شیمى کاربردى روز

شیمى کاربردى روز

آماده سازی مایعات یونی اسیدی برونستد مشتقات 2-آمینه-3-سینوپیریدین تحت شرایط محیطی و بدون حلال

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان
دانشکده علوم گروه شیمی، دانشگاه سیستان و بلوچستان
چکیده
مایعات یونی، 2-پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات، N-متیل-2- پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات ، تری فنیل(پروپیل-3-سولفونیل)فسفونیوم تولوئن سولفونات و (4-سولفوبوتیل) تریس (سولفوفنیل) فسفونیوم هیدروژن سولفات، تراکم بین آلدهید های آروماتیک، استوفنون های استخلاف دار، مالونونیتریل و آمونیوم استات را کاتالیز کرده تا مشتقات 2-آمینو-3-سیانوپیریدین به دست آیند. این روش سنتزی مزایای قابل توجهی دارد از قبیل شزایط ملایم واکنش، بازده بالا، زمان های کوتاه و استفاده از کاتالیست های سبز.
مایعات یونی، 2-پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات، N-متیل-2- پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات ، تری فنیل(پروپیل-3-سولفونیل)فسفونیوم تولوئن سولفونات و (4-سولفوبوتیل) تریس (سولفوفنیل) فسفونیوم هیدروژن سولفات، تراکم بین آلدهید های آروماتیک، استوفنون های استخلاف دار، مالونونیتریل و آمونیوم استات را کاتالیز کرده تا مشتقات 2-آمینو-3-سیانوپیریدین به دست آیند. این روش سنتزی مزایای قابل توجهی دارد از قبیل شزایط ملایم واکنش، بازده بالا، زمان های کوتاه و استفاده از کاتالیست های سبز.
مایعات یونی، 2-پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات، N-متیل-2- پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات ، تری فنیل(پروپیل-3-سولفونیل)فسفونیوم تولوئن سولفونات و (4-سولفوبوتیل) تریس (سولفوفنیل) فسفونیوم هیدروژن سولفات، تراکم بین آلدهید های آروماتیک، استوفنون های استخلاف دار، مالونونیتریل و آمونیوم استات را کاتالیز کرده تا مشتقات 2-آمینو-3-سیانوپیریدین به دست آیند. این روش سنتزی مزایای قابل توجهی دارد از قبیل شزایط ملایم واکنش، بازده بالا، زمان های کوتاه و استفاده از کاتالیست های سبز.
کلیدواژه‌ها
موضوعات

عنوان مقاله English

Acidic Brønsted ionic liquids catalyzed the preparation of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives under ambient and solvent-free conditions

نویسندگان English

Ebrahim Mollashahi
Ali Bazgiri
University of Sistan and Baluchestan, Zahedan, Iran
چکیده English

The acidic ionic liquids, 2-pyrrolidonium hydrogensulfate, N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogensulfate, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate and (4-sulfobutyl) tris (4-sulfophenyl) phosphonium hydrogensulfate catalyzed one-pot three-component condensation between aromatic aldehydes, substituted acetophenones, malononitrile and ammonium acetate to afford corresponding 2-amino-3-cyanopyridine derivatives. This synthetic method has the remarkable advantages such as mild reaction conditions and good isolated yields, short reaction time, and use of green catalysts.
The acidic ionic liquids, 2-pyrrolidonium hydrogensulfate, N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogensulfate, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate and (4-sulfobutyl) tris (4-sulfophenyl) phosphonium hydrogensulfate catalyzed one-pot three-component condensation between aromatic aldehydes, substituted acetophenones, malononitrile and ammonium acetate to afford corresponding 2-amino-3-cyanopyridine derivatives. This synthetic method has the remarkable advantages such as mild reaction conditions and good isolated yields, short reaction time, and use of green catalysts.
The acidic ionic liquids, 2-pyrrolidonium hydrogensulfate, N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogensulfate, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate and (4-sulfobutyl) tris (4-sulfophenyl) phosphonium hydrogensulfate catalyzed one-pot three-component condensation between aromatic aldehydes, substituted acetophenones, malononitrile and ammonium acetate to afford corresponding 2-amino-3-cyanopyridine derivatives. This synthetic method has the remarkable advantages such as mild reaction conditions and good isolated yields, short reaction time, and use of green catalysts.

کلیدواژه‌ها English

acidic ionic liquids
Aromatic aldehydes
acetophenones
malononitrile
ammonium acetate
[1] P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis (Wiley-VCH, Weinheim, 2008)
[2] P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. 39 (2000) 3773.
[3] M. Golmohammadi Afkham, A. Elhampour, F. Nemati J. Appl. Chem. 10 (2016) 55.
[4] N. Nowrouzi, S. Keshtegar J. Appl. Chem. 11 (2016) 115.
[5] A. Nefzi, J. M. Ostresh, R. A. Houghten, Chem. Rev. 97 (1997) 449.
[6] L. A. Thompson, Curr. Opin. Chem. Biol. 4 (2000) 324.
[7] A. Dömling, Curr. Opin. Chem. Biol. 6 (2002) 306.
[8] M. M. Hosseini, E. Kolvari, M. Vahidian, R. BagheriJ. Appl. Chem. 11 (2017) 109.
[9] F. Mohamadpour, M. Lashkari, M. T. Maghsoodlou, R. Heydari, J. Appl. Chem. 10 (2016) 79.
[10] T. Murata, M. Shimada, S. Sakakibara, T. Yoshino, H. Kadono, T. Masuda, M. Shimazaki, T. Shintani, K. Fuchikami, K. Sakai, H. Inbe, K. Takeshita, T.  Niki, M. Umeda, K. B. Bacon, K. B. Ziegelbauer, T. B. Lowinger, Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 (2003) 913.
[11] A. R. Gholap, K. S. Toti, F. Shirazi, R. Kumari, M. K. Bhat, M. V. Deshpande, K. V. Srinivasan, Bioorg. Med. Chem. 15 (2007) 6705.
[12] F. Zhang, Y. Zhao, L. Sun, L. Ding, Y. Gu, P. Gong, Eur. J. Med. Chem. 46 (2011) 3149.
[13] A. G. Hammam, N. A. A. EI-Hafez, W. H. Midura, M.Z. Mikolajczyk, Naturforschung B: J. Chem. Sci. 55 (2000) 417.
[14] S. G. Konda, V. T. Khedkar, B. S. Dawane, J. Chem. Pharm. Res. 2 (2010)187.
[15] D. C. Mungra, M. P. Patel, R. G. Patel, Arkivoc xiv (2009) 64.
[16] T. Murata, M. Shimada, S. Sakakibara, T. Yoshino, T. Masuda, T.  Shintani, H.  Sato, Y. Koriyama, K. Fukushima, N. Nunami, M.Yamauchi, K. Fuchikami, H. Komura, A. Watanabe, K. B. Ziegelbauer, K. B. Bacon, T. B. Lowinger, Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2004) 4019.
[17] J. J. Baldwin, E. L. Engelhardt, R. Hirschmann, G. S.  Pontic, J. G. Atkinson, Wasson, B. K. Sweet, C. S. Scriabine, A,  J. Med. Chem. 23 (1980) 65.
[18] F. Shi, V. Tu, F. Fang, T. Li, Arkivoc 137 (2005).
[19] S. J. Tu, H. Jiang, Q. Y. Zhuang, C. B. Miao, D. Q. Shi, X. S. W. J. Zhou, S. J. Ji, Z. L. Shen, J. Organomet. Chem. 691 (2006) 1356.
[20] W. J. Zhou, S. J. Ji, Z. L. Shen, J. Organomet. Chem. 691 (2006) 1356.
[21] R. Gupta, A. Jain, M. Jain, R. Joshi, Bull. Korean Chem. Soc. 31 (2010) 3180.
[22] M. M. Heravi, S. Y. S. Beheshtiha, M. Dehghani, N. Hosseintash, J. Iran. Chem. Soc. 12 (2015) 2075.
[23] S. S. Mansoor, K. Aswin, K. Logaiya, P. N. Sudhan, S. Malik, Res. Chem. Intermed. 40 (2014) 871.
[24] Wang, Y. C. Gao, Chin. J. Org. Chem. 23 (2003) 488.
[25] A. N. Vasiliev, Y. S. Kayukov, O. E. Nasakin, A. N. Lyshchikov, V. N. Nesterov, O. V. Kayukova, O. V. Poulkherovskaya, Chem. Heterocycl. Compd. 37 (2001) 309.
[26] R. Khalifeh, M. Ghamari, J. Braz. Chem. Soc. 27 (2016) 759.
[27] M. A. Zolfigol, M. Kiafara, M. Yariea, A. Taherpourb, M. Saeidi-Rada, RSC Adv. 6 (2016) 50100.
[28] T. S. Jin, A. Q. Wang, F. Shi, L. S. Han, L. B. Liu, T. S. Li, Arkivoc xiv (2006) 78.
[29] J. Tang, L. Wang, Y. Yao, L. Zhang, W. Wang, Tetrahedron Lett. 52 (2011) 509.
[30] A. S. Girgis, A. Kalmouch, H. M. Hosni, Amino Acids 26 (2004) 139.
[31] F. Shi, S. J. Tu, F. Fang, T. J. Li, Arkivoc (2005) 137.
[32] P. G othawal, G. Malhotra, Y. K. Srivastava, E-J. Chem. 8 (2011) 119.
[33] S. Kambe, K. Saito, Synthesis (1980) 366.
[34] E. Mollashahi, H. Gholami, M. Kangani, M. Lashkari, MT. Maghsoodlou, Heteroatom Chem. 26 (2016) 322.
[35] N. Hazeri, M.T. Maghsoodlou, F. Mir, M.  Kangani,H. Saravani, E. Molashahi, Chin. J. Catal. 35 (2014) 391.
[36] C. Zhang, X-Y. Pan, M-J. Yu, L. Jin, G. Wu, Chem. Eng. J. 209 (2012) 464.
[37] V.S. Patil, V.S. Padalkar, A.S.Chaudhari, N. Sekar, Catal. Sci. Technolo. 2 (2012) 1681.
[38] C. Cole, J.L. Jensen, I. Nati, K.L.T. Tran, K.J. Weaver, D. Forbes, J. Am. Chem. Soc. 124 (2002) 5962.
[39] B. Shaohua, C. Lu, J. Yongjun, Y. Jianguo, Chin. J. Chem. 28 (2010) 2119.
[40] J. Tang, L. Wang, Y. Yao, L. Zhang, W. Wang, Tetrahedron Lett. 52 (2011) 509.
[41] R. Ghorbani-Vaghei, Z. Toghraei-Semiromi, R. Karimi-Nami, C. R. Chimie. 16 (2013) 1111.
[42] S. Khaksar, M. Yaghoobi, J. Fluorine Chem. 142 (2012) 41.