سنتز و مطالعه ی ساختاری دو ترکیب جدید فسفر (V)-اکسیژن متعلق به دو خانواده ی متفاوت فسفر آمیدها و فسفات ها

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشکده شیمی، دانشگاه سمنان، سمنان، ایران

2 موسسه غشایی اروپا، دانشگاه مونپلیه، مونپلیه، فرانسه

چکیده

در کار حاضر، دو ترکیب جدید فسفر(V)-اکسیژن شامل یک ترکیب فسفرآمید، [2-Cl-6-F-C6H3C(O)NH]P(O)[NHC6H3(3,5-CH3)2]2 ( ترکیب 1) و یک آمونیوم سیکلو تری فسفات، [P3O9][(CH3)3CNH3]3 (ترکیب 2)، سنتز و به وسیله‌ی آنالیز پراش پرتوی ایکسِ تک بلور از نظر ساختاری مورد مطالعه قرار گرفته‌اند. ترکیب 1، در گروه فضایی مونوکلینیک P21/c و ترکیب 2، در گروه فضایی هگزاگونال P63 متبلورشده‌اند. واحد بی‌تقارن در ترکیب 1، شامل یک مولکول کامل فسفرآمید و در ترکیب 2، شامل یک کاتیون ترشیو بوتیل آمونیوم و یک سوم آنیون سیکلو تری فسفات است. برای هر دو ساختار، اتم فسفر چهار کئوردینه، با یک اتم اکسیژن و سه اتم نیتروژن (ترکیب فسفرآمید)، و یا چهار اتم اکسیژن (ترکیب سیکلو تری فسفات) در اطرافش، یک آرایش چهار وجهی غیرمنتظم را اتخاذ کرده است. در ساختار بلوری ترکیب فسفرآمید (1)، آرایش خطی یک بعدی از اتصال مولکول‌های همسایه به یکدیگر به وسیله‌ی پیوندهای هیدروژنی نرمال N—H…O در راستای محور a تشکیل می‌شود. برای ساختار بلوری ترکیب سیکلو تری فسفات (2)، انباشتگی بلوری سه بعدی به واسطه‌ی واحدهای هگزاگونال ساخته شده از کاتیون‌های ترشیو بوتیل آمونیوم و آنیون‌های سیکلو تری فسفات که به کمک پیوندهای هیدروژنی نرمال N―H…O به یکدیگر اتصال یافته‌اند، تشکیل می‌شود.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Synthesis and structural study of two new phosphorus-oxygen compounds belonging to two different families of phosphoriamides and phosphates

نویسندگان [English]

  • Marjan Sadat Bozorgvar 1
  • Atekeh Tarahhomi 1
  • Arie van der Lee 2
1 Faculty of Chemistry, Semnan University, Semnan, Iran
2 European Membrane Institute, University of Montpellier, Montpellier, France
چکیده [English]

In the present work, two new phosphorus(V)-oxygen compounds [2-Cl-6-F-C6H3C(O)NH]P(O)[NHC6H3(3,5-CH3)2]2 (compound 1) and [P3O9][(CH3)3CNH3]3 (compound 2), belonging to the families of “phosphoramide” and “cyclo-triphosphate”, respectively, are synthesized and structurally studied by using single-crystal X-ray diffraction analysis. Compounds 1 and 2 crystallize in the monoclinic space group P21/c and the hexagonal space group P63, respectively. The asymmetric unit is composed of one complete phosphoramide molecule for 1 and one t-butyl ammonium cation and one-third of cyclotriphosphate anion for 2. In both structures, phosphorus atom adopts a distorted tetrahedral conformation, in the P(O)(N)3 (for 1) and P(O)4 (for 2) environments. In the crystal structure of 1, a one-dimensional linear arrangement is formed along the a-axis by linking neighboring molecules via normal hydrogen bonds N—H•••O. Further stabilization of this structure as a three-dimensional network is provided by the weak interactions C—H…O═P, C—H…, and C—H…Cl. In the crystal structure of 2, a three-dimensional network is displayed consist of hexagonal units formed by the connection of t-butyl ammonium cations and cyclotriphosphate anions via normal hydrogen bonds N—H•••O.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Crystal structure
  • Phosphoramide
  • Cyclotriphosphate
  • Asymmetric unit
  • N—H•••O hydrogen bond
[1] G. R. Desiraju. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 46 (2007) 8342.
[2] T. N. Guru Row. Coord. Chem. Rev. 183 (1999) 81.
[3] C. B. Aakeroy. N. R. Champness and C. Janiak. CrystEngComm. 12 (2010) 22.
[4] K. Biradha. C. Y. Su and J. J. Vittal. Cryst. Growth Des. 11 (2011) 875.
[5] A. K. Gupta. A. K. Srivastava. I. K. Mahawar and R. Boomishankar. Cryst. Growth Des. 14 (2014) 1701.
[6] A. Tarahhomi. A. van der Lee and D. G. Dumitrescu. Z. Kristallogr.–Cryst. Mater. 234 (2019) 401.
[7] M. Sadat Bozorgvar. A. Tarahhomi and A. van der Lee. Z. Kristallogr.–Cryst. Mater. 235 (2020) 69.
[8] W. Yu. E. Li. Z. Lv. K. Liu. X. Guo. Y. Liu and J. Chang. ACS Med. Chem. Lett. 8 (2017) 682.
[9] C. McGuigan. P. Murziani. M. Slusarczyk. B. Gonczy. J. Vande Voorde. S. Liekens and J. Balzarini. J. Med. Chem. 54 (2011) 7247.
[10] T. Miyamoto. T. Kasagami. M. Asai and I. Yamamoto. Pestic. Biochem. Phys. 63 (1999) 151.
[11] N. Umetsu. F. H. Grose. R. Allahyari. S. Abu-El-Haj and T. R. Fukuto. J. Agric. Food Chem. 25 (1977) 946.
[12] Wu X and Hu L. Bioorg. Med. Chem. 24 (2016) 2697.
[13] L. S. B. Upadhyay. IJBT 11 (2012) 381.
[14] W. Kozak. J. Rachon. M. Daśko and S. Demkowicz. Asian J. Org. Chem. 7 (2018) 314.
[15] (a) C. Schultz. Bioorg. Med. Chem. 11 (2003) 885; (b) H. J. Korhonen. L. P. Conway and D. R. W. Hodgson. Curr. Opin. Chem. Biol. 21 (2014) 63.
[16] M. Sebghati. A. Tarahhomi and A. Kozakiewicz. ChemSelect 5 (2020) 185.
[17] Z. Otwinowski and W. Minor, “Methods in Enzymology”, Vol. 276, edited by C. W. Carter Jr & R. M. Sweet, New York: Academic Press, pp. 307 – 326 (1997).
[18] Agilent. CrysAlis PRO, version 1.171.38.43c, Agilent Technologies, Yarnton, Oxfordshire, England (2011).
[19] L. Palatinus and G. Chapuis. J. Appl. Crystallogr. 40 (2007) 786.
[20] P. W. Betteridge. J. R. Carruthers. R. I. Cooper. K. Prout and D. J. Watkin, J. Appl. Crystallogr. 36 (2003) 1487.
[21] A. L. Spek. Acta Crystallogr. Sect. D 65 (2009) 148.
[22] C. F. Macrae. I. J. Bruno. J. A. Chisholm. P. R. Edgington. P. McCabe. E. Pidcock. L. Rodriguez-Monge. R. Taylor. J. van de Streek and P. A. Wood. J. Appl. Crystallogr. 41 (2008) 466.
[23] (a) D. E. C. Corbridge. “Phosphorus an Outline of its Chemistry, Biochemistry and Uses”, Amsterdam: Elsevir, 5th Ed. (1995); (b) F. R. Hartley. “The chemistry of organophosphorus compounds”, John Wiley & Sons., New York (1990).
[24] C. R. Groom. I. J. Bruno. M. P. Lightfoot and S. C. Ward. Acta Crystallogr., Sect. B 72 (2016) 171.