سنتز 1 ،3-دی آزابی سیکلو[3.‌1‌.‌0]هگز-3-ان-2-یل]-H4-کرومن-4-اون هابه عنوان ترکیبات فتوکرومیک

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

دانشکده شیمی، دانشگاه دامغان، دامغان 41167-36716، ایران

چکیده

از واکنش سه جزیی آمونیوم استات با 3-فرمیل کرومن و کتوآزیریدین‌های از پیش تهیه شده در اتانول مطلق به عنوان حلال، برخی از مشتقات هتروسیکلی 1،3-دی‌آزابی‌سیکلو[3.‌1‌.‌0]هگز-3-ان-2-یل]-H4-کرومن-4-اون‌ها برای اولین بار سنتز شدند. کتوآزیریدین ها از واکنش چالکون ها با محلول برم در کلروفرم و سپس واکنش ترکیبات کتو دی برمید حاصل
با محلول اتانولی آمونیاک سنتز شدند. ساختار ترکیبات فتوکرومیک سنتز شده‌ی جدید با استفاده از طیف‌های فراسرخ، رزونانس مغناطیسی هسته‌ای، فرابنفش-مریی و تجزیه عنصری شناسایی شد. نتایج حاصل از بررسی طیف‌های فرابنفش-مریی ترکیبات فتوکرومیک جدید سنتز شده در زمان‌های متفاوت پس از تابش‌دهی با نور فرابنفش حاکی از بروز رفتار فتوکرومیک در محلول می‌باشد. مشتقات جدید 1،3-دی‌آزابی‌سیکلو[3.‌1‌.‌0]هگز-3-ان-2-یل]-H4-کرومن-4-اون‌‌ها در فاز جامد و حالت محلول رفتار فتوکرومیکی خوبی نشان دادند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Synthesis of 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-yl-4H-chromen-4-ones as photochromic compounds

نویسندگان [English]

  • Masoumeh Darzi daroonkala
  • Hamzeh Kiyani
School of Chemistry, Damghan University, 36716-41167 Damghan, Iran
چکیده [English]

The three component reaction of ammonium acetate with 3-formyl chroman and pre-prepared ketones in absolute ethanol as a solvent, some derivatives of 1,3-diazabicyclo[3.1,.0]hex-3-en-2-one-2-yl-4H-chromen-4-one heterocycless were synthesized for the first time. The ketoaziridines were synthesized from the reaction of chalcones with bromine in chloroform and then the reaction of the resulting ketodiramide compounds with ethanolic solution of ammonia. The structure of new synthesized photochemic compounds was characthrized using infrared, magnetic magnetic resonance, and ultraviolet-visible. The results of the study of UV-Vis spectra of the newly synthesized photochromic compounds at different times after UV irradiation indicate that the photochemic behavior in the solution state. New derivatives exhibited interesting photochemic behavior in the crystalline phase and solution state.

کلیدواژه‌ها [English]

  • 1
  • 3-diazabicyclo[3.1
  • .0]hex-3-en-2-one-2-yl-4H-chromen-4-one
  • 3-formylchromene
  • ketoaziridine
  • photochromic