اکسیداسیون الکتروشیمیایی داروی کلومیپرامین در حضور و غیاب 1و3 دی متیل بابیتوریک اسید : سنتز الکتروشیمیایی مشتق جدیدی از ترکیبات دی بنزوآزپین

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسنده

گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه پیام نور، تهران

چکیده

چکیده
الکتروشیمی به دلیل عملکرد مناسب (گزینش پذیری، سرعت عمل، حساسیت و دقت بالا) ابزار مناسبی برای بررسی انواع ترکیبات دارویی و زیستی می باشد. در این پژوهش اکسایش الکتروشیمیایی داروی کلومیپرامین در حضور و غیاب 1و3 دی متیل باربیتوریک اسید به عنوان نوکلئوفیل در محیط اسیدی به همراه مطالعات مکانیسمی صورت می گیرد و مشتق جدیدی از ترکیبات دی بنزوآزپین ، به روش الکتروشیمیایی سنتز می شو‌‌د. اکسایش الکتروشیمیایی داروی کلومیپرامین در حلال آبی وpH های مختلف با استفاده از تکنیک ولتامتری چرخه ای و کولومتری در پتانسیل ثابت مطالعه می شود. بر اساس نتایج الکتروشیمی به دست آمده دیمر یزاسیون واکنش عمده الکترو اکسیداسیون کلومیپرامین در غیاب نوکلئوفیل براساس مکانیسم ECE است. همچنین نتایج ولتامتری نشان می دهد مولکول دیمر کلومیپرامین تولید شده پس از اکسید اسیون، در واکنش با 1و3 دی متیل باربیتوریک اسید از طریق واکنش افزایشی مایکل با مکانیسم ECEC می باشد. نتایج ولتامتری و کولومتری نشان می دهند که یک مکانیسم الکتروکاتالیستی (EC´) همزمان با مکانیسم ECEC وجود دارد. در پایان محصول به دست آمده توسط اندازه گیری نقطه ذوب، طیف FTIR ،NMR و طیف سنجی جرمی شناسایی شد.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Electrochemical oxidation of clomipramine drug in the absence and presence of 1, 3 dimethyl barbituric acid nucleophile: Electrochemical synthesis of new dibenzazepine derivative

نویسنده [English]

  • Shahram Lotfi
Department of Chemistry,Faculty of Sciences, Payame Noor University (PNU), Tehran, Iran
چکیده [English]

Abstract:
Electrochemistry due suitable performance (selectivity, speed, sensitivity, and high accuracy) provides very interesting and versatile means for the study of pharmaceutical and biological compounds. In this study, electrochemical oxidation of clomipramine in the absence and presence of 1,3 dimethyl barbituric acid as a nucleophile in acidic medium with mechanistic studies has been investigated and synthesis a new dibenzazepine derivative electrochemically. Electrochemical oxidation of clomipramine drug has been studied in aqueous solution and various pHs using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. Based on electrochemical results, dimerization is the main reaction of electro-oxidation of clomipramine in the absence of nucleophile via an ECE mechanism. Also, voltammetric results indicate that the oxidized dimeric form of clomipramine participation in Michael addition reaction with the1,3 dimethyl barbituric acid via an ECEC electrochemical mechanisms. However, the voltammetry and coulometry results imply existence of a catalytic (EC’) electrochemical mechanism in parallel with ECEC electrochemical mechanism. Finally, the product has been characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and MS methods

کلیدواژه‌ها [English]

  • Keywords: Clomipramine
  • 1
  • 3 Dimethyl barbituric acid
  • Dibenzazepine derivative
  • Cyclic voltammetry

مراجع

[1] H. Lund, O. Hammerich, “Organic Electrochemistry”, 4th ed.; Marcel Dekker, New York, (2001).
[2] M. Ebadi, Electrochim. Acta, 48 (2003) 4233.
[3] A. J. Bard, L. R.  Faulkner, “Electrochemical Methods”, 2nd ed.; Wiley, New York, (2001).
[4] B. Habibi, Z. Aiazi, J. Rostami, J. Of Applied Chemistry, 46 (1397) 9, in Persian.
[5] H. Beiginejad, D. Nematollahi, S. Khazalpour, J. Of Applied Chemistry, 48 (1397) 75, in Persian.
[6] W. Reimann, H. Schlutz, N. Selve, Anesth. Analg. 88 (1999)141-145.
[7] A. Rousseau, P. Marquet, J. F. Lagorce, M. F. Sauvage, J. Buxeraud, G. Lachatre, C. Raby, Pharmacology, 57 (1998) 242.
[8] Fa. Hamidi, M R. Hajmohammadi, Ali B.G. Aghaie,   J.  Chromatography B, 1063 (2017) 18.
[9] T. Noguchi, K. Shimoda, S. Takahashi, J. affective disorders, 29 (1993) 267.
[10] M. Saraji, A.A.H. Bidgoli, T. Khayamian, A. Moradmand, J. Chromatography A, 1218 (2011) 8600.
[11] R. Esmaili, D. Nematollahi, Electrochim. Acta, 56 (2011) 3899.
[12] E. Tammari, M. Bashiri, F. Ganjeizadeh Rohani, J. Of Applied Chemistry, 51 (1398) 177, in Persian.
[13] D. Nematollahi, A. Amani, E. Tammari, J. Org. Chem., 72 (2007) 3646.
[14] Sh. Lotfi, E. Tammari, A. Nezhadali, Materials Science and Engineering C, 76 (2017) 153.
[15] D. Nematollahi, M. S. Workentin, E. Tammari, Chem. Commun., (2006) 1631.
[16] S. Besbes-Hentati, H. Said, M. Bouvet, Electrochim. Acta, 52 (2007) 4715.
[17] J. Rault-Berthelot, E. Raoult, F. L. Floch, J. Electroanal. Chem., 546 (2003) 29.
[18] E. Tammari, A.Nezhadali, Sh. Lotfi, Electroanalysis, 27 (2015) 1693.
[19] B. Mirzaei, A. Zarrabi, M. Rafienia, J. Of New Materials, 7 (1396) 113, , in Persian.
[20] M. Singh Jat, K. Meena, K.K. Jhankal and D. K. Sharma, J. Pharm. Sci. & Res. 11(3) (2019) 700.
[21] E. Bioship, W. Hussein, Analyst, 109 (1984) 73.
[22] S.N. Frank, A. Bard, A. Ledwith, J. Electrochem. Soc., 122 (1975) 898.
[23] W. Misiuk,  J. Pharm. Biomed. Anal. 22 (2000) 189.
[24] A.J. Bard, L.R. Faulker, Electrochemical Methods, second ed. Wiley, New York, (2001).
[25] E. Laviron, J. Electroanal. Chem.101 (1979)19.
[26] K. Izutsu, Electrochemistry in Nonaqueous Solutions, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, (2002).
[27] M.D., Rayan, A.Y., Ueh, C. Wen-yu, J. Electrochem. Soc., 17(1980) 1489.
شیمى کاربردى روز
دوره 16، شماره 59
تیر 1400
صفحه 99-114

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار