سنتز و شناسایی طیفی کمپلکس جدید دو هسته ای اورگانوپلاتین(IV)- قلع: بررسی اثرهای سمیت بر روی رده‌های سلولی MDA-MB-468 سرطان پستان و U-87MG گلیوبلاستوما چند شکلی

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی خواجه نصیرالدین طوسی، تهران، ایران

2 دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی خواجه نصیرالدین طوسی، تهران، ایران

3 دانشکده شیمی، دانشگاه تحصیلات تکمیلی علوم پایه زنجان، زنجان، ایران

4 گروه بیوشیمی بالینی، دانشکده پزشکی، دانشگاه علوم پزشکی شهید بهشتی، تهران، ایران

چکیده

واکنش‌ کمپلکس‌ [PtMe2(4,4ʹ-Me2bpy)] (4,4ʹ-Me2bpy = 4،´4-دی متیــل-2،´2- بی‌پیــــریدین) و [SnMe2(NCS)2] با نسبت مولی 1:1 منجر به تشکیل کمپلکس [PtMe2(SnMe2NCS)(SCN)(4,4ʹ-Me2bpy)] از طریق شکسته شدن پیوند Sn-NCS شد. این کمپلکس‌ به طور کامل به وسیله تجزیه عنصری، طیف سنجی فروسرخ (IR)، طیف سنجی رزونانس مغناطیس هسته NMR (HSQC،°135-DEPT، Pt195، Sn119، C13، H1) و طیف سنجی مرئی فرابنفش (UV-Vis) شناسایی شد. داده‌های حاصل از NMR نشان می‌دهند که محصول عمده واکنش اکسایش افزایش، محصول سینتیکی ترانس است. نــــتایج IR، نشان دهنـــــــــــده‌ی تشکیل پیوند های تیوسیانات Pt-SCN و ایزوتیوسیانات Sn-NCS در کمپلـــــــــــکس trans-[PtMe2(SnMe2NCS)(SCN)(4,4ʹ-Me2bpy)] است. اثر سمیــــــــــــــــت کمپلــــــــــــــــــــکس trans-[PtMe2(SnMe2NCS)(SCN)(4,4ʹ-Me2bpy)] و دو کمپلــــــــــــــــــــــکس هم خانواده trans-[PtMe2(SnMe2Cl)Cl(4,4ʹ-Me2bpy)] و trans-[PtMe2(SnEt2Cl)Cl(4,4ʹ-Me2bpy)] بر زیســـتایی دو رده سلــــــولی MDA-MB-468 سرطان پستان و U-87MG گلیوبلاستوما چند شکلی در غلظت های مختلف به وسیله روش MTT ارزیابی شد. نتایج نشـــــان می دهند که کمپلکس trans-[PtMe2(SnEt2Cl)(Cl)(4,4ʹ-Me2bpy)] بیشتریــــــن اثر سمیت سلولی نــــسبت به رده‌هــــای سلولی MDA-MB-468 و U-87MG به ترتیب با IC50 برابر با ۰۲/۲۸ و μM ۵۲/2۷ از خود نشان داد.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Synthesis and spectral characterization of a new binuclear organoplatinum(IV)-tin complex: investigation of cytotoxic effects on the MDA-MB-468 breast cancer and U-87MG glioblastoma cell lines

نویسندگان [English]

  • Badri Zaman Momeni 1
  • Nastaran Fathi 2
  • Abbas Biglari 3
  • Zahra Shahsavari 4
1 Faculty of Chemistry, K.N. Toosi University of Technology, P.O. Box 16315-1618, Tehran 15418, Iran
2 Faculty of Chemistry, K.N. Toosi University of Technology, P.O. Box 16315-1618, Tehran 15418, Iran
3 Department of Chemistry, Institute for Advanced Studies in Basic Sciences (IASBS), P.O. Box 451951159, Zanjan, Iran
4 Department of Clinical Biochemistry, Faculty of Medicine, Shahid Beheshti University of Medical Sciences, Tehran, Iran
چکیده [English]

The reaction of [PtMe2(4,4'-Me2bpy)] (4,4'-Me2bpy = 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine) with [SnMe2(NCS)2] in a 1:1 mole ratio led to the formation of [PtMe2(SnMe2NCS)(SCN)(4,4'-Me2bpy)] via dissociation of the Sn-NCS bond. The product has been fully characterized by elemental analyses, UV-Vis, IR, (1H, 13C, 119Sn, 195Pt, HHCOSY, and HSQC) NMR spectroscopy. On the basis of NMR data, the Pt(IV) product of the each contains almost exclusively the kinetic trans isomer corresponding to that of trans oxidative addition of SnMe2(NCS)2. The IR spectrum of complex displays characteristic sharp absorptions resulting from the SCN and NCS groups of Pt-SCN and Sn-NCS units. In vitro anticancer activity of three analogues complexes trans-[PtMe2(SnMe2NCS)(SCN)(4,4'-Me2bpy)], trans-[PtMe2(SnMe2Cl)(Cl)(4,4'-Me2bpy)], and trans-[PtMe2(SnEt2Cl)(Cl)(4,4'-Me2bpy)] were tested against human breast carcinoma (MDA-MB-468) and glioblastoma multiforme (U-87MG) cell lines. The results show that trans-[PtMe2(SnEt2Cl)(Cl)(4,4'-Me2bpy)] revealed higher cytotoxic effect towards both cancer cell lines, which shows the significant role of the alkyl group.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Organoplatinum
  • Organotin
  • Oxidative addition
  • Spectroscopy
  • Cell lines
  • Cytotoxicity

مراجع

[1] P. Espinet, A.M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 43 (2004) 4704.
[2] Q. Chen, Y. Yang, X. Lin, W. Ma, G. Chen, W. Li, X. Wang, Z. Yu, Chem Commun. 54 (2018) 5369.
[3] C.S.A. Fraser, H.A. Jenkins, M.C. Jennings, R.J. Puddephatt, Organometallics 19 (2000) 1635.
[4] D.F. Shriver, P. Atkins, in: P.W. Atkins, T.L. Overton, J.P. Rourke, M.T. Weller, F.A. Armstrong, (Eds.), Inorganic Chemistry, 5th Ed., W.H. Freeman and Company, New York, 2010.
[5] M.S. Holt, W.L. Wilson, J.H. Nelson, Chem. Rev. 89 (1989) 11.
[6] L.A. van der Veen, P.K. Keeven, P.C.J. Kamer, P.W.N.M. van Leeuwen, J. Chem. Soc., Dalton Trans. (2000) 2105.
[7] A.J. Canty, H. Jin, B.W. Skelton, A.H. White, Aust. J. Chem. 52 (1999) 417.
[8] C.J. Levy, R.J. Puddephatt, Organometallics 16 (1997) 4115.
[9] C.J. Levy, R.J. Puddephatt, J. Am. Chem. Soc. 119 (1997) 10127.
[10] C.J. Levy, R.J. Puddephatt, J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1995) 2115.
[11] M.C. Janzen, M.C. Jennings, R.J. Puddephatt, Can. J. Chem. 80 (2002) 1451.
[12] C.J. Levy, J.J. Vittal, R.J. Puddephatt, Organometallics 15 (1996) 2108.
[13] M.C. Janzen, M.C. Jennings, R.J. Puddephatt, Organometallics 20 (2001) 4100.
[14] B.Z. Momeni, N. Fathi, M. Moghadasi, A. Biglari, J. Janczak, J. Organomet. Chem. 880 (2019) 368.
[15] F.M. Muggia, A. Bonetti, J.D. Hoeschele, M. Rozencweig, S.B. Howell, Am. Soc. Clin. Oncol. 33 (2015) 4219.
[16] S. Dasari, P.B. Tchounwou, Eur. J. Pharmacol. 740 (2014) 364.
[17] R. Oun, Y.E. Moussa, N.J. Wheate, Dalton Trans. 47 (2018) 6645.
[18] P. Štarha, J. Vančo, Z. Trávníček, Coord. Chem. Rev. 380 (2019) 103.
[19] M.V. Babak, M. Pfaffeneder-Kmen,S.M. Meier-Menches, M.S. Legina,S. Theiner, C. Licona, C. Orvain, M. Hejl, M. Hanif, M.A. Jakupec, B.K. Keppler, C. Gaiddon, C.G. Hartinger, Inorg. Chem. 57 (2018) 2851.
[20] C. Pérez-Arnaiz, J. Leal, N. Busto, M.C. Carrión, A.R. Rubio, I. Ortiz, G. Barone, B.D. de Greñu, J. Santolaya, J.M. Leal, M. Vaquero, F.A. Jalón, B.R. Manzano, B. García, Inorg. Chem. 57 (2018) 6124.
[21] D. Gibson, J. Inorg. Biochem. 191 (2019) 77.
[22] M. Crespo, J. Organomet. Chem. 879 (2019) 15.
[23] E. Gabano, M. Ravera, E. Perin, I. Zanellato, B. Rangone, M.J. McGlinchey, D. Osella, Dalton Trans. 48 (2019) 435.
[24] A. Bhargava, U.N. Vaishampayan, Expert Opin. Investig. Drugs 18 (2009) 1787.
[25] X. Hu, F. Li, N. Noor, D. Ling, Sci. Bull. 62 (2017) 589.
[26] M.D. Hall, T.W. Hambley, Coord. Chem. Rev. 232 (2002) 49.
[27] E. Gabano, M. Ravera, I. Zanellato, S. Tinello, A. Gallina, B. Rangone, V. Gandin, C. Marzano, M.G. Bottone, D. Osella, Dalton Trans. 46 (2017) 14174.
[28] A.J. Crowe, P.J. Smith, G. Atassi, Chem. Biol. Interact. 32 (1980) 171.
[29] B, Koch, T.S.B. Baul, A. Chatterjee, J. Appl. Toxicol. 28 (2008) 430.
[30] A.J. Crowe, P.J. Smith, C.J. Cardin, H.E. Parge, F.E. Smith, Cancer Lett. 24 (1984) 45.
[31] J.D. Scott, R.J. Puddephatt, Organometallics 2 (1983) 1643.
[32] X. Yin, J.R. Moss, J. Organomet. Chem. 557 (1998) 259.
[33] Y.M. Chow, Inorg. Chem. 9 (1970) 794.
[34] D. Seyferth, E.G. Rochow, J. Am. Chem. Soc. 77 (1955) 1302.
[35] R.H. Hill, R.J. Puddephatt, J. Am. Chem. Soc. 107 (1985) 1218.
[36] M.C. Janzen, M.C. Jennings, R.J. Puddephatt, Inorg. Chem. 40 (2001) 1728.
[37] M.C. Janzen, M.C. Jennings, R.J. Puddephatt, Inorg. Chim. Acta 358 (2005) 1614.
[38] J. Holeček, M. Nádvorník, K. Handlíř, A. Lyčka, J. Organomet. Chem. 315 (1986) 299.
[39] T.P. Lockhart, W.F. Manders, E.M. Holts, J. Am. Chem. Soc. 108 (1986) 6611.
[40] G. Mahmoudi, J. Of Applied Chemistry 14 (2019) 267, in Persian.
[41] M. Wada, R. Okawara, J. Organomet. Chem. 8 (1967) 261.
[42] R.G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 85 (1963) 3533.
شیمى کاربردى روز
دوره 15، شماره 55
تیر 1399
صفحه 37-52

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار