سنتز تک ظرف مشتقات جدید پیرانوپیرازول بدون استفاده از کاتالیزور

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشگاه بین‌المللی امام خمینی (ره)، دانشکده علوم پایه، گروه شیمی، قزوین، ایران

2 دانشگاه بین‌المللی امام خمینی (ره)، دانشکده علوم پایه، گروه شیمی، قزوین، ایران

3 گروه شیمی،دانشکده علوم پایه،دانشگاه بین المللی امام خمینی ره)

چکیده

پیرازول‌ها و مشتقات آن‌ها یک دسته مهم از ترکیبات فعال بیولوژیکی در صنعت داروسازی هستند و به‌عنوان ساختار اصلی بسیاری از ترکیبات فعال بیولوژیکی به شمار می‌روند. در این مقاله یک روش تک ظرفی کارآمد برای سنتز ترکیبات هتروسیکل پیرانو‌پیرازولی جدید از طریق واکنش سه‌جزئی 2-پیرازولین-5-اون‌ها، دی متیل باربیتوریک اسید و آلدهیدهای آروماتیک تحت شرایط بازروانی در حلال اتانل و بدون استفاده از کاتالیزور ارائه‌شده است. از مزایای این واکنش می توان انجام واکنش در شرایط ملایم، زمان کوتاه واکنش، بازدهی بالا، جداسازی آسان بدون استفاده از روش کروماتوگرافی را نام برد. ساختار محصولات سنتز شده با استفاده از داده‌های طیف‌های رزونانس مغناطیس هسته هیدروژن و کربن و طیف زیر قرمز شناسایی شده است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

One-pot and catalyst free synthesis of new pyranopyrazol derivatives

نویسندگان [English]

  • Neda Inanloo 1
  • Mohammad Bayat 2
  • monireh rezaei 3
1 Department of Chemistry, Faculty of Science, Imam Khomeini International University, Qazvin, Iran
2 Department of Chemistry, Faculty of Science, Imam Khomeini International University, Qazvin, Iran
3 Chemistry Department, Faculty of Science, Imam Khomeini International University, Qazvin, Iran
چکیده [English]

The pyranopyrazoles and their derivatives, are an important biological active compounds in pharmaceuticals, and used as major structure for a lot of bioactive products in organic synthesis. Herein, we report an efficient synthesis of a new class of pyranopyrazole derivatives via a catalyst free one-pot reaction in ethanol at reflux. We have prepared new pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives by using catalyst-free one-pot reactions. The mild reaction conditions, short reaction times, good to high yields, simple workup procedure, and no need to chromatography are the significant advantages of this study. The structure of the synthesized compounds were recognized from their IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra data.

کلیدواژه‌ها [English]

  • 1-Methyl-3-propyl-2-pyrazolin-5-one
  • 1
  • 3-Dimethylbarbituric acid
  • Three-component reactions
  • Aromatic aldehydes
[1] D.M. D’Souza and T.J.J. Mueller, Chemical Society Reviews,36 (2007) 1095.

[2] A. Domling, ChemicalReviews,106 (2006)17.

[3] P.A.Tempest, Current Opinion in Drug Discovery & Development, 8 (2005) 776.

[4] C. Kalinski, H. Lemoine, J. Schmidt, C. Burdack, J. Kolb, M. Umkehrer and G. Ross, Synlett, 24 (2008)4007.

[5] B. M. Trost, Science, 254 (1991) 1471.

[6] M. Mitchell, V. Spikmans, A. Manz and A.J. Mello, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions, 1(5) (2001) 514.

[7] A. Domling and I. Ugi, Angewandte Chemie International Edition, 39 (2000) 3168.

[8] J. D. Sunderhaus and S. F. Martin, Chemistry-A European Journal, 15 (2009) 1300.

[9] V.R. Stockwell, Trends Biotechnol, 18 (2000) 449.

[10] H. Bienayame, C. Hulme, G. Odden and P. Schmitt, Chemistry–A European Journal, 6 (2000) 3321.

[11] A. Domling, Current Opinion in Chemical Biology, 6 (2002) 306.

[12] A. Domling, Chemical Reviews, 106 (2006) 1789.

[13] A. Shaabani, A. Sarvary, A. Rezayan and S. Keshipour, Tetrahedron, 65 (2009) 3492.

[14] A.B.A. El-Gazzar, M.M. El-Enany and M.N. Mahmoud, Bioorganic & Medicinal Chemistry,16 (2008) 3261.

[15] A.A. Fayed, H.M. Hosni, E.M. Flefel, and A.E.E. Amr, World Journal of Chemistry, 4 (2009)58.

[16] H. H. Sayed. H. A. Abbas. E. M. Morsi. G. Amr Ael and N. A. Abdelwahad, Acta Pharmaceutica, 60 (2010) 479.

[17] O.A. Fathalla, I.F. Zeid, M.E. Haiba, A.M. Soliman, S.I. Abd-Elmoez and W.S. Serwy, World Journal of Chemistry, 4 (2009) 127.

[18] S.A. El-Assiery, G.H. Sayed and A. Fouda, Acta Pharmaceutica, 54 (2004) 143.

[19] S.J. Vaghasiya, D.K. Dodiya, A.R., Trivedi and V.H. Shah, Arkivoc xii (2008)1.

[20] M. Klein, P. Diner, D. Dorin-Semblat, C. Doerig and M. Grøtli, Organic & BiomolecularChemistry, 7 (2009) 3421.

[21] H. Naito, M. Sugimori, I. Mitsui, Y. Nakamura, M. Iwahana, M. Ishii, K. Hirotani, E. Kumazawa and A. Ejima, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 47 (1999) 1679.

[22] A.A. Abu-Hashem, M.F. El-Shehry and F.A.Badria, Acta Pharmaceutica, 60 (2010) 311.

[23] J. Svetlik, L. Veizerova, T. Liptaj and J. Kubista, Arkivoc, 2009 (2009) 79.

[24] S.Q. Wang, L. Fang, X.J. Liu and K. Zhao, Chinese Chemical Letters, 15 (2004) 885.

[25] Y. Xia, Z.W. Dong, B.X. Zhao, X. Ge, N. Meng, D.S. Shin and J.Y. Miao,  Bioorganic & Medicinal Chemistry,15 (2007) 6893.

[26] H.H. Otto, Archiv der Pharmazie, 307(6) (1974) 444.

[27] K. Kanagaraj and K. Pitchumani, Tetrahedron Letters,51 (2010) 3312.

[28] A. M. Shestopalov, Y. M. Emeliyanova, A. A. Shestopalov, L. A. Rodinovskaya, Z.I. Niazimbetova and D.H. Evans, Organic Letters,4 (2002) 423.

[29] Y. Peng, G. Song and R. Dou, Green Chemistry,8 (2006)57310.

[30] G. Vasuki and K. Kumaravel, Tetrahedron Letters,49 (2008) 5636.

[31] H. Sayedeh Fatemeh, M. Maryam, Gh. Mahdie, J. Of Applied Chemistry, 46 (1397) 311, in Persian.

[32] D. Das, R. Banerjee, and A. Mitra, Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 6 (2014) 108