سنتز، شناسایی، تعیین ساختار بلوری و بررسی فعالیت ضد باکتریایی یک سری از کمپلکس‌های باز شیف جدید نیکل (II)، مس (II) و روی (II)

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، بخش علوم پایه، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش، در اثر واکنش تراکمی 3،5–دی‌کلرو سالیسیل آلدهید با 2،1-اتان دی‌آمین (en)، 3،1-پروپان دی‌آمین (pn) و 4،1-بوتان دی‌آمین (bn)، یک سری از لیگاندهای باز شیف سالوفنی از نوع N2O2 سنتز و با طیف‌سنجی FT-IR، 1H NMR، 13C NMR، mass و تجزیه عنصری شناسایی شدند. همچنین کمپلکس‌های نیکل (II)، مس (II) و روی (II) آنها نیز سنتز و پس از شناسایی با تجزیه عنصری و طیف‌سنجی FT-IR، ساختار کمپلکس Zn(cspn) با استفاده از پراش اشعه ایکس تعیین گردید. در کمپلکس مورد نظر، یون Zn به وسیله اکسیژن‌های فنولی، نیتروژن‌های ایمینی و اکسیژن‌های 2 مولکول آب، کوئوردینه شده که دارای هندسه هشت‌وجهی تغییر شکل یافته است. علاوه بر این فعالیت ضد باکتریایی کلیه لیگاندها و کمپلکس‌های سنتز شده مورد بررسی قرار گرفت. فعالیت ضد باکتریایی لیگاندها و کمپلکس‌های مربوطه بر روی باکتری‌های باسیلوس سرئوس، استافیلوکوکوس اورئوس، سودوموناس آئروژینوزا و اشیریشیا کلی بررسی و مطالعه گردید. نتایج نشان داد که لیگاندها و کمپلکس‌های مربوطه دارای فعالیت ضد باکتریایی چشمگیری هستند و همچنین فعالیت باکتری‌های گرم مثبت از گرم منفی بیشتر است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Synthesis, characterization, crystal structure determination and antibacterial activities investigation of a series of new Ni(II), Cu(II) and Zn(II) Schiff base complexes

نویسندگان [English]

  • hadi kargar
  • Amir Adabi Ardakani
  • Nourollah Feizi
Department of Chemistry, Payame Noor University, P.O.BOX 19395-3697 Tehran, I.R.Iran
چکیده [English]

In this research, through the condensation reaction of 3,5-dichlorosalicylaldehyde with 1,2-ethanediamine (en), 1,3-propanediamine (pn) and 1,4-butanediamine (bn), a serious of new N2O2 salophen type Schiff base ligands (csen = 6,6'-((1E,1'E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(2,4-dichlorophenol), cspn = 6,6'-((1E,1'E)-(propane-1,3-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(2,4-dichlorophenol) and csbn = 6,6'-((1E,1'E)-(butane-1,4-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(2,4-dichlorophenol)) were synthesized and characterized using FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. Also, their Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes were synthesized and after characterization by elemental analysis and FT-IR spectroscopy, the structure of Zn(cspn) was determined by X-ray crystallography. The Schiff base ligand coordinated to the zinc ion through the phenolic oxygens, the azomethine nitrogens and the oxygens of two water molecules. Thus, the geometry around the central zinc ion was distorted octahedral. The in vitro antibacterial activities of the ligands and their complexes were evaluated against Bacillus cereus, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli. The results showed that ligands and their complexes exhibited significant antibacterial activities, and also the gram-positive bacteria are more active than gram-negative bacteria.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Synthesis
  • Schiff base
  • crystal structure
  • antibacterial activity
[1] R. Majid, B. Mehdi, K. Hassan, J. Of Applied Chemistry, 46 (1397) 355, in Persian.

[2] B. Mahdi, E. Saeed, J. Of Applied Chemistry, 22 (1391) 31, in Persian.

[3] J. A. Real, J. Borras, Synth. React. Inorg. Met. Chem. 16 (1986) 13.

[4] R. Fekri, M. Salehi, A. Asadi, M. Kubick, Appl. Organomet. Chem. 2017, e4019.

[5] L. Shi, H. M. Ge, S. H. Tan, H. Q. Li, Y. C. Song, H. L. Zhu, R. X. Tan, Eur. J. Med. Chem. 42 (2007) 558.

[6] A. Bezaatpour, F. Sheikh-hasani, J. Appl. Chem. 10 (2016) 11.

[7] H. Kargar, Transition Met. Chem. 39 (2014) 811.

[8] G. Romanowski, J. Kira, Polyhedron 117 (2016) 352.

[9] S. M. Shaban, A. Saied, S. M. Tawfik, A. Abd-Elaal, I. Aiad, J. Ind. Eng. Chem. 19 (2013) 2004.

[10] K. Nejati, Z. Rezvani, M. Seyedahmadian, Dye Pigment. 83 (2009) 304.

[11] P. Wang, Z. Hong, Z. Xie, S. Tong, O. Wong, C. S. Lee, N. Wong, L. Hung, S. Lee, Chem. Commun. (2003) 1664.

[12] A. Sahraei, H. Kargar, M. Hakimi, M. N. Tahir, J. Mol. Struct. 1149 (2017) 576.

[13] A. Sahraei, H. Kargar, M. Hakimi, M. N. Tahir, Transition Met. Chem. 42 (2017) 483.

[14] W. Bruker AXS programs: SMART, version 5.626; SAINT, version 6.45; SADABS, version 2.10; XPREP, version 6.14. Bruker AXS Inc.: Madison, (2003).

[15] G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr A 64 (2008) 112.

[16] A. Adabi Ardakani, H. Kargar, N. Feizi, M. N. Tahir, J. Iran. Chem. Soc. https://doi.org/10.1007/ s13738-018-1347-6

[17] K. R. Krishnapriya, M. Kandaswamy, Polyhedron 24 (2005) 113.

[18] T. Akitsu, Y. Einaga, Polyhedron 24 (2005) 2933.

[19] Y. Cui, X. Dong, Y. Li, Z. Li, W. Chen, Eur. J. Med. Chem. 58 (2012) 323.

[20] M. Galini, M. Salehi, M. Kubicki, A. Amiri, A. Khaleghian, Inorg. Chim. Acta 461 (2017) 167.

[21] M. El-Behery, H. El-Twigry, Spectrochim. Acta, Part A 66 (2007) 28.

[22] G. G. Mohamed, M. M. Omar, A. A. Ibrahim, Eur. J. Med. Chem. 44 (2009) 4801.

[23] S. P. Xu, H. L. Zhu, J. Coord. Chem. 63 (2010) 3291.

[24] G. Kumar, D. Kumar, S. Devi, R. Johari, C. P. Singh, Eur. J. Med. Chem. 45 (2010) 3056.

[25] M. Hasanzadeh, M. Salehi, M, Kubicki, S. M. Shahcheragh, G. Dutkiewicz, M. Pyziak, A. Khaleghian, Transition Met. Chem. 39 (2014) 623.