سنتز، ساختار کریستال، اسپکتروسکوپی، داکینگ مولکولی و مطالعات DFT دو لیگاند بازشیف مشتق شده از 1-فنیل اتیلن آمین

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده شیمی، دانشگاه سمنان، سمنان، ایران

2 دانشکده شیمی، دانشگاه آدام میکیویچ، پوزنان، لهستان

چکیده

در این کار تحقیقاتی لیگاند باز شیف جدیدی سنتز گردید. این لیگاند باز شیف از سنتز تراکمی 4-هیدروکسی-3 متوکسی-بنزالدهید با 1-فنیل اتیلن آمین HL1 به دست آمده است. محصول با روش های طیف سنجی FT-IR, 1H-NMR, و اسپکتروسکوپی UV-Vis شناسایی گردید. ساختار تک بلور به دست آمده لیگاند باز شیف HL1 با استفاده از روش پراش اشعه ایکس بررسی شد. بر طبق این آنالیز، HL1 در ساختار اروتورومبیک با گروه فضایی Pbca کریستالی شد. همچنین، ساختار و خواص الکترونی هر دو لیگاند HL1 و HL2 (که قبلا تعیین ساختار گردید) با روش محاسبات DFT مورد بررسی قرار گرفت. با کمک روش تحلیلی داکینگ مولکولی، این دو لیگاند باز شیف نیز مورد بررسی قرار گرفت. نتایج نشان داده است که هر دو لیگاند HL1 و HL2 به ترتیب به شیارهای کوچک و بزرگ دی ان ای متصل شده اند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Synthesis, crystal structure, spectroscopic, molecular docking and DFT Studies of two Schiff base ligands derived from DL-1- Phenylethylamine

نویسندگان [English]

  • Mahdi Salehi 1
  • Maciej Kubickib 2
  • Mahbobeh Jafari 1
  • Masumeh Galini 1
  • fatemeh soleimani 1
1 Department of chemistry, Semnan University, Semnan,iran
2 Faculty of Chemistry, Adam Mickiewicz University, Poznan, Poland
چکیده [English]

In the present work a new Schiff base ligand was prepared by condensation of 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde with DL-1-phenylethylamine (HL1). The product was characterized using FT-IR, 1H-NMR, and UV-Vis spectroscopy. The structure of HL1 Schiff base ligand was determined by X-ray crystallography. According to this analysis, HL1 ligand is crystallized in the orthorhombic crystal structure with space group Pbca. Also, the structure and electronic properties of HL2 Schiff base ligand which was synthesized before and HL1 ligand were analyzed by using DFT calculations. The docking analysis of ligands was reported that bind to the minor and major grooves of B-DNA sequence, respectively.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Schiff base
  • Docking analysis
  • crystal structure
  • DFT study
  • DL-1 phenylethylamine

[1] Zh. Yang, L. Wang, Zh. Zhou, Q. Zhou, Ch. Tang, Tetrahedron: Asymmetry, 12 (2001) 1579.

[2] K.C. Emregul, E. Duzgun, O. Atakol, Corrosion Science, 48 (2006) 3243.

[3] A. Prakash, D. Adhikari, Int. J. ChemTech Res. 3 (2011) 1891.

[4] K. Bhat, K.J. Chang, M.D. Aggarwal, W.S. Wang, B.G. Penn, D.O. Frazier, Materials Chemistry and Physics, 44 ( 1996) 261.

[5] M.P. Akerman, V.A. Chiazzari, J. Mol. Struct. 1058 (2014) 22.

[6] R.M. Issa, M. K. Awad, F.M. Atlam, Materials and Corrosion, 61 (2010) 709-714.

[7] Z. Parsaee, J. Mol. Struct. 1146 (2017) 644.

[8] S. Grimme, Journal of Computational Chemistry, 25 (2004) 1463.

[9] Q.T. That, K. Nguyen, P. Hansen, Magnetic Resonance in Chemistry, 43 (2005) 302.

[10] S. Sinnecker, L.D. Slep, E. Bill, F. Neese, Inorg. Chem. 44 (2005) 2245.

[11] S.D. George, T. Petrenko, F. Neese, Inorg. Chim. Acta, 361 (2008) 965.

[12] K. Ray, S.D.George, E.I. Solomon, K. Wieghardt, F. Neese, Chem. Eur. J. 13( 2007) 2783.

[13] S. Basak, D. Chopra, K.K. Rajak, Journal of Organometallic Chemistry, 693 (2008) 2649.

[14] M. Seth, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 120 (2004) 10942.

[15] P. AdAoJ. PessoaR.T. HenriquesM.L. KuznetsovF. AvecillaM.R. MauryaU. KumarI. Correia, Inorg. Chem. 48 (2009) 3542.

[16] Z. Parsaee, Kh. Mohammadi, J. Mol. Struct. 1137 (2017) 512.

[17] C.M. da Silva, D.L. da Silva, L.V. Modolo, R.B. Alves, M.A. de Resende, C.V.B. Martins, A. de Fatima, Journal of Advanced Research, 2 (2011) 1.

[18] L. Shi, H. Ge, Sh. Tan, H. Li, Y. Song, H. Zhu, R. Tan, European Journal of Medicinal Chemistry, 42 (2007) 558.

[19] B.S. Creaven, B. Duff, D.A. Egan, K. Kavanagh, G. Rosair, V.R. Thangella, M. Walsh, Inorg. Chim. Acta, 363 (2010) 4048.

[20] G. Ceyhan, M. Kose, M. Tumer, I. Demirtas, A. Yaglioglu, V. McKee, Journal of Luminescence, 143 (2013) 623.

[21] K. Das, A. Datta, P. Liu, J. Huang, Ch. Hsu, W. Chang, B. Machura, Ch. Sinha, Polyhedron, 71 (2014) 85.

[22] A.A. El-Sherif, T.M.A. Eldebss, Spectrochim. Acta, Part A, 79 (2011) 1803.

[23] Sh.M. Sondhi, N. Singh, A. Kumar, O. Lozachc, L. Meijer, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14 (2006) 3758.

[24] Z. Abbasi, M. Salehi, M. Kubicki, A. Khaleghian, J. Coord. Chem. 70 (2017) 2074.

[25] R. Fekri, M. Salehi, A. Asadi, M. Kubicki, Polyhedron, 128 (2017) 175.

[26] H.-L. ZHU, X. -Y. LIU, Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem. 35 (2005) 193.

[27] Jaworska, M., Wełniak, M., Zięciak, J., Kozakiewicz, A., Wojtczakb, A." Arkivoc 9 (2011) 189.

[28]  CrysAlisPro 1.171.38.34a (Rigaku OD, 2015).

[29] A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo and A. Gualardi, J. Appl. Crystallogr. 26 (1993), 343.

[30] G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., 2014, C71, 3.

[31] M.J. Frisch, et al., Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.

[32] J. B. Foresman, A. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Meth Ods, 2nd ed., Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1996.

[33] E.D. Glendening, A.E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO Version 3.1 TCI,

University of Wisconsin, Madison, 65 (1998).

[34] N.S. Biradar, V.H. Kulkami, J. Inorg. Nucl. Chem. 33 (1971) 3781.

[35] J. N.R. Ruddick, J. R. Sams, J. Organomet. Chem. 60 (1973) 233.

[36] C. Cappelli, C. Duce, M. Formica, V. Fusi, L. Ghezzi, L. Giorgi, M. Micheloni, P. Paoli,

P. Rossi, M. Rosaria Tine, Inorg. Chim. Acta. 417 (2014) 230.

[37] M. Amini, M. Khaksar, A. Arab, R. Masoomi Jahandizi, M. Bagherzadeh, D.M. Boghaei, A. Ellern, L.K. Woo, Transition. Met. Chem. 41 (2016) 97.

[38] A. Arab, F. Gobal, N. Nahali, M. Nahali, J. Clust. Sci. 24 (2013) 273.

[39] A. Arab, M. Habibzadeh, Comput. Theor. Chem. 1068 (2015) 52.

[40] F. Arjmand, Sh. Parveen, M..Afzal, M. Shahid,, J. Photochem. Photobiol. 114 (3) (2012) 15.