کاربرد نانو کامپوزیت مغناطیسی Fe3O4@cellulose-NH2-CuI به عنوان یک کاتالیزور هتروژن قابل بازیافت برای N- آریل‌دار کردن آزول‌ها و آمین‌ها با استفاده از آریل هالیدها

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

دانشکده شیمی، دانشگاه سمنان، سمنان، ایران

چکیده

نانو کامپوزیت مغناطیسی Fe3O4@cellulose-NH2-CuI به عنوان یک کاتالیزور قابل بازیافت بر پایه پلیمر طبیعی سلولز برای آریل­دار کردن آزول­ها و آمین­ها با آریل هالیدها به کار برده شد. سلولز ابتدا با گروه آمین عاملدار شد و سپس با نانوذرات مغناطیسی و مس (I) یدیدکامپوزیت گردید. توسعه روش­های جدید برای تشکیل پیوند کربن- نیتروژن، یکی از کارهای مهم در زمینه واکنش­های شیمی آلی است. کلیه واکنش­ها با بازده بالا توسط Fe3O4@cellulose-NH2-CuI به عنوان کاتالیزور کم هزینه، در دسترس، نا همگن وقابل بازیافت تولید شدند. قابلیت بازیابی کاتالیزور، بازده بالای محصولات، کوتاه بودن زمان واکنش و استفاده از روش­های آزمایشگاهی ساده از امتیازات روش ارائه شده می­باشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Nano-magnetic Fe3O4@cellulose-NH2-CuI composite: A simple, effective and reusable heterogeneous catalyst for N-arylation of amines and nitrogen heterocycles

نویسندگان [English]

  • firooze nemati
  • samaneh sabaqian
School of Chemistry, Semnan University, Semnan, Iran
چکیده [English]

A practical and mild synthetic strategy has been investigated for the ligand free arylation of aromatic amines and nitrogen heterocycles using nano-Fe3O4@Cellulose-NH2-CuI as a recoverable catalyst based on magnetic cellulose.ّ Firstly, the cellulose was functionalized with amine groups and then was composite with nano-magnetic particles and Copper(I) iodide. The development of efficient methodology for formation C-N bond is one of the most important reactions in organic chemistry. The nano-Fe3O4@Cellulose-NH2-CuI as a cheap, heterogeneous and recyclable catalyst produced the corresponding compounds in high yields. The recyclability, high yields, short reaction times and simple procedure of reaction are merits of this new methodology.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Magnetic nano composite
  • Modified magnetic cellulose
  • Aryl halide
  • N-arylation
[1] H. Molaei and M. M. Ghanbari, Chin. Chem. Lett., 23 (2012) 301.
[2] E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli and S. Sottocornola, Chem. Rev., 107 (2007) 5318.
[3] B. Kaboudin, R. Mostafalu and T. Yokomatsu, Green Chem., 15 (2013) 2274.
[4] J. H. Montgomery, Agrochemicals Desk Reference: Environmental Data, Lewis Publishers, Chelsea, MI, 1993.
[5] G. D'Aprano, M. Leclerc, G. Zotti and G. Schiavon, Chem. Mater., 7 (1995) 33.
[6] B. Kaboudin, Y. Abedi, T. Yokomatsu, Eur. J. Org. Chem., 2011 (2011) 6656.
[7] D. S. Surry and S. L. Buchwald, Chem. Sc., 2 (2011) 27.
[8] Z. Wang, Y. Yu, Y. X. Zhang, S. Z. Li, H. Qian and Z. Y. Lin, Green Chem., 17 (2015) 413.
[9] D. S. Raghuvanshi, A. K. Gupta and K. N. Singh, Org. Lett., 14 (2012) 4326.
[10] A. A. Farahat and D. W. Boykin, Tetrahedron Lett., 55 (2014) 3049.
[11] F. Ullmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 36 (1903) 2389.
[12] I. Goldberg, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 39 (1906) 1691.
[13] (a) E. Rafiee, S. Eavani, Green Chem, 13 (2011) 2116; (b) C.Ó. Dálaigh, S.A. Corr, Y. Gun’ko, S. J.Connon, Angew. Chem. Int. Ed, 46 (2007) 4329; (c) D. M. Lai, L. Deng, J. Li, B. Liao, Q. X. Guo, Y. Fu, Chem. Sus. Chem, 4 (2011) 55; (d) Y. Zhang, C. G. Xia, Appl.Catal. A, 366 (2009) 141; (e) X. X. Zheng, S. Z. Luo, L. Zhang, J. P.Cheng, Green Chem, 11 (2009) 455.
[14] D. Wang, D. Astruc, Chem. Rev. 114 (2014) 6949.
[15] S. P. Pujari, L. Scheres, A. T. M. Marcelis, H. Zuilhof, Angew. Chem. Int. Ed, 53 (2014) 6322.
[16] S. Xuan, W. Jiang, X. Gong, Y. Hu, Z. Chen, J. Phys. Chem. C, 113 (2009) 553.
[17] H. Shao, T. Lin, J. Luo, Z. Guo. Adv Mater Res, 951 (2011) 335.
[18] D. A. Bulushev, I. Yuranov, E. I. Suvorova, P. A. Buffat, L. Kiwi-Minsker, J. Catal, 224 (2004) 8.
[19] R. Liu, S. M. Mahurin, C. Li, R. R. Unocic, J. C. Idrobo, H. J. Gao, S. J. Pennycook, S. Dai, Angew. Chem, 50 (2011) 6799.
[20] H. Miyamura, R. Matsubara, Y. Miyazaki, S.Kobayashi, Angew. Chem, 46 (2007) 4151.
[21] P. Tripathy, A. Mishra, S. Ram, H. J. Fecht, J. Bansmann, R. J. Behm, Nanotechnology, 20 (2009) 75701.
[22] L. Edjlali, R. H. Khanamiri and J. Abolhasani, Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly146 (2015) 1339.
[23] Z. Zarnegar and J. Safari, RSC Adv., 4 (2014) 20932.
[24] S. Eyley and W. Thielemans, Nanoscale, 6 (2014) 7764.
[25] M. W. Ullah, M. Ul-Islam, S. Khan, Y. Kim, J. H. Jang and J. K. Park, RSC Adv., 6 (2016) 22424.
[26] Y. Habibi, Chem. Soc. Rev., 43 (2014) 1519.
[27] W. Zhang, B. Liu, B. Zhang, G. Bian, Y. Qi, X. Yang and C. Li, Angew. Chem. Int. Ed., 466 (2015), 210.
[28] F. Osanlou, F. Nemati and S. Sabaqian, Research on Chemical Intermediates, 2016 (2016), 1.
[29] F. Nemati, A. Elhampour, M.B. Natanzi, S. Sabaqian, J. Iran. Chem. Soc. 13 (2016), 6.
[30] S. Sabaqian, F. Nemati, M. M. Heravi, H. T. Nahzomi, Appl. Organomet. Chem. doi: 10.1002/aoc.3660.
[31] Q. Yang, Y. Wang, D. Lina, M. Zhang, Tetrahedron Lett. 54 (2013), 1994.
[32] G. Chouhan, D. Wang, H. Alper, Chem. Commun. 2007  (2007),4809.
[33] M. L. Kantam, G. T. Venkanna, C. H. Sridhar, K. B. S. Kumar, Tetrahedron Lett. 47 (2006),3897.
[34] F. Nemati, R. Saeedirad, Chin. Chem. Lett. 24 (2013), 5.