سینتیک و مکانیسم الکترواکسیداسیون داروی مزالازین در حضور آریل سولفینیک اسید

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران ، 19395-4697

2 گروه شیمی دانشگاه خلیج فارس

3 1-مرکز تحقیقات فارماسیوتیکس، دانشگاه علوم پزشکی کرمان، کرمان، ایران، کد پستی : 7617913739 2- بخش تحقیقات گیاه پزشکی، مرکز تحقیقات و آموزش کشاورزی و منابع طبیعی استان کرمان، ایران، کد پستی: 7616911319

چکیده

در این پژوهش اکسیداسیون الکتروشیمیایی مزالازین در حضور و عدم حضور بنزن سولفینیک اسید و 5 - تولوئن سولفینیک اسید به عنوان نوکلئوفیل با‌‌‌‌‌ استفاده از ولتامتری چرخه‌ای و کولومتری در پتانسیل ثابت مورد بررسی قرار ‌گرفت. نتایج حاصل نشان دهنده شرکت کینون ایمین حاصل از اکسایش مزالازین در واکنش با آریل‌سولفینیک اسیدها از طریق واکنش افزایشی مایکل با مکانیسم ECC می‌باشد. به منظور تایید مکانیسم پیشنهادی، سنتز الکتروشیمیایی اکسایش مزالازین در حضور بنزن سولفینیک اسید انجام شد و محصول به دست آمده توسط طیف FTIR و طیف سنجی جرمی شناسایی شد. ثابت‌های سرعت همگن ظاهری واکنش کینون ایمین تولید شده‌ با آریل سولفینیک اسید ها با استفاده از شبیه سازی ولتاموگرام‌های چرخه ای تخمین‌زده شد. ‌

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Kinetics and mechanism investigation of electro-oxidation of mesalazine drug in the presence of arylsulfinic acid

نویسندگان [English]

  • Mahin Bashiri 1
  • Esmail Tammari 2
  • Fatemeh Ganjeizadeh Rohani 3
1 Department of Chemistry, Payame Noor niversity (PNU), 19395-4697 Tehran, I. R. of Iran
2 Chemistry Dept. Faculty of science, Persian Gulf University, Booshehr, Iran
3 1-Pharmaceutics Research Center, Kerman University of Medical Sciences, Kerman, Iran. Postal code: 7616911319 2- Plant Protection Research Department, Kerman Agricultural and Natural Resources, AREEO, Kerman, Iran
چکیده [English]

In this research, the electrochemical oxidation of mesalazine was investigated in presence and absence of benzenesulfinic acid and 4-toluenesulfinic acid as a nucleophile using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The results indicate that quinoneimine generated by oxidation of mesalazine, participates in reaction with arylsulfinic acids via Michael addition reaction in a ECC electrochemical mechanism pattern. To approve the proposed ECC mechanism, electrochemical synthesis of oxidation of mesalazine was also performed in the presence of benzenesulfinic acid and the obtained product, was identified by of FT-IR and mass spectrometry spectra. Homogenous rate constants (kobs) of Michael addition reaction for quinoneimine generated by oxidation of mezalasine with arylsulfinic acids, were estimated by cyclic voltamogram digital simulation method.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Cyclic voltammetry
  • electrochemical mechanism and kinetics
  • Mesalazine
  • Aryl sulfinic acid
[1] R. Plasmeier and D. Radzik C, Pharmaceutical Research, 9 (1992) 933.
[2] M. Mohadjerani and Kh. Pakzad, Journal of Applied Chemistry, 7 (2013) 45.
[3] J.P. Uetrecht and W. Trager, Drug metabolism: chemical and enzymatic aspects, United States, CRC Press, (2007) 115.
[4] R. Karagozian and R. Burakoff, Ther Clin Risk Manag., 3 (2007) 893.
[5] E. Tammari and Sh. Lotfi, Journal of Electroanalytical Chemistry, 766 (2016) 162.
[6] D. Nematollahi and R. Rahchamani, Tetrahedron, 43 (2002) 147.
[7] A. K. Timmbbla, CD. Souza, C. Soldi, MG. Pizzolatti and A. Spinelli, Journal of Applied Chemistry, 37 (2007) 617.
[8] E. Tammari, M. Kazemi and A. Amani, Journal of the Electrochemical Society, 161 (2014) G69.
[9] A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical Methods. 2nd ed. New York, Wiley, (2001) 1.
[10] H. Biuck, A. Zahra, R. Jalal, J. Of Applied Chemistry, 46 (1397) 9, in Persian.
[11] D. Nematollahi and A. Maleki, Electrochemistry Communications, 11 (2009) 488.
[12] E. Tammari and D. Nematollahi, Electroanalysis, 23 (2011) 784.
[13] E. Tammari, A. Amani, D. Nematollahi, R. Jalili and M. Kazemi, Mechanism and Kinetics Evaluation. Res. J. Chem. Environ, 17 (2013) 41.
[14] B. Nigovic and B. Simunic, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 31 (2003) 169.
[15] E. Beckett, N. Lawrence, R. Evans, J. Davis and R. Compton, Talanta, 54 (2001) 871.
[16] B. Nigovic, Z. Mandic, B.  Simunic and I. Fistric, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 26 (2001) 978.
[17] E. Tammari, A. Nezhadali, Sh. Lotfi and MR. Mohammadizadeh, Anal. Bioanal. Chem. Res., 4 (2017) 319.