سنتز تک ظرف 2، 2َ-آریل متیلن بیس (3-هیدروکسی-5،5-دی متیل-2-سیکلوهگزن-1-اون) به روش الکتروشیمیایی

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

دانشگاه آزاد اسلام

چکیده

مشتقات 2، 2َ-آریل متیلن بیس(3-هیدروکسی-5،5-دی متیل-2-سیکلوهگزن-1-اون) ترکیبات فعال بیولوژیکی هستند که به عنوان بازدارنده های آنزیم تیروزیناز بکار می روند. همچنین این ترکیبات حدواسط سنتزی مهمی برای سنتز مشتقات زانتن هستند که دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل بوده و دارای خواص بیولوژیکی و دارویی متنوعی می باشند. روش های سنتزی متعددی برای تهیه مشتقات 2، 2َ-آریل متیلن بیس(3-هیدروکسی-5،5-دی متیل-2-سیکلوهگزن-1-اون) بکار رفته است که از آن جمله می توان به روش های استفاده از تابش دهی ریز موج و فراصوت و همچنین استفاده از کاتالیزورهای مختلف نظیر ید مولکولی اشاره کرد. اما بسیاری از این روشها دارای محدودیت هایی از قبیل شرایط سخت واکنش، استفاده از کاتالیزورهای گرانقیمت، زمان طولانی، بازده کم، دمای بالای واکنش و ... می باشند. بنابراین ارائه روشهای کارآمدتر و دستیابی به شرایط ملایم تر کماکان مورد نیاز است. در سالهای اخیر، توسعه روش الکتروسنتز به عنوان روشی که دارای مزایایی از قبیل زمان کوتاه واکنش، بازده بالا و عدم نیاز به شرایط سخت واکنش نظیر استفاده از دمای بالای واکنش و کاتالیزورهای گرانقیمت بوده، توجه شیمیدانان آلی را به خود جلب کرده است. در این تحقیق، مشتقات 2،2َ-آریل متیلن بیس(3-هیدروکسی-5،5-دی متیل-2-سیکلوهگزن-1-اون) با روش الکترو شیمیایی از طریق افزایش آلدهیدهای آروماتیک و دیمدون در سلول الکتروشیمیایی مجهز به الکترود آهن به عنوان کاتد و الکترود پلاتین به عنوان آند در جریان ثابت در حضور الکترولیت پتاسیم برمید و در دمای اتاق سنتز می شوند.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

One-pot synthesis of 2,2'-Arylmethylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) by electrochemical method

نویسندگان [English]

  • Reyhaneh Kazemi Rad
  • Javad Azizian
چکیده [English]

2,2'-Arylmethylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) derivatives are important biologically active compounds, which can be evaluated as tyrosinase inhibitors. They are important intermediates in the synthesis of xanthenes that are known as an important class of heterocyclic compounds with biological and therapeutic properties. Several methods have been employed for the preparation of 2,2'-Arylmethylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) derivatives, including the use of molecular iodine, ultrasonic and microwave irradiation. Some of these methods however, involve harsh reaction conditions. Therefore, further improvement toward milder reaction conditions and higher yields is required. In recent years, the advance of electro-synthesis have attracted organic chemists for having advantages such as short reaction time, high yields with easy work-up and do not require the use of harsh conditions such as high temperature and expensive reagents. In this study, we report a convenient and facile synthesis of 2,2'-Arylmethylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) based on electro-catalytic transformation of aldehyde and dimedone in an undivided cell containing an iron electrode as the cathode and a Pt electrode as the anode at a constant current in the presence of potassium bromide as an electrolyte at room temperature.

کلیدواژه‌ها [English]

  • electrosynthesis
  • Knoevenagel condensation
  • Dimedone
  • 2
  • 2'-Arylmethylene bis(3-hydroxy-5
  • 5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)