سنتز و تعیین ساختار مولکولی هتروسیکل سه حلقوی اسپیرو فوران و بررسی خواص سیتوتوکسیک آن بر روی رده سلول های سرطانی G-292

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، واحد شهر قدس، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

چکیده

سنتز و بررسی خواص دارویی ترکیبات اسپیرو جدید با گروه های عاملی متنوع به دلیل جنبه های ساختاری و کنفورماسیونی ویژه این ترکیبات بسیار مورد توجه محققین شیمی آلی و دارویی قرار دارد. واکنش های چند جزئی یکی از محبوب ترین روش ها برای سنتز این ترکیبات در بین شیمیدانان آلی می باشند. در این تحقیق از برهمکنش سه جزیی بین بوتیل آمین، دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و 1H- ایندن-3،2،1-تری اون تحت شرایط بازروانی تولوئن یک هتروسیکل سه حلقوی اسپیروفوران، سنتز و با استفاده از آزمون های FTIR، 1H-NMR ، 13C-NMR وMass Spectrometry با موفقیت مورد شناسایی و تعیین ساختار مولکولی دقیق قرار گرفت. در ادامه با هدف کاربردی کردن پژوهش، بررسی های سیتوتوکسیک در زمینه بررسی خواص ضد سرطانی مشتق سنتزی بر روی رده سلول های سرطانی استئوسارکومای استخوان انسانی((G-292 با استفاده از آزمون MTT انجام و نتایج قابل قبولی بدست آمد.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Synthesis and Characterization of a Three Rings Heterocyclic Spiro Furan and Evaluation of its Cytotoxicity Properties on G-292 Cell Lines

نویسندگان [English]

  • Mona Besharat
  • Samira Arab-Salmanabadi
  • Omid Moradi
Department of Chemistry, Ghods City Branch, Islamic Azad University, Tehran, Iran
چکیده [English]

Synthesis and study of the medicinal properties of new spiro compounds with various functional groups is of great interest to organic and pharmaceutical researchers because of their special structure and conformation. Multi-component reactions are one of the most popular methods for synthesis of these compounds. In this study, the three-component reaction between butyl amine, dimethyl acetylene carboxylate, and 1H-indene-1,2,3-trione in toluene reflux conditions, is described. The three rings heterocyclic Spiro furan was successfully synthesized and characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and Mass spectrometry. Then during the cytotoxic studies, its anticancer properties were performed on the G-292 cancer cell lines via the MTT assay and the results were reasonable.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Spiro-Furan؛ MCRs؛ 1H-indene-1
  • 2
  • 3-trione؛ G-292 Cell lines

مراجع

[1] R. Pradhan, M. Patra, A.K. Behera, B.K. Mishra, R.K. Behera, Tetrahedron, 5 (2006) 779.
[2] R.R. Kumar, S. Perumal, P. Senthilkumar, P. Yogeeswari, D. Sriram, J. med. chem, 51) 2008( 5731.
[3] S.U. Maheswari, K. Balamurugan, S. Perumal, P. Yogeeswari, D. Sriram, Bioorg. med. chem. lett., 20) 2010( 7278.
[4] N. Najim, Y. Bathich, M.M. Zain, A.S. Hamzah, Z. Shaameri, Molecules, 15) 2010( 9340.
[5] K. Ding, G. Wang, J.R. Deschamps, D.A. Parrish, S. Wang, Tetrahedron lett., 46) 2005 (5949.
[6] M.A. Ali, R. Ismail, T.S. Choon, Y.K. Yoon, A.C. Wei, S. Pandian, R.S. Kumar, H. Osman, E. Manogaran, Bioorg. med. chem. lett., 20 (2010) 7064.
[7] P. Saraswat, G. Jeyabalan, M.Z. Hassan, M.U. Rahman, N.K. Nyola, Synthetic Communications, 46 (2016) 1643.
[8] K. Arya, A. Dandia, J. fluorine chem., 128 (2007) 224.
[9] T.L. Pavlovska, R.G. Redkin, V.V. Lipson, D.V. Atamanuk, Molecular diversity, 20 (2016) 299.
[10] H. Foks, D. Pancechowska-Ksepko, M. Janowiec, Z. Zwolska, E. Augustynowicz-Kopeć, Acta Pol Pharm, 61 (2004) 473.
[11] K. Bethge, H.H. Pertz, K. Rehse, An International Journal Pharmaceutical and Medicinal Chemistry, 338 (2005) 78.
[12] I. Stylianakis, A. Kolocouris, N. Kolocouris, G. Fytas, G.B. Foscolos, E. Padalko, J. Neyts, E. De Clercq, Bioorg. med. chem. lett., 13 (2003) 1699.
[13] T.P. Saragi, T. Spehr, A. Siebert, T. Fuhrmann-Lieker, J. Salbeck, Chemical Reviews, 107 (2007) 1011.
[14] S. Arab-Salmanabadi, M. Dorvar, B. Notash, Tetrahedron, 71 (2015) 1292.
[15] S. Arab-Salmanabadi, J. Heterocyclic Chem, 54 (2017) 2986.
[16] S. Arab-Salmanabadi, IJCCE, 38 (2019) 205.
[17] L. Zare Fekri, Journal of Applied Chemistry, 56 (2020) 257.
[18] A. Keivanloo, M. Gholizadeh, E. Rezaii, Journal of Applied Chemistry, 54 (2020) 71.
[19] M. Sapnakumari, B. Narayana, K. Shashidhara, B. Sarojini, Journal of Taibah University for Science, 11 (2017) 1008.
[20] H. Hosseinjani-Pirdehi, K. Rad-Moghadam, L. Youseftabar-Miri, Tetrahedron, 70 (2014) 1780.
[21] G.M. Ziarani, N. Lashgari, A.-R. Badiei, Scientia Iranica, 20 (2013) 580.
[22] T. Hayon, A. Dvilansky, O. Shpilberg, I. Nathan, Leukemia & lymphoma, 44 (2003) 1957.
[23] J. van Meerloo, G.J. Kaspers, J. Cloos, Cell Sensitivity Assays: The MTT Assay, Springer Protocols, (2011) 237.
شیمى کاربردى روز
دوره 16، شماره 60
مهر 1400
صفحه 25-36

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار