سنتز، شناسایی و کاربرد N،N،N'،N'-تترامتیل‌اتیلن‌دی‌آمینیوم-N-(سیلیکا-n-پروپیل)-N'-سولفونیک اسید کلرید تری‌فلوئورواستات به عنوان کاتالیزوری جدید و کارآمد برای تهیه بیس-کومارین‌ها

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، ص.پ. 3697-19395، تهران، ایران

چکیده

در این تحقیق، یک ماده جدید به نام N،N،N'،N'-تترامتیل اتیلن دی آمینیوم-N-(سیلیکا-n-پروپیل)-N'-سولفونیک اسید کلرید تری فلوئورواستات ([TEDSPSCT]) سنتز، و ساختار آن با استفاده از طیفسنجی تبدیل فوریه مادون قرمز (FT-IR)، پراش انرژی پرتو X (EDS)، میکروسکوپ الکترونی روبشی گسیل میدانی (FE-SEM)، وزن سنجی حرارتی (TG)، مشتق وزن سنجی حرارتی (DTG) و پراش پرتو X (XRD) تایید شد؛ اکثر ذرات این ماده در حد نانو، و مقدار کمی از آنها در حد میکرو بودند. سپس، [TEDSPSCT] به عنوان کاتالیزوری کارآمد و قابل بازیافت برای تهیه بیس‌کومارین ها از طریق واکنش 4-هیدروکسی کومارین (2 اکی والان) با آریل آلدهیدها (1 اکی والان) در شرایط بدون حلال استفاده شد؛ این ترکیبات با بازده بالا در زمان کوتاه به دست آمدند. علاوه بر این، یک مکانیسم جالب و منطقی بر اساس دو-عملکرده بودن کاتالیزور ارائه شده است {این کاتالیزور هم دارای گروه اسیدی (SO3H) و هم بازی ضعیف (تری-فلوئورواستات) می باشد}.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Synthesis, characterization and application of N,N,N',N'-tetramethylethylenediaminium-N-(silica-n-propyl)-N'-sulfonic acid chloride trifluoroacetate as a novel and effective catalyst for preparation of bis-coumarins

نویسندگان [English]

  • Abdolkarim Zare
  • Nesa Lotfifar
Department of Chemistry, Payame Noor University, PO BOX 19395-3697, Tehran, Iran.
چکیده [English]

In this research, a novel material namely N,N,N',N'-tetramethylethylenediaminium-N-(silica-n-propyl)-N'-sulfonic acid chloride trifluoroacetate ([TEDSPSCT]) was synthesized, and its structure was characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray (EDS), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), thermal gravimetric (TG), differential thermal gravimetric (DTG) and x-ray diffraction (XRD); most of the partcles were in nano-size, and a few of them were in micro-size. Afterward, [TEDSPSCT] was used as effective and recyclable catalyst for the preparation of bis-coumarins via the reaction of 4-hydroxycoumarin (2 equivalents) with arylaldehydes (1 equivalent) under solvent-free conditions; these compounds were obtained in high yields and short reaction times. Moreover, an attractive and logical mechanism based on dual-functionality of the catalyst has been described {this catalyst has both acidic group (SO3H) and weak basic group (trifluoroacetate)}.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Nanomaterial
  • [TEDSPSCT]
  • Silica-supported catalyst
  • Bis-coumarin
  • Solvent-free reaction

مراجع

[1] K. Kakaei and G. Ghadimi, J. Of Applied Chemistry, 52 (1398) 51, in Persian.
[2] S. Khostavan, M. Fazli, A. Omrani, M. Ghorbanzadeh Ahangari and Y. Rostamian, J. Of Applied Chemistry, 52 (1398) 35, in Persian.
[3] N. S. Powar, V. J. Patel, P. K. Pagar and R. S. Pandav, Chem. Methodol. 3 (2019) 457.
[4] I. Sheikhshoaie and Z. Tohidiyan, Chem. Methodol. 3 (2019) 30.
[5] A. Hameed, G. R. Fatima, K. Malik, A. Muqadas and M. Fazal-ur-Rehman, J. Med. Chem. Sci. 2 (2019) 9.
[6] M. Fani, F. Ghandehari and M. Rezayi, J. Med. Chem. Sci. 1 (2018) 28.
[7] M. Balali, H. Keypour, M. Bagherzadeh, N. Alsadat Mousavi, J. Of Applied Chemistry, 50 (1398) 181, in Persian.
[8] S. Behrouz, J. Of Applied Chemistry, 50 (1398) 125, in Persian.
[9] R. Shojaei, M. Zahedifar, P. Mohammadi, K. Saidi and H. Sheibani, J. Mol. Struct. 1178 (2019) 401.
[10] M. Zarei, E. Noroozizadeh, O. Khaledian, A. R. Moosavi-Zare and M. A. Zolfigol, J. Mol. Struct. 1175 (2019) 428.
[11] A. Zare, A. Kohzadian, Z. Abshirini, S. S. Sajadikhah, J. Phipps, M. Benamara and M. H. Beyzavi, New J. Chem. 43 (2019) 2247.
[12] S. Sajjadifar, S. Rezayati, Z. Arzehgar, S. Abbaspour and M. Torabi Jafroudi, J. Chin. Chem. Soc. 65 (2018) 960.
[13] A. Khazaei, N. Sarmasti and J. Yousefi Seyf, J. Mol. Liq. 262 (2018) 484.
[14] M. M. Khakzad Siuki and M. Bakavoli, Appl. Organomet. Chem. 32 (2018) e4290.
[15] M. Nikpassand and L. Zare Fekri, J. Of Applied Chemistry, 51 (1398) 325, in Persian.
[16] F. Tamaddon and D. Azadi, J. Mol. Liq. 255 (2018) 406.
[17] A. Bezaatpour, N. Bozari and S. Khatami, J. Of Applied Chemistry, 50 (1398) 55, in Persian.
[18] S. J. Alavi, H. Sadeghian, S. M. Seyedi, H. Eshghi and A. Salimi, Appl. Organomet. Chem. 32 (2018) e4167.
[19] S. H. Bani Taba, M. A. Daeizade, M. Taghdiri, J. Of Applied Chemistry, 54 (1399) 167, in Persian.
[20] M. Robati, R. Maleki, E. Kolvari, J. Of Applied Chemistry, 54 (1399) 205, in Persian.
[21] J. H. Lee, H. B. Bang, S. Y. Han and J. G. Jun, Tetrahedron Lett. 48 (2007) 2889.
[22] N. Hamdi, M. C. Puerta and P. Valerga, Eur. J. Med. Chem. 43 (2008) 2541.
[23] H. Zhao, N. Neamati, H. Hong, H. A. Mazumder, S. Wang, S. Sunder, G. W. A. Milne, Y. Pommier and T. R. Burke, J. Med. Chem. 40 (1997) 242.
[24] N. Hamdi, M. C. Puerta and P. Valerga, Eur. J. Med. Chem. 43 (2008) 2541. 
[25] K. M. Khan, S. Iqbal, M. A. Lodhi, G. M. Maharvi, Zia-Ullah, M. I. Choudhary, Atta-ur-Rahman and S. Perveen, Bioorg. Med. Chem. 12 (2004) 1963.
[26] M. Choudhary, N. Fatima, K. M. Khan, S. Jalil, S. Iqbal and Atta-ur-Rahman, Bioorg. Med. Chem. 14 (2006) 8066.
[27] I. Kostova, G. Momekov, M. Zaharieva and M. Karaivanova, Eur. J. Med. Chem. 40 (2005) 542.
[28] H. Ammar, S. Abid and S. Fery-Forgues, Dyes Pigm. 78 (2008) 1.
[29] A. Chandrasekhar, S. Padmanabhan and S. Seshadri, Dyes Pigm. 7 (1986) 13.
[30] B. D. Wagner, Molecules 14, 2009, 210. 
[31] M. Zarei, M. A. Zolfigol, A. R. Moosavi-Zare and E. Noroozizadeh, J. Iran. Chem. Soc. 14 (2017) 2187.
[32] J. Albadi, A. Mansournezhad and S. Salehnasab, Res. Chem. Intermed. 41 (2015) 5713.
[33] K. Parvanak Boroujeni, P. Ghasemi and Z. Rafienia, Monatsh. Chem. 145 (2014) 1023.
[34] S. S. Kauthale, S. U. Tekale, K. M. Jadhav and R. P. Pawar, Mol. Divers. 20 (2016) 763.
[35] R. Rezaei and M. R. Sheikhi, Res. Chem. Intermed. 41 (2015) 1283.
[36] H. Mehrabi and H. Abusaidi, J. Iran. Chem. Soc. 7 (2010) 890.
[37] N. Iravania, M. Keshavarz, M. Mousavi and M. Baghernejad, Iran. J. Catal. 5 (2015) 65.
[38] N. Azizi, F. Abbasi and M. Abdoli-Senejani, ChemistrySelect 3 (2018) 3797.
[39] A. R. Momeni, J. Albadi and S. Bakhtiar, Jordan J. Chem. 13 (2018) 123.
[40] N. O. Mahmoodi, Z. Jalalifard and G. Pirbasti Fathanbari, J. Chin. Chem. Soc. 67 (2020) 172.
[41] K. Suzuki, K. Ikari and H. Imai, J. Am. Chem. Soc. 126 (2004) 462.
[42] A. Biabani-Ravandi and M. Rezaei, Chem. Eng. J. 184 (2012) 141.
[43] M. Nikoorazm, A. Ghorbani-Choghamarani and M. Khanmoradi, Appl. Organomet. Chem. 30 (2016) 705.
[44] M. Nikoorazm, A. Ghorbani-Choghamarani, N. Noori and B. Tahmasbi, Appl. Organomet. Chem. 30 (2016) 843.
[45] R. E. Morsi and R. S. Mohamed, R. Soc. Open Sci. 5 (2018) 172021.
[46] A. Zare, M. Sadeghi-Takallo, M. Karami and A. Kohzadian, Res. Chem. Intermed. 45 (2019) 2999.
شیمى کاربردى
دوره 16، شماره 58
فروردین 1400
صفحه 167-182

فایل ها

اشتراک گذاری

ارجاع به این مقاله

آمار