نانوذره مغناطیسی Fe3O4@C-SO3H بر پایه نشاسته: سنتز، مشخصه یابی و بررسی کاربرد آن در تهیه مشتقات دی هیدروپیرانو [c] کرومن، 2-امینو-3-سیانو-4H- پیران و 2-امینو-4H - کرومن

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی آلی- دانشکده شیمی- دانشگاه دامغان -دامغان- آیران

2 گروه شیمی، دانشگاه دامغان، دامغان، ایران

3 دانشکده شیمی، دانشگاه دامغان، دامغان 41167-36716، ایران

10.22075/chem.2020.18712.1713

چکیده

در این پروژه Fe3O4@C-SO3H به عنوان یک کاتالیزگر اسید جامد کربنی مشتق شده از نشاسته که سوپرمغناطیس بوده و دارای دانسیته اسیدی بالایی می باشد، از واکنش کربونیزه شدن نشاسته در شرایط هیدروترمال و سپس اتصال به Fe3O4 و سولفونه شدن به دست آمد. بررسی خواص فیزیکوشیمیایی این نانوذره به وسیله پراش اشعه ایکس XRD) (، طیف سنجی تبدیل فوریه زیر قرمز  (FTIR)، میکروسکوپ الکترونی گسیل میدانی (FESEM) انجام شد.  کاتالیزگر به دست آمده حاوی گروههای SO3H، COOH و OH   بوده و  فعالیت کاتالیزوری بالایی در تهیه مشتقات دی هیدروپیرانو[c]کرومن، 2-امینو-3-سیانو-4H- پیران و 2-امینو-4H -کرومن دارد. فعالیت کاتالیزگری بالا و جداسازی مغناطیس آسان دو فاکتور مهم در ارزیابی عملکرد کاتالیزگری Fe3O4@C-SO3H در تبدیلات متقابل شیمی آلی می باشد

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Starch-derived magnetic nanoparticles (Fe3O4@C-SO3H): Synthesis, Characterization and Its application on the preparation of dihydropyrano[c]chromenes, 2‑Amino-3-cyano‑4H‑pyrans and 2-amino-4H-chromenes derivatives

نویسندگان [English]

  • Fatemeh Khorsi Damghani 1
  • Seied Ali Pourmousavi 2
  • Hamzeh Kiyani 3
1 School of Chemistry- Damghan University- Damghan- Iran
2 School of Chemistry, Damghan University, Damghan, Iran
3 School of Chemistry, Damghan University, 36716-41167 Damghan, Iran
چکیده [English]

In this study, a novel biomass and Starch-derived carbonaceous solid acid catalyst (Fe3O4@C-SO3H) that has superparamagnetism with high acid density was successfully prepared for the first time by incomplete hydrothermal carbonization of Starch followed by Fe3O4 grafting and –SO3H groups functionalization. The characterization of physicochemical properties of Fe3O4@C-SO3H NPs was achieved by X-ray diffraction (XRD), Fourier-transform infrared spectra (FT-IR) and Field Emission scanning electron microscope (FESEM). The resulted catalyst contained -SO3H, -COOH, and phenolic -OH groups and exhibited good catalytic activity for the one-pot synthesis of dihydropyrano[c]chromenes, 2‑Amino-3-cyano‑4H‑pyrans and 2-amino-4H-chromenes derivatives (chromenes and pyrans) via multicomponent reactions. High catalytic activity and easy magnetical separation from the reaction mixture are two significant factors for evaluating the performance of Fe3O4@C-SO3H nanoparticles in the organic transformations.

کلیدواژه‌ها [English]

  • magnetic nanoparticles
  • Fe3O4@C-SO3H
  • dihydropyrano[c]chromenes
  • Starch
[1] S. Kang, J. Ye and J. Chang, Int .Rev. Chem. Eng, (IRECHE). 5 (2013) 133.
 [2] C. Zhang, H. Wang, F. Liu, L. Wang and H. He, Cellulose. 20, (2013) 127.
[3]. D. Lai, L. Deng, Q. Guo and Y. Fu, Energy Environ Sci. 4 (2011) 3552.
[4]. R. Rinaldi, R. Palkovits and F. Schuth, Angew Chem Int Ed Engl. 47 (2008) 8047.

[5]. X. Zheng, S. Luo, L. Zhang and JP. Cheng, Green Chem. 11 (2012) 455. 

[6]. DJ. Ramon and M. Yus, Angew Chem Int Ed Engl. 44 (2005) 1602.

 [7]. W. R. Armstrong, P. A. Combs, A. p. Tempest, S. D. Brown and A. K. Thomas, Chem. Res. 29 (1996) 123.
[8]. G. Feuer, Progress in Medicinal Chemistry, G. P. Ellis, G. P. West, Eds. North-Holland Publishing Company: New York, 10 (1974) 85.
[9]. F. M. Dean, Nature. 200 (1963) 176.
[10]. A. Goel and V. J Ram, Tetrahedron. 65 (2009) 7865.
[11]. H.G. Kathrotiya and M.P. Patel, Med. Chem. Res. 21 (2012) 3406.
[12]. L. Alvey, S. Prado, B. Saint-Joanis, S. Michel, M. Koch, S.T. Cole and F. Tillequin, Y.L. Janin, Eur. J. Med. Chem. 44 (2009) 2497.
[13]. D. Kumar, V.B. Reddy, S. Sharad, U. Dube and S. Kapur, Eur. J. Med. Chem. 44 (2009) 3805.
[14]. T. Symeonidis, M. Chamilos, D.J. Hadjipavlou-Litina, M. Kallitsakis and K.E. Litinas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 1139.
[15]. T. Narender and S. Shweta, Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 3913.
[16]. P.K. Paliwal, S.R. Jetti and S. Jain, Med. Chem. Res. 22 (2013) 2984.
[17]. S.X. Cai, J. Drewe and W. Kemnitzer, Med. Chem. 9 (2009) 437.
[18]. T.H.V. Huynh, B. Abrahamsen, K.K. Madsen, A. Gonzalez- Franquesa, A.A. Jensen and L. Bunch, Bioorg. Med. Chem. 20 (2012) 6831.
[19]. J.L. Wang, D.X. Liu, Z.J. Zhang, S.M. Shan, X.B. Han, S.M. Srinivasula, C.M. Croce, E.S. Alnemri and Z.W. Huang, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 97 (2000) 7124.
[20]. S. Banerjee, A. Horn, A. Khatri and G. Sereda, Tetrahedr. Lett. 52 (2011) 1878.
[21]. D. Kumar, V.B. Reddy, S. Sharad, U. Dube and S. Kapur, Eur. J. Med. Chem. 44 (2009) 3805.
[22]. H. Eshghi, S. Damavandi and G.H. Zohuri, Synth. React. Inorg. Met. 41 (2011) 1067.
[23]. R.-Y. Guo, Z.-M. An, L.-P. Mo, R.-Z. Wang, H.-X. Liu, S.-X. Wang and Z.-H. Zhang, ACS Com. Sci. 15 (2013) 557.
[24]. K. Gong, H.-L. Wang, J. Luo and Z.-L. Liu, J. Heterocycl. Chem. 46 (2009) 1145.
[25]. J.M. Khurana and A. Chaudhary, Green Chem. Lett. Rev. 5 (2012) 633.
[26]. A. T. Khan, M. Lal, S. Ali and Md. M Khan, Tetrahedron Lett. 52 (2011) 5327.
[27]. Y. Sarrafi, E. Mehrasbi, A. Vahid and M. Tajbakhsh, Chin. J. Catal. 33 (2012) 1486.
[28]. K. Gong, H. L. Wang, J. Luo and Z. L. Liu, J. Heterocycl. Chem. 46 (2009) 1145.
[29]. S. Gurumurthi, V. Sundari and R. Valliappan, E-J. Chem. 6 (2009) 466−472.
[30]. J. M. Khurana and S. Kumar, Tetrahedron Lett. 50 (2009) 4125.
[31]. J. M Khurana, B. Nand and P. Saluja, Tetrahedron. 66 (2010) 5637.
[32]. S. Balalaie, M. Bararjanian, M. Sheikh-Ahmadi, S. Hekmat and P. Salehi, Synth. Commun. 37 (2007) 1097.
[33]. S. Paul, P .Bhattacharyya and A. R. Das, Tetrahedron Lett. 52 (2011) 4636.
[34]. S. Balalaielalaie, M. Bararjanian, A. M. Amani and B. Movassagh, Synlett. 2 (2006) 0263.
 [35]. X. Liu, Z. Zhong, Y. Tang and B. Liang, J. Nanomat. 10 (2013) 1155.
[36]. WS. Mok, MJ. Antal and G. Varhergyi, Ind Eng Chem Res. 31 (1992) 94.
[37]. K. Nakajima and M. Hara, ACS Catal. 2 (2012) 1296.

[38]. Y. Lunxiang and L. Jurgen, Chem. Rev. 107 (2007) 133.

[39]. V. P. Pagore, S. U. Tekale, B.D. Rupnar and R. P. Pawar, J. Chem. Pharm. Res. 7 (2015) 1057.
[40]. G. Brahmachari and B. Banerjee. ACS Sustainable Chem. Eng. 2 (2014) 411.
[41]. S. Jain, D. Rajguru, B. S. Keshwal and A.D. Acharya, ISRN Org. Chem. 2013 (2013) 5
[42]. B.V. Shitole, N. V. Shitole and G. K. Kakde,  J. Chem. 9 (2017) 131.
[43]. M. G. Dekamin, M. Eslami and A. Maleki, Tetrahedron. 69 (2013) 1074.
[44]. S. M. Vahdat1, M. Khavarpour and F. Mohanazadeh. J. Appl. Chem. 9 (2015) 41.
 [45]. H. Kiyani and F. Ghorbani. J. Saudi Chem. Soc.. 18 (2014), 689.