شیمى کاربردى روز

شیمى کاربردى روز

کاتالیست پاسخ‌گو به مایکروویو بر پایه Cu/CuO/Cu₂O–کربن شبه‌گرافنی مشتق‌شده از زیست‌توده برای واکنش جفت‌شدن A3

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان
دانشکده شیمی، دانشگاه سمنان، صندوق پستی ۳۵۱۳۱-۱۹۱۱۱، سمنان، ایران
چکیده
در این پژوهش، یک کاتالیست نانوکامپوزیتی نوین Cu-CuO-Cu2O/GLC، مشتق‌شده از هیدروژل بذر ریحان، برای سنتز کارآمد پروپارژیل‌آمین‌ها از طریق واکنش‌های جفت‌شدن A3 معرفی شده است. این کاتالیست از طریق تثبیت یون‌های +Cu2 در هیدروژل و به دنبال آن کلسیناسیون کنترل‌شده، تهیه گردید. این سیستم کاتالیستی عملکردی استثنایی در شرایط بدون حلال و به‌ویژه تحت تابش مایکروویو از خود نشان داد؛ به طوری که زمان واکنش از ۲ ساعت به ۳۰ دقیقه کاهش و بازده واکنش از ۹۰٪ به ۹۸٪ افزایش یافت. علاوه بر این، فرکانس گردش کاتالیستی (TOF) تحت تابش مایکروویو، افزایشی ۴.۳۵ برابری را نشان داد. نتایج تحلیل همت (ρ=۰.۳)، قابلیت بازیافت کاتالیست در پنج چرخه متوالی و رفتار ناهمگن آن، کارایی این سیستم را تأیید می‌کنند. مزایای اقتصادی و زیست‌محیطی قابل توجه این روش شامل کاهش ۵ تا ۱۵ برابری هزینه‌ها و ضریب E (E-factor) برابر با ۲.۵ تا ۴ می‌باشد.

This study introduces a novel Cu-CuO-Cu2O/GLC nanocomposite catalyst derived from basil seed hydrogel for efficient propargylamine synthesis via A3 coupling reactions. The catalyst was prepared through Cu2+ ion immobilization in basil seed hydrogel, followed by controlled calcination, resulting in a hierarchical porous structure with synergistic copper species supported on biomass-derived graphene-like carbon. Under optimized solvent-free conditions, the catalyst demonstrated exceptional performance in the three-component coupling of aldehydes, amines, and terminal alkynes.
کلیدواژه‌ها
موضوعات

عنوان مقاله English

Biomass-Derived Cu-CuO-Cu2O/Graphene-Like Carbon as a Microwave-Responsive Catalyst for A3 Coupling

نویسندگان English

nadiya koukabi
zahra Kohansal Nalkyashree
Mahsa Moradinasab
Armin saneei
Eskandar kolvari
Department of Chemistry, Semnan University, P.O. Box 35131-19111, Semnan, Iran
چکیده English

This study introduces a novel Cu-CuO-Cu2O/GLC nanocomposite catalyst derived from basil seed hydrogel for efficient propargylamine synthesis via A3 coupling reactions. The catalyst was prepared through Cu2+ ion immobilization in basil seed hydrogel, followed by controlled calcination, resulting in a hierarchical porous structure with synergistic copper species supported on biomass-derived graphene-like carbon. Under optimized solvent-free conditions, the catalyst demonstrated exceptional performance in the three-component coupling of aldehydes, amines, and terminal alkynes. Notably, microwave irradiation dramatically enhanced catalytic efficiency, reducing reaction times from 2 hours to 30 minutes while increasing yields from 90% to 98%. The catalyst exhibited a distinct 4.35-fold increase in turnover frequency under microwave conditions (5.44×10-5 mol g-1 s-1) compared to conventional heating (1.25×10-5 mol g-1 s-1). Hammett correlation analysis (ρ = 0.3) confirmed that electron-withdrawing substituents accelerate the reaction by enhancing carbonyl electrophilicity. The catalyst maintained effective activity through five consecutive cycles with minimal deactivation and demonstrated actual heterogeneous behavior. Comprehensive economic and green chemistry evaluations revealed significant advantages over conventional catalysts, including a 5-15 fold reduction in cost per reaction (0.20−0.35 vs. 1.0-4.5) and significant environmental metrics with an E-factor of 2.5-4 compared to 10-45 for other systems. This biomass-derived catalyst represents an economically viable and environmentally sustainable approach to valuable propargylamine scaffolds.

کلیدواژه‌ها English

Propargylamine synthesis
Biomass-derived catalyst
Microwave-assisted A3 coupling
Copper-graphene nanocomposite
Green heterogeneous catalysis

مقالات آماده انتشار، پذیرفته شده
انتشار آنلاین از 28 شهریور 1405