سنتز تک مرحله ای سه جزیی ۴و‘۴-(آریل متیلن)بیس(۳-متیل-۱-فنیل-۱-H-پیرازول-۵-اول) با استفاده از سیلیکا وانادیک اسید به عنوان کاتالیزور هتروژن و قابل بازیافت با کارایی دوگانه

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه تولیدات گیاهان دارویی، دانشگاه نهاوند، نهاوند، ایران.

2 گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه بوعلی سینا، همدان، ایران

چکیده

سلیکا وانادیک اسید (اکسو وانادیم  تثبیت شده بر روی سلیکاژل)  با   سایت های برونشتد و لوییس اسیدی به عنوان یک کاتالیزور کارامد قابل بازیافت و هتروژن   در واکنش پی در پی  ناوناگل-مایکل دو اکی والان از ۵-متیل-۲-فنیل-۲و۴-دی هیدرو-۳H—پیرازول-۳-ااون با آلدهیدهای آروماتیک مختلف  برای سنتز ۴و‘۴-(آریل متیلن)بیس(۳-متیل-۱-فنیل-۱-H-پیرازول-۵-اول) معرفی شد. روش حاضر نسبت به روش های موجود دارای مزایای متعددی مانند:  عملکرد عالی ، زمان واکنش کوتاه، روش ساده ،  شرایط ملایم واکنش و سنتز طیف گسترده ای از محصولات می باشد. این روش محصولات با راندمان بالاتر و زمان واکنش کوتاهتر را نسبت به ترکیبات دیگر وانادیم (V)  به ما میدهد . همچنین این کاتالیزور می تواند شش بار بدون از دست دادن فعالیت قابل ملاحظه ی کاتالیزوری مورد استفاده مجدد قرار بگیرد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

One-pot three-component synthesis of 4,4-(arylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ols) using silica vanadic acid as heterogeneous and recyclable catalyst with dual ability

نویسندگان [English]

  • maliheh safaiee 1
  • Mohammad Ali Zolfigol 2
  • Fatemeh Derakhshan-Panah 2
  • Fahime Taayoshi 2
1 Nahavand university
2 Bu-Ali Sina University
چکیده [English]

Silica vanadic acid (oxo-vanadium has been supported on silica) with Lewis and Bronsted acid site is introduced as an efficient, reusable, and heterogeneous catalyst for tandem Knoevenagel–Michael reaction of two equivalents of 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one with various aromatic aldehydes for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol)s at room temperature. The present methodology offers several advantages over existing methodologies, such as excellent yields, short reaction time, simple procedure, easy work-up, mild reaction conditions, and synthesis of wide range of products. This procedure gave the products in excellent yields within very short reaction times over other vanadium(V) compounds. Also this catalyst can be reused six times without appreciable loss of its catalytic activity.

کلیدواژه‌ها [English]

  • "Silica vanadic acid (SVA)"
  • "Dual ability"
  • "Multi-component reactions" "Bis(pyrazolyl)methanes"
  • "Heterogeneous catalysis"
[1].   Y. Du, L. Shao, L. Luo, S. Shi, C. Qi, Turk. J. Chem. 38 (2014) 157.

[2].    K. Niknam, D. Saberi, M. Sadegheyan, A. Deris, A., Tetrahedron Lett. 51 (2010) 692.

[3].    D. Singh, D. Singh, J. Ind. Chem. Soc. 68 (1991) 165.

[4].    M. Londershausen., Pestic. Sci. 48 (1996) 269.

[5].    H.A. Lubs, American Chemical Society: Washington, DC, (1970).

[6].    A. B, Uzoukwu, S. S, Al-Juaid, P. B. Hitchcock, Polyhedron 2 (1993) 2719.

[7].    A.D. Garnovskii, A.I. Uraev, V.I. Minkin, Arkivoc iii(2004) 29.

[8].    B.S Kuarm, B. Rajitha, Synth. Commun. 42 (2012) 2382.

[9].    K.R. Phatangare, V.S. Padalkar, V.D. Gupta, V.S. Patil, P. G. Umape, N. Sekar, Synth. Commun. 42 (2012) 1349.

[10].         K. Niknam, S. Mirzaee S. Synth. Commun. 41 (2011) 2403.

[11].         S. Sobhani, A. Hasaninejad, M. F.Maleki, Z. P. Parizi,, Synth. Commun. 42 (2012) 2245.

[12].          W. Wang, S. X.Wang, X. Y.Qin, J.T. Li, Synth. Commun. 35 (2005) 1263.

[13].          S. Sobhani, E. Safaei, A. Hasaninejad, S. Rezazadeh,   J. Organomet. Chem. 694 (2009) 3027.

[14].         A. Hasaninejad, M. Shekouhy, A. Zare, S. M. S. HoseiniGhattali, N. Golzar J. Iran. Chem. Soc. 8 (2011) 411.

[15].          E. Mosaddegh, A. Hassankhani, A. Baghizadeh,   J. Chil. Chem. Soc. 55 (2010) 419.

[16].          M.A. Gouda, A.A. Abu-Hashem, Green. Chem. Lett. Rev. 5 (2012) 203.

[17].          Z. Karimi-Jaberi, B. Pooladian, M. Moradi, E. Ghasemi, Chin. J. Catal. 33 (2012) 1945.

[18].          S. Tayebi, M. Baghernejad, D. Saberi, K. Niknam, Chin. J. Catal. 32 (2011) 1477.

[19].          S. Sobhani, R. Nasseri, M. Honarmand. Can. J. Chem. 90 (2012) 798.

[20].          M. Baghernejad, K. Niknam, Int. J. Chem. 4 (2012) 52.

[21].          D. Shi, J. Chen, N. Wu, Q. Zhuang, X. Wang, Chin. J. Org. Chem. 25 (2005) 405.

[22].          K. Sujatha, G. Shanthi, N.P. Selvam, S. Manoharan, P.T. Perumal, M. Rajendran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 4501.

[23].          A. Khazaei, M. A. Zolfigol, A. R. Moosavi-Zare, Z. Asgari, M. Shekouhy, A. Zare, A. Hasaninejad, RSC Adv. 2 (2012) 8010.

[24].          (a) M.A. Zolfigol, P. Salehi, A. Ghorbani-Choghamarani, M. Safaiee, M. Shahamirian, Synthetic Commun. 37 (2007) 1817. (b) M. Safaiee, M.A Zolfigol, F. Derakhshan-Panah, M. Mokhlesi, Iran. J. Catal. 6 (2016) 173.

[25].          A.G.J. Ligtenbarg, R. Hage, B.L. Feringa Coor. Chem. Rev. 237 (2003) 89.

[26].          V. Conte, A. Coletti, B. Floris, G. Licini, C. Ozonta, Coor. Chem. Rev. 255 (2011) 2165.

[27].          O. Bortolini, V. Conte, J. Inorg. Biochem. 99 (2005) 1549.

[28].          M. Safaiee, M.A. Zolfigol, M. Tavasoli, M. Mokhlesi, M. J. Iran. Chem. Soc, 11 (2014) 1593.

[29].         M.A. Zolfigol, A. Khazaei, M. Safaiee, M. Mokhlesi, R. Rostamian, M. Bagheri,  M. Shiri, H.G Kruger, J. Mol. Catal. A: Chem. 370 (2013) 80.

[30].          A. Khazaei, M.A. Zolfigol, M. Safaiee, M. Mokhlesi, E. Donyadari, M. Shiri, H.G. Kruger, Catal. Commun. 26 (2012) 34.

[31].         A.R. Moosavi-Zare, M.A. Zolfigol, M. Zarei, A. Zare, V. Khakyzadeh, A. Hasaninejad, Appl. Catal., A.  467(2013) 61.

[32].          W. Wang, S.-X. Wang, X.-Y. Qin, J.-T. Li. Synth. Commun. 35 (2005) 1263.

[33].          K. Niknam, S. Mirzadeh, Synth. Commun. 41 (2011) 2403.

[34].          S. Tayebi, K. Niknam, Iran. J. Catal. 2 (2012) 69.

[35].                        K. Parvanak boroujeni, P. Shojaei, Turk J Chem. 37 (2013) 756.

[36].                        E. Mosaddegh, M. R.Islami, Z.A. Shojaie, Arab. J. Chem. (2013) doi:10.1016/j.arabjc.2013.02.016.

[37].  M. Safaiee, M.A. Zolfigol, F. Derakhshan-Panah, V. Khakyzadeh, L. Mohammadi Croat. Chem. Acta. 89 (2016) 317.