بررسی آزمایشگاهی و مدلسازی ترمودینامیکی حلالیت 4-آمینو بنزوئیک اسید در مخلوط دوتایی حلال ها

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

دانشگاه صنعتی شیراز، دانشکده مهندسی شیمی، نفت و گاز، شیراز، ایران

چکیده

انتخاب حلال مناسب در صنایع دارویی از اهمیت زیادی برخوردار است. مخلوط حلال ها گاها دارای قدرت حلالیت بیشتری نسبت به حلال های خالص است. برای بررسی حلالیت در مخلوط حلال ها، می توان از یک مدل پیشگویانه مانند مدل یونیفک استفاده کرد تا هزینه انجام آزمایش کاهش یابد. هرچند، برای اطمینان از نتایج مدل یونیفک باید دقت این مدل ارزیابی شود. در این تحقیق، دقت مدل یونیفک در پیش بینی حلالیت 4-آمینوبنزوئیک اسید در مخلوط حلال های اتانول، متانول، استون و آب مورد بررسی قرار می گیرد. در ابتدا با استفاده از مدل یونیفک، حلالیت 4-آمینوبنزوئیک اسید در مخلوط دوتایی حلال ها محاسبه می شود و سیستم هایی که در آنها، حلالیت 4-آمینوبنزوئیک اسید بیشتر است را انتخاب کرده و سپس حلالیت 4-آمینوبنزوئیک اسید در این مخلوط ها در آزمایشگاه اندازه گیری می شود تا با نتایج مدل مقایسه می شود. داده های آزمایشگاهی نشان داد که مخلوط های متانول-استون (با کسر مولی متانول برابر با 65/0) و اتانول-استون (با کسر مولی اتانول برابر با 20/0) به طور قابل ملاحظه ای حلالیت 4-آمینوبنزوئیک اسید را افزایش می دهند در حالیکه مدل یونیفک پیش بینی می کند که حداکثر حلالیت 4-آمینوبنزوئیک در مخلوط متانول-استون در کسر مولی متانول برابر با 38/0 و در مخلوط اتانول-استون در کسر مولی متانول برابر با 30/0 رخ می دهد. لذا، از مدل یونیفک برای برآورد اولیه وجود یک ماکزیمم حلالیت در مخلوط حلال ها می توان استفاده کرد اما این مدل از دقت کافی برای پیش بینی دقیق حلالیت 4-آمینوبنزوئیک اسید برخوردار نیست.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Experimental study and thermodynamic modeling of the solubility of 4-aminobenzoic acid in binary mixtures of solvents

نویسندگان [English]

  • Afshin Shakoor
  • Aliakbar Roosta
Shiraz University of Technology, Faculty of Chemical Engineering, Oil and Gas, Shiraz, Iran
چکیده [English]

Selection of an appropriate solvent is of interest in the pharmaceutical industry. In some case, a mixture of solvents has a more solubility than the pure solvents. A predictive model such as the UNIFAC model can be employed to predict the solubility to reduce the cost of tests. However, the accuracy of the UNIFAC model should be evaluated to ensure the results of this model. In this work, the accuracy of the UNIFAC model is studied in predicting the solubility of 4-aminobenzoic acid in the binary mixtures of methanol, ethanol, acetone, and water. First, the UNIFAC model is used to predict the solubility of 4-aminobenzoic acid in the binary mixtures and then the binary mixtures whose solubility are high are selected to measure their solubility of 4-aminobenzoic acid and to compare with the results of the model. The experimental data showed that the solubility of 4-aminobenzoic acid in the binary mixtures of methanol-acetone (where the mole fraction of methanol is 0.65) and ethanol-acetone (where the mole fraction of ethanol is 0.2) is significantly higher than that of the pure solvents. However, the UNIFAC model predicted the maximum solubility of 4-aminobenzoic acid in methanol-acetone mixture where the mole fraction of methanol was 0.38 and, in the ethanol-acetone mixture where the mole fraction of ethanol was 0.3. Thus, the UNIFAC model can be used for an initial estimation of the maximum solubility in the mixtures; however, this model is not precise model for accurate prediction of the solubility of 4-aminobenzoic acid.

کلیدواژه‌ها [English]

  • 4-aminobenzoic acid
  • binary mixtures of solvents
  • solubility
  • UNIFAC model

مراجع

[1] A. Jouyban, A. Shayanfar, V. Panahi-Azar, J. Soleymani, B. Yousefi, W. Acree, P. York, J. Pharm. Sci. 100 (2011) 4368.
[2] S. Chen, Q. Liu, H. Dou, L. Zhang, L. Pei, R. Huang, G. Shu, Z. Yuan, J. Lin, W. Zhang, G. Peng, Z. Zhong, L. Yin, L. Zhao, H. Fu, J. Mol. Liq. 303 (2020) 112619.
[3] R.V. Mantri, R. Sanghvi, H. Solubility of Pharmaceutical Solids, in: Dev. Solid Oral Dos. Forms, Elsevier (2017).
[4] S. V. Patel, S. Patel, Eur. J. Pharm. Sci. 77 (2015) 161.
[5] A.T.M. Serajuddin, Adv. Drug Deliv. 59 (2007) 603.
[6] P. Kallinteri, S. G. Antimisiaris, Int. J. Pharm. 221 (2001) 219.
[7] S. Kalepu, V. Nekkanti, Acta Pharm. Sin. B. 5 (2015) 442.
[8] F. Tajmir, A. Roosta, J. Mol. Liq. 303 (2020) 112636.
[9] M. Mokhtari, H. Shekari, M. T. Zafarani-Moattar, J. App. Chem. 54 (1399) 289. in Persian.
[10] I. Tsivintzelis, I.G. Economou, G.M. AIChE J. 55 (2009) 756.
[11] M. Kharwade, G. Achyuta, C.V.S. Subrahmanyam, P.R. Sathesh Babu, J. Solution Chem. 41 (2012) 1364.
[12] N.A. Bowden, D.M. Sevillano, J.P.M. Sanders, M.E. Bruins, Fluid Phase Equilib. 459 (2018) 158.
[13] S. Wang, Y. Chen, T. Gong, W. Dong, G. Wang, H. Li, S. Wu, J. Mol. Liq. 275 (2019) 8.
[14] G.M. BROWN, J. Biol. Chem. 237 (1962) 536.
[15] K. Roy, S. Kar, R.N. Das, Background of QSAR and Historical Developments, in: Underst. Basics QSAR Appl. Pharm. Sci. Risk Assess, Elsevier, (2015) pp. 1.
[16] T. Loftsson, Degradation Pathways, in: Drug Stab. Pharm. Sci., Elsevier, (2014) pp. 63.
[17] F. Fraunfelder, W. Chambers, Drug-induced ocular side effects, in: Clin. Ocul. Toxicol., Elsevier, (2008) pp. 45.
[18] J.M. Prausnitz, R.N. Lichtenthaler, E.G. de Azevedo, Molecular thermodynamics of fluid-phase equilibria, Prentice-Hall, Inc., New Jersey, (1999) pp. 641.
[19] E.M. Gonçalves, M.E. Minas da Piedade, J. Chem. Thermodyn. 47 (2012) 362.
[20] M. Rehman, B.Y. Shekunov, P. York, P. Colthorpe, J. Pharm. Sci. 90 (2001) 1570.
[21] A. Roosta, I. Sabzpooshan, Fuel 186 (2016) 779.
[22] A. Roosta, Fuel 32 (2018) 1331.
[23] C.L. Lazzell, J. Johnston, J. Phys. Chem. 32 (1928) 1331.
[24] H. Nogami, T. Nagai, K. Ito, Chem. Pharm. Bull. 14 (1966) 351.
شیمى کاربردى روز
دوره 16، شماره 59
تیر 1400
صفحه 73-84

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار