سنتز سبز و کارآمد ترکیبات بنزوکوئینولینون با استفاده از یک واکنش سه جزیی در حضور نانوکاتالیزور مغناطیسی سولفونه شده بر پایه سلولز تحت شرایط التراسونیک

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 شیمی دارویی، دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی خواجه نصیر الدین طوسی، تهران، ایران

2 دانشگاه علم و صنعت ایران

10.22075/chem.2019.17790.1637

چکیده

در این پژوهش، روشی سبز و کارآمد جهت سنتز ترکیبات فعال زیستی بنزوکوئینولین‌ها از تراکم مشتقات مالونیتریل با حضور آلدئید های مختلف و نفتیل آمین در حضور کاتالیزور ناهمگن نانوسلولزی عاملدار شده با گروه سولفور
Fe3O4@ Cellulose-OSO3H شرح داده می‌شود. سنتز مشتقات بنزوکوئینولین‌ها در شرایط بدون حلال در حضور کاتالیزور Fe3O4@ Cellulose-OSO3H تحت شرایط التراسونیک به سرعت و عالی پیش می‌ر‌ود. نانوکاتالیزور سنتز شده حداقل چهار بار می‌تواند به صورت متوالی در شرایط بهینه واکنش تراکمی نوناگل با کاهش جزئی فعالیت کاتالیزور بازیافت شده مورد استفاده قرار گیرد. تهیه محصولات با بهره‌های خوب تا عالی، نیاز به مقادیر کم کاتالیزور، انجام واکنش در زمانهای کوتاه ، قابلیت بازیافت کاتالیزور و عدم استفاده از حلال سمّی در سنتز مشتقات بنزوکوئینولینون‌ها از مزایای این روش سبز هستند.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Green and efficient synthesis of benzoquinoline compounds by a three-component reaction in the presence of a cellulose-based sulfonated magnetic nanocatalyser under ultrasonic conditions

نویسندگان [English]

  • Sorour Ramezanpour 1
  • Ali Maleki 2
1 Pharmaceutical Chemistry, Science Campus - Faculty of Chemistry, K. N. Toosi university
2 Faculty member
چکیده [English]

In this study, a green and efficient method for the synthesis of benzoquinoline compounds has been described through the reaction of malononitrile derivatives with different aldehydes and naphthylamine in the presence of heterogeneous functionalized nanocellulose catalyst with sulphonic groups (Fe3O4@ Cellulose-OSO3H) is described. Synthesis of benzoquinoline is proceed very well in the presence of Fe3O4@ Cellulose-OSO3H under solvent-free conditions using ultrasonic waves. The Fe3O4@ Cellulose-OSO3H can be recoverd and reused at least four consecutive times under optimized conditions with a slight decrease in its catalytic activity. High to quantitative yields of the desired products, low loading of the catalyst, short reaction times at ambient temperature, reusability of the catalysts, and avoiding the use of toxic solvents are significant advantages of this green protocol.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Heterogeneous catalysis
  • benzoquinoline
  • multicomponent reactions
  • Fe3O4@ Cellulose-OSO3H