O4@cellulose-NH2-CuI به عنوان کاتالیزور کم هزینه، در دسترس، نا همگن وقابل بازیافت تولید شدند. قابلیت بازیابی کاتالیزور، بازده بالای محصولات، کوتاه بودن زمان واکنش و استفاده از روش­های آزمایشگاهی ساده از امتیازات روش ارائه شده می­باشد.
کلیدواژه‌ها
موضوعات

عنوان مقاله English

Nano-magnetic Fe3O4@cellulose-NH2-CuI composite: A simple, effective and reusable heterogeneous catalyst for N-arylation of amines and nitrogen heterocycles

نویسندگان English

firooze nemati
samaneh sabaqian
School of Chemistry, Semnan University, Semnan, Iran
چکیده English

A practical and mild synthetic strategy has been investigated for the ligand free arylation of aromatic amines and nitrogen heterocycles using nano-Fe3O4@Cellulose-NH2-CuI as a recoverable catalyst based on magnetic cellulose.ّ Firstly, the cellulose was functionalized with amine groups and then was composite with nano-magnetic particles and Copper(I) iodide. The development of efficient methodology for formation C-N bond is one of the most important reactions in organic chemistry. The nano-Fe3O4@Cellulose-NH2-CuI as a cheap, heterogeneous and recyclable catalyst produced the corresponding compounds in high yields. The recyclability, high yields, short reaction times and simple procedure of reaction are merits of this new methodology.

کلیدواژه‌ها English

Magnetic nano composite
Modified magnetic cellulose
Aryl halide
N-arylation
[1] H. Molaei and M. M. Ghanbari, Chin. Chem. Lett., 23 (2012) 301.
[2] E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli and S. Sottocornola, Chem. Rev., 107 (2007) 5318.
[3] B. Kaboudin, R. Mostafalu and T. Yokomatsu, Green Chem., 15 (2013) 2274.
[4] J. H. Montgomery, Agrochemicals Desk Reference: Environmental Data, Lewis Publishers, Chelsea, MI, 1993.
[5] G. D'Aprano, M. Leclerc, G. Zotti and G. Schiavon, Chem. Mater., 7 (1995) 33.
[6] B. Kaboudin, Y. Abedi, T. Yokomatsu, Eur. J. Org. Chem., 2011 (2011) 6656.
[7] D. S. Surry and S. L. Buchwald, Chem. Sc., 2 (2011) 27.
[8] Z. Wang, Y. Yu, Y. X. Zhang, S. Z. Li, H. Qian and Z. Y. Lin, Green Chem., 17 (2015) 413.
[9] D. S. Raghuvanshi, A. K. Gupta and K. N. Singh, Org. Lett., 14 (2012) 4326.
[10] A. A. Farahat and D. W. Boykin, Tetrahedron Lett., 55 (2014) 3049.
[11] F. Ullmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 36 (1903) 2389.
[12] I. Goldberg, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 39 (1906) 1691.
[13] (a) E. Rafiee, S. Eavani, Green Chem, 13 (2011) 2116; (b) C.Ó. Dálaigh, S.A. Corr, Y. Gun’ko, S. J.Connon, Angew. Chem. Int. Ed, 46 (2007) 4329; (c) D. M. Lai, L. Deng, J. Li, B. Liao, Q. X. Guo, Y. Fu, Chem. Sus. Chem, 4 (2011) 55; (d) Y. Zhang, C. G. Xia, Appl.Catal. A, 366 (2009) 141; (e) X. X. Zheng, S. Z. Luo, L. Zhang, J. P.Cheng, Green Chem, 11 (2009) 455.
[14] D. Wang, D. Astruc, Chem. Rev. 114 (2014) 6949.
[15] S. P. Pujari, L. Scheres, A. T. M. Marcelis, H. Zuilhof, Angew. Chem. Int. Ed, 53 (2014) 6322.
[16] S. Xuan, W. Jiang, X. Gong, Y. Hu, Z. Chen, J. Phys. Chem. C, 113 (2009) 553.
[17] H. Shao, T. Lin, J. Luo, Z. Guo. Adv Mater Res, 951 (2011) 335.
[18] D. A. Bulushev, I. Yuranov, E. I. Suvorova, P. A. Buffat, L. Kiwi-Minsker, J. Catal, 224 (2004) 8.
[19] R. Liu, S. M. Mahurin, C. Li, R. R. Unocic, J. C. Idrobo, H. J. Gao, S. J. Pennycook, S. Dai, Angew. Chem, 50 (2011) 6799.
[20] H. Miyamura, R. Matsubara, Y. Miyazaki, S.Kobayashi, Angew. Chem, 46 (2007) 4151.
[21] P. Tripathy, A. Mishra, S. Ram, H. J. Fecht, J. Bansmann, R. J. Behm, Nanotechnology, 20 (2009) 75701.
[22] L. Edjlali, R. H. Khanamiri and J. Abolhasani, Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly146 (2015) 1339.
[23] Z. Zarnegar and J. Safari, RSC Adv., 4 (2014) 20932.
[24] S. Eyley and W. Thielemans, Nanoscale, 6 (2014) 7764.
[25] M. W. Ullah, M. Ul-Islam, S. Khan, Y. Kim, J. H. Jang and J. K. Park, RSC Adv., 6 (2016) 22424.
[26] Y. Habibi, Chem. Soc. Rev., 43 (2014) 1519.
[27] W. Zhang, B. Liu, B. Zhang, G. Bian, Y. Qi, X. Yang and C. Li, Angew. Chem. Int. Ed., 466 (2015), 210.
[28] F. Osanlou, F. Nemati and S. Sabaqian, Research on Chemical Intermediates, 2016 (2016), 1.
[29] F. Nemati, A. Elhampour, M.B. Natanzi, S. Sabaqian, J. Iran. Chem. Soc. 13 (2016), 6.
[30] S. Sabaqian, F. Nemati, M. M. Heravi, H. T. Nahzomi, Appl. Organomet. Chem. doi: 10.1002/aoc.3660.
[31] Q. Yang, Y. Wang, D. Lina, M. Zhang, Tetrahedron Lett. 54 (2013), 1994.
[32] G. Chouhan, D. Wang, H. Alper, Chem. Commun. 2007  (2007),4809.
[33] M. L. Kantam, G. T. Venkanna, C. H. Sridhar, K. B. S. Kumar, Tetrahedron Lett. 47 (2006),3897.
[34] F. Nemati, R. Saeedirad, Chin. Chem. Lett. 24 (2013), 5.