نانو ذرات تری فلورید بور تثبیت شده بر روی سیلیکا: کاتالیزور موثر و سبز برای سنتز تک ظرفی مشتقات پیرانو [2،3-d] پیریمیدین

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشکده شیمی، واحد فیروزکوه، دانشگاه آزاد اسلامی ، فیروزکوه، ایران

2 گروه شیمی، واحدیزد، دانشگاه آزاد اسلامی، یزد، ایران

چکیده

نانو ذرات تری فلورید بور تثبیت شده بر روی سیلیکا (BF3.SiO2 NPs) تهیه و به عنوان یک کاتالیزور اسیدی ملایم و سبز در واکنش بین آلدئیدهای آروماتیک با اتیل سیانو استات و اسید باربیتوریک در اتانول برای سنتز مشتقات پیرانو [d-2،3] پیریمیدین استفاده شد. این واکنش به وضوح به وسیله نانو ذرات BF3.SiO2 پیش رفت و کاتالیزور ناهمگن برای سه بار در این واکنش بدون از دست دادن فعالیت کاتالیزوری خود، بازیافت شد. قابلیت بازیابی کاتالیزور و سازگاری آن با محیط زیست، روش کار ساده، جداسازی آسان محصول از مخلوط واکنش، واکنش ایمن و تمیز که منجر به تولید پیرانو [d- 2،3] پیریمیدین مربوطه با بازده بالا در زمان کوتاه می شود، از مزایای این روش می باشد.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

BF3.SiO2 Nanoparticles: Efficient and Green Catalyst for the One-Pot Synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidine Derivatives

نویسندگان [English]

  • Zahra Lasemi 1
  • Bahareh Sadeghi 2
1 Department of Chemistry, Firoozkooh Branch, Islamic Azad University, Firoozkooh, Iran
2 Department of Chemistry, Yazd Branch, Islamic Azad University, Yazd, Iran
چکیده [English]

Silica- supported boron trifluoride nanoparticles (BF3. SiO2 NPs) was prepared and used as a mild green solid acid catalyst for the synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives from the reaction of aromatic aldehydes with ethylcyanoacetate and barbituric acid in ethanol. The reaction was efficiently promoted by BF3. SiO2 NPs and the heterogeneous catalyst was recycled for three runs in this reaction without losing its catalytic activity. Reusable and eco-friendly catalyst, simple work up procedure, easy separation of product from reaction mixture, safe and clean reaction giving high yield of the corresponding pyrano[2,3-d] pyrimidine in a short time, are some advantages of this protocol.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Silica-supported boron trifluoride nanoparticles (BF3.SiO2 NPs)
  • Pyrano[2
  • 3-d]pyrimidine
  • Benzaldehyde
  • Ethylcyanoacetate
  • Barbituric acid

مراجع

[1] J. Zhu and H. Bienayme, Multi-component reactions, John Wiley & Sons, USA (2006).
[2] B. Maleki, S. Jannat Abadi, M. Baghayeri, H. A. Rahnamaye Aliabad, and H. Veisi, J. Appl. Chem. 48 (1397) 209, in Persian.
[3] M. Farahi, B. Karami, and M. Davoodi, J. Appl. Chem. 48 (1397) 111, in Persian.
[4] A. D. Broom, J. L. Shim and G. L. Anderson, J. Org .Chem. 41 (1976) 1095.
[5] E. M. Grivsky, S. Lee, C. W. Sigel, D. S. Duch and C. A. Nichol, J. Med. Chem. 23 (1980) 327.
[6] J. Davoll, J. Clarke and E. F. Eislager, J. Med. Chem. 15 (1972) 837.
[7] D. Heber, C. Heers and U. Ravens, Pharmazie 48 (1993) 537.
[8] L. R. Bennett, C. J. Blankely, R. W. Fleming, R. D. Smith and D. K. Tessman, J. Med. Chem. 24 (1981) 382.
[9] G. Regnier, R. Canevari, J. Le Douarec, S. Holstorp and J. Daussy, J. Med. Chem. 15 (1972) 295.
[10] V. E. Kolla, A. B. Deyanov, F. Y. Nazmetdinov, Z. N. Kashina and L. P. Drovosekova, Pharm. Chem. J. 27 (1993) 635.
[11] A. H. Shamroukh, M. E. Zaki, E. M. Morsy and F. M. Abdel-Motti, Arch. Pharm. 340 (2007) 236.
[12] N. G. Pershin, L. I. Sherbakova, T. N. Zykova and V. N. Sakolova, Farmakol. Taksikol. 35 (1972) 466.
[13] Y. Sakuma, M. Hasegawa, K. Kataoka, K. Hoshina and N. Kadota, Chem. Abstr. 115 (1997) 1646.
[14] Y. A. Sharanin and G. V. Klokol, Zh. Org. Khim. 20 (1984) 2448.
[15] M. K. A. Ibrahim, M. R. H. El-Moghayar and M. A. F. Sharaf, Indian J. Chem. Sect. B. 26B (1987) 216.
[16] Y. Gao, S. Tu, T. Li, X. Zhang, S. Zhu, F. Fang and D. Shi, Synth. Commun. 34 (2004) 1295.
[17] S. C. Abdolmohammadi and S. C. Balalaie, Int. J. Org. Chem. 2 (2012) 7.
[18] G. C. Mohammadi-Ziarani, S. C. Faramarzi, S. C. Asadi, A. C. Badiei, R. C. Bazl and M. C. Amanlou, J. Pharm. Sci. 21 (2013) 1.
[19] A. C. Mobinikhaledi, N. C. Foroughifar and M. A. C. Bodaghi-Fard, Synth. React. Inorg. Met.-Org.Metal-Org. Nano-Met. Chem. 40 (2010) 179.
[20] A. R. Bhat, A. H. Shalla and R. S. Dongre, J. Saudi. Chem. Soc. 21 (2017) S305.
[21] M. C. Bararjanian, S. C. Balalaie, B. C. Movassagh and A. M. C. Amani, J. Iran Chem. Soc. 6 (2009) 436.
[22] H. R. Safaei, M. Shekouhy, A. Shirinfeshan and S. Rahmanpur, Mol. Divers. 16 (2012) 669.
[23] A. Khazaei, A. Ranjbaran, F. Abbasi, M. Khazaei and A. R. Moosavi-Zare, RSC Adv. 5 (2015) 13643.
[24] H. R. Safaei, M. Shekouhy, S. Rahmanpur and A. Shirinfeshan, Green Chem. 14 (2012) 1696.
[25] K. Wilson, D. J. Adams, G. Rothenberg and J. H. Clark, J. Mol. Catal. A: Chem. 159 (2000) 309.
[26] B. Sadeghi, Sci. Iranica C. 21 (2014) 708.
[27] B. Sadeghi, B. F. Mirjalili, S. Bidaki, and M. Ghasemkhani, J. Iran Chem. Soc. 8 (2011) 648.
[28] B. Sadeghi, M. Bouslik and M. R. Shishehbore, J. Iran Chem. Soc. 12 (2015) 1801.
[29] B. Sadeghi, P. FarokhiNezhad and S. Hashemian, J. Chem. Res. 38 (2014) 54.
[30] B. Sadeghi, Z. Nasirian and A. Hassanabadi, J. Chem. Res. 36 (2012) 391.
[31] B. Sadeghi, Z. Lasemi and R. Azimi, Orient. J. Chem. 31 (2015) 175.
[32] B. Sadeghi, A. Moradgholi and E. Akbarzadeh, Bulg. Chem. Commun. 50 (2018) 63.
[33] A. R. Bhat, R. S. Selokar, J. S. Meshram and R. S. Dongre, J. Mater. Environ. Sci. 5 (2014) 1653.
[34] S. N. Jaluddin, K. Kassim and W. N. Wan Ibrahim, Procedia Chem. 16 (2015) 8.
شیمى کاربردى روز
دوره 15، شماره 55
تیر 1399
صفحه 149-158

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار