کاربرد کاتالیستی نانوذرات پالادیم پوشش داده شده روی گرافن اکسید اصلاح شده با عصاره گیاه زوفایی ((Thymbraspicata در واکنش های جفت شدن سوزوکی

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی ،دانشکده شیمی دارویی،علوم پزشکی تهران،دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

2 گروه شیمی، واحد یادگار امام خمینی(ره) شهر ری،دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

3 گروه شیمی،دانشکده علوم پایه، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران

4 دانشکده علوم پایه، گروه شیمی، دانشگاه حکیم سبزواری، سبزوار، ایران

چکیده

در این تحقیق، نانوذرات پالادیم (Pd) پوشش داده شده روی گرافن اصلاح شده توسط عصاره گیاه زوفایی (Pd NPs/RGO) با کمک یک روش ساده و سبز، سنتز شد و به عنوان یک نانو کاتالیست کارا و قابل بازیافت برای واکنش جفت شدن سوزوکی بین فنیل بورونیک اسید و دامنه وسیعی از آریل هالیدها مورد استفاده شده است. این کاتالیست از طریق اصلاح سطح گرافن اکسید(GO) و کاهش درجا و تثبیت نانوذرات Pd توسط عصاره گیاه زوفایی (Thymbraspicata) به عنوان یک عامل تثبیت کننده و کاهش دهنده بدون افزودن هیچ ماده سمی، تهیه شد.نتایج نشان داد که نانو ذراتPd (0) به طور کامل روی سطح عامل دار شده ی GO پراکنده شده است. نانوکاتالیست Pd NPs/RGOفعالیت کاتالیستی بالایی را به عنوان یک نانو کاتالیست قابل بازیافت برای واکنش جفت شدن سوزوکی با بازده بالا از خود نشان داد. افزون بر این، کاتالیست سنتز شده می تواند چندین مرتبه بدون تغییر در فعالیت کاتالیستی خود مورد استفاده مجدد قرار گیرد.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

catalytic applications of coated nanopalladium particles coated on modified GO by Thymbraspicata extract in Suzuki coupling reactions

نویسندگان [English]

  • Malak Hekmati 1
  • Mohammad Yousefi 2
  • Hakimeh Ziyadi 1
  • Ensieh Ghasemi 1
  • parisa Safari Mehr 3
  • hojat Veisi 3
  • Behrooz Maleki 4
1 Department of Chemistry, School of Medicinal Chemistry, Tehran University of Medical Sciences, Tehran, Iran
2 Department of Chemistry, Imam Khomeini Memorial Unit, Rey, Islamic Azad University, Tehran, Iran
3 Department of Chemistry, Faculty of Basic Sciences, Payame Noor University, Tehran, Iran
4 Hakim Sabzevari University, Sabzevar
چکیده [English]

In this research coated palladium nanoparticles was synthesized on modified GO by thymbraspicata extract with simple and green procedure and used as adequate and renewable nanocatalyst for Suzuki coupling reactions between phenylboronic acid and different aryl halides. The Pd NPs/RGO Nanocatalyst was synthesized by surface modification of GO and in-Situ reduction. The extract of Thymbraspicata was used as a reducing and immobilizing agent for Pd nanoparticles. The results show that Pd(0) nanoparticles are completely dispersed on the GO functionalized surface. Pd NPs/RGO nanocatalyst as a recoverable nanocatalyst shows high catalytic activity in Suzuki coupling reaction. In addition, the synthesized catalyst can be reused several times without significant altering its catalytic activity.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Green synthesis
  • Graphene
  • Pd Nanoparticle
  • Suzuki
[1] A. Balanta, C. Godard, C. Claver, Chem. Soc. Rev. 40 (2011) 4973.
[2] S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron. 58 (2002) 9633.
[3] R.K. Borah, A. Mahanta, A. Dutta, U. Bora, A.J. Thakur,Appl. Organomet. Chem. 31 (2017) e3784.
[4] R. Jana, T.P. Pathak, M.S. Sigman, Chem. Rev. 111 (2011) 1417.
[5] P. Gautam, M. Dhiman, V. Polshettiwar, B.M. Bhanage, Green Chem. 18 (2016) 5890.
[6] a) H. Veisi, M. Ghorbani, S. Hemmati, Mat. Sci. Eng. C 98 (2019) 584 ; b) H. Veisi, P. Safarimehr, S. Hemmati, Mat. Sci. Eng. C 96 (2019) 310.
[7] MR. Yadav, M. Nagaoka, M. Kashihara, RL. Zhong, T. Miyazaki, S. Sakaki, Y. Nakao, J. Am. Chem. Soc. 139 (2017) 9423.
[8] (a) M. Cametti, Z. Dzolic, Chem. Commun. 50 (2014) 8273–8286; (b) M. Liu, R. Zhang, W. Chen, Chem. Rev., 114(2014) 10, 5117; (c) C. Zhang, R. Zhang, S. He, L. Li, X. Wang, M. Liu, W. Chen, ChemCatChem, 96 (2017) 980.
[10] P. Avouris, Graphene: electronic and photonic properties and devices, Nano Lett. 10 (2010) 4285.
[11] C. Noguez, I.L. Garzon, Chem. Soc. Rev. 38 (2009) 757.
[12] J.D. Roy-Mayhew, I.A. Aksay, Chem. Rev. 114 (2014) 6323.
[13] J. Liu, M. Durstock, L. Dai, Energy Environ. Sci. 7 (2014) 1297.
[14] F. Yavari, N. Koratkar, J. Phys. Chem. Lett. 3 (2012) 1746.
 [15] (a) L. Rashidzadeh, A. Noorbakhsh, J. Of Applied Chemistry, 48 (1397) 310, in Persian ; (b) Z. Wang, C. Xu, X.Li, Z. Liu,Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 485 (2015) 102.
[16] M. Hamzelooian, K. Ghasemi, F. Soleimanian, J. Of Applied Chemistry, 52 (1398) 103, in Persian. 
[17] a) Z. Wang, C. Xu, M. Zhao, C. Zhao, RSC Adv. 4 (2014) 47021. ; b)Hemmati S, Mehrazin L, Ghorban H, Garakani SH, Mobaraki TH, Mohammadi P, Veisi H. RSC Adv., 8 (2018) 21020.
[18] S. Shi, F. Chen, E.B. Ehlerding, W. Cai, Bioconjug. Chem. 19 (2014)2033.
[19] J. Ando, T. Yano, K. Fujita, S. Kawata, Phys. Chem. Chem. Phys. 15 (2013) 13713.
[20] P.V. Kamat, J. Phys. Chem.Lett. 1 (2010) 520.
[21] S.I. El-Hout, S.M. El-Sheikh, H.M.A. Hassan, F.A. Harraz, I.A. Ibrahim, E.A. El-Sharkawy, Appl. Catal., A: Gen. . 503 (2015) 176.
[22]H. Veisi, T. Tamoradi, B. Karmakar, P. Mohammadi, S. Hemmati, Mat. Sci. Eng. C,  104 (2019) 109919.
[23] (a) M. Shahriary, H. Veisi, M. Hekmati, S. Hemmati, Mat. Sci. Eng. C. 90 (2018) 57; (b)S Abbasi, M Hekmati, Applied Organometallic Chemistry 2017, 31 (5) e3600
[24] F. R. Fortea, Pérez, I. Schlegel, M. Julve, D. Armentano, G. De Munno, S. E. Stiriba, J.Organomet.Chem. . 743 (2013) 102.
[25] Q. X. Liu, W. Zhang, X. J. Zhao, Z. X. Zhao, M. C. Shi, X. G. Wang, Eur. J. Org.
Chem. . (2013) 1253  .
[26] M. Ghiaci, M. Zargani, F. Moeinpour, A. khojastehnezhad, Appl. Organometal.Chem. . 28 (2014) 589.
[27] V. I. de Paula, C. A. Sato, R. Buffon, J. Braz. Chem. Soc. . 23 (2012) 258.
[28] S. M. ShakilHussain, M. B. Ibrahim, A. Fazal, R. Suleiman, M. Fettouhi, B. El Ali, Polyhedron, 70 (2014) 39.
[29] S. Sobhani, M. S. Ghasemzadeh, M. Honarmand, F. Zarifi, RSC Adv. . 4 (2014) 44166
[30] S. Sobhani, F. Zarifi, Chinese J. Catal. (2015) 555.