سنتز سبز و سه‌جزیی 2-سیکلوهگزیل‌آمینو-2-اکسو-1-آریل‌اتیل/آلکیل تیوفن-3-کربوکسیلات‌ها در محیط آبی

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران

2 دانشکده شیمی، دانشگاه دامغان، دامغان، ایران و گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهرکرد، شهرکرد، ایران

چکیده

از واکنش پاسرینی سه‌جزیی بین سیکلوهگزیل ایزوسیانید، تیوفن-2-کربوکسیلیک اسید و آریل/آلکیل آلدهیدها، برخی از ترکیبات جدیدی از 2-سیکلوهگزیل‌آمینو-2-اکسو-1-آریل‌اتیل/آلکیل تیوفن-3-کربوکسیلات‌ها در مدت زمان‌های 30-45 دقیقه و با بهره‌هایی در گستره 85% تا 90 % سنتز شدند. واکنش‌ها در حلال آب و دمای اتاق انجام شدند. ساختار ترکیبات سنتز شده‌ با استفاده از طیف‌های فروسرخ و رزونانس مغناطیسی هسته‌ای شناسایی شد. استفاده از آب به‌عنوان حلال سبز، انجام واکنش بدون صرف انرژی و در دمای اتاق، استفاده نکردن از کاتالیزگر، جداسازی بدون استفاده از فنون کروماتوگرافی و بهره بالای واکنش از مزایای قابل توجه این واکنش پاسرینی به شمار می‌رود. همچنین ویژگی ضدباکتریایی ترکیبات سنتز شده مورد آزمایش قرار گرفت. نتایج آزمایش‌ها نشان داد که ترکیبات مزبور خواص ضد باکتریایی خوبی از خود بروز می‌دهند.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Green and three-component synthesis of 2-cyclohexylamino-2-oxo-1-arylethyl/alkyl thiophene-3-carboxylates in aqueous medium

نویسندگان [English]

  • sima mosavi niaraki 1
  • abbas azimi roshan 1
  • Aazam Monfared 1
  • hamze kiani 2
1 Department of Chemistry, Payame Noor University, Tehran, Iran
2 Faculty of Chemistry, Damghan University, Damghan, Iran & Department of Chemistry, Faculty of Science, Shahrekord University, Shahrekord, Iran
چکیده [English]

From the Passerini three-component reaction between cyclohexyl isocyanide, thiophene-2-carboxylic acid and aryl/alkyl aldehydes, some new compounds of 2-cyclohexylamino-2-oxo-1-arylethyl/alkyl thiophene-3-carboxylates have been synthesized in 30-45 min in yields in the range of 85% to 90%. Reactions were performed in water solvent and room temperature. The structure of the synthesized compounds was characterized using infrared (IR) and nuclear magnetic resonance (NMR). The use of water as a green solvent, the reaction without energy consumption and at room temperature, no use of catalyst, separation without the use of chromatographic techniques, and the high yields of the reaction are the significant advantages of this Passerini reaction. The antibacterial properties of the synthesized compounds were also tested. The results of experiments showed that these compounds exhibit good antibacterial properties.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Thiophene-3-carboxylic acid
  • Green synthesis
  • Cyclohexyl isocyanide
  • Passerini reaction
  • Multicomponent reaction
  • aqueous medium

مراجع

[1] P. Wu, M. Givskov, T.E. Nielsen, Chem. Rev. 119 (2019) 11245.
[2] A. Zadło-Dobrowolska, D. Koszelewski, D. Paprocki, A. Madej, M. Wilk, R. Ostaszewski, ChemCatChem 9 (2017) 3047.
[3] M. Hasan, M. Zaman, A.A. Peshkov, N. Amire, A. Les, A.A. Nechaev, Y. Wang, S. Kashtanov, E.V. Van der Eycken, O.P. Pereshivko, V.A. Peshkov, Eur. J. Org. Chem. 2020 (2020) 3378.
[4] S. Maeda, S. Komagawa, M. Uchiyama, K. Morokuma, Angew. Chem. Int. Ed. 50 (2011) 644.
[5] C. Lambruschini, L. Moni, L. Banfi, Eur. J. Org. Chem. (2020) in press, DOI: 10.1002/ejoc.202000016.
[6] S. Kamalifar, H. Kiyani, Res. Chem. Intermed. 45 (2019) 5975.
[7] H. Kiyani, M. Bamdad, Res. Chem. Intermed. 44 (2018) 2761.
[8] M. Farahi, B. Karami, M. Davoodi, J. Of Applied Chemistry, 48 (1397) 111, in persian.
[9] M. Abasszadeh, A. Asadipour, J. Of Applied Chemistry, 48 (1397) 285, in persian.
[10] L. Moradi, M. Tadayon, J. Of Applied Chemistry, 46 (1397) 343, in persian.
[11] T. Shamsi, A. Amoozadeh, E. Tabrizian, J. Of Applied Chemistry, 43 (1396) 241, in persian.
[12] M. Darzidaroonkala, H. Kiyani, J. Of Applied Chemistry, 52 (1398) 307, in persian.
[13] H. Kiyani, Curr. Org. Synth. 15 (2018) 1043.
[14] R. Ramozzi, K. Morokuma, J. Org. Chem. 80 (2015) 5652.
[15] P.R. Andreana, C.C. Liu, S.L. Schreiber, Org. Lett. 6 (2004) 4231.
[16] K. Vlahovicek-Kahlina, M. Vazdar, A. Jakas, V. Smrecki, I. Jeric, J. Org. Chem. 83 (2018) 13146.
[17] J. Zhang, S.X. Lin, D.J. Cheng, X.Y. Liu, B. Tan, J. Am. Chem. Soc. 137 (2015) 14039.
[18] Y. Shen, B. Huang, L. Zeng, S. Cui, Org. Lett. 19, (2017) 4616.
[19] M. Serafin, O.P. Priest, J. Chem. Educ. 92 (2015) 579.
[20] A. Llevot, A.C. Boukis, S. Oelmann, K. Wetzel, M.A.R. Meier, Top Curr Chem (Z) 375 (2017) 66.
[21] A. Jakas, A. Visnjevac, I. Jeric, J. Org. Chem. 85 (2020) 3766.
[22] M.S. Ayoup, Y. Wahby, H. Abdel-Hamid, E.S. Ramadan, M. Teleb, M.M. Abu-Serie, A. Noby, Eur. J. Med. Chem. 168 (2019) 340.
[23] J. Wiemann, L. Heller, R. Csuk, Eur. J. Med. Chem. 150 (2018) 176.
[24] R. Wang, Z.Q. Liu, Tetrahedron Lett. 56 (2015) 7028.
[25] C. Lamberth, A. Jeanguenat, F. Cederbaum, A. De Mesmaeker, M. Zeller, H.J. Kempf, R. Zeun, Bioorg. Med. Chem. 16 (2008) 1531.
[26] J. Suc, D. Baric, I. Jeric, RSC Adv. 6 (2016) 99664.
[27] J.J. Haven, E. Baeten, J. Claes, J. Vandenbergh, T. Junkers, Polym. Chem. 8 (2017) 2972.
[28] J.A. Jee, L.A. Spagnuolo, J.G. Rudick, Org. Lett. 14 (2012) 3292.
[29] Z. Du, Y. Lu, X. Dai, D. Zhang-Negrerie, Q. Gao, J. Chem. Res. 37 (2013) 181.
[30] A. Shaabani, R. Mohammadian, R. Afshari, S.E. Hooshmand, M.T. Nazeri, S. Javanbakht, Mol. Divers. (2020) https://doi.org/10.1007/s11030-020-10049-7.
[31] I.V. Kutovaya, V.G. Nenajdenko, Russ. J. Org. Chem. 56 (2020) 559.
[32] B.O. Beasley, G.J. Clarkson, M. Shipman, Tetrahedron Lett. 53 (2012) 2951.
[33] S.W. Kim, l.S.M. Bauer, R.W. Armstrong, Tetrahedron Lett. 39 (1998) 7031.
[34] G. Cuny, R. Gamez-Montano, J. Zhu, Tetrahedron  60 (2004) 4879.
[35] A. Souldozi, J. Chem. Res. 39 (2015) 177.
[36] I. Yavari, A. Khajeh‑Khezri, M. Ghorbanzadeh, M.R. Halvagar, Monatsh. Chem. 150 (2019) 1317.
[37] D. Paprocki, M. Wilk, A. Madej, P. Walde, R. Ostaszewski, Environ. Chem. Lett. 17 (2019) 1011.
[38] T. Bousquet, M. Jida, M. Soueidan, R. Deprez-Poulain, F. Agbossou-Niedercorn, L. Pelinski, Tetrahedron Lett. 53 (2012) 306.
[39] D. Koszelewski, W. Szymanski, J. Krysiak, R. Ostaszewski, Synth. Commun. 38 (2008) 38, 1120.
[40] K. Sato, T. Ozu, N. Takenaga, Tetrahedron Lett. 54 (2013) 661.
[41] M.A. Mironov, M.N. Ivantsova, M.I. Tokareva, V.S. Mokrushin, Tetrahedron Lett. 46 (2005) 3957.
[42] A.L. Chandgude, A. Dömling, Org. Lett. 18, (2016) 6396.
[43] D.A. Heerding, G. Chan, W.E. DeWolf, Jr., A.P. Fosberry, C.A. Janson, D.D. Jaworski, E. McManus, W.H. Miller, T.D. Moore, D.J. Payne, X. Qiu, S.F. Rittenhouse, C. Slater-Radosti, W. Smith, D.T. Takata, K.S. Vaidya, C.C.K. Yuan, W.F. Huffman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 (2001) 2061.
[44] S. Kumari, A.V. Carmona, A.K. Tiwari, P.C. Trippier, J. Med. Chem. (2020) https://dx.doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c00530.
[45] A. Kumar, N. Kumar, R. Sharma, G. Bhargava, D. Mahajan, J. Org. Chem. 84 (2019) 11323.
[46] M.B. Kurosawa, R. Isshiki, K. Muto, J. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 142 (2020) 7386.
[47] A. Mandal, H. Sahoo, S. Dana, M. Baidya, Org. Lett. 19 (2017) 4138
[48] M. Temprado, M.V. Roux, P. Jimenez, J.Z. Davalos, R. Notario, J. Phys. Chem. A 106 (2002) 11173.
[49] R.C. So, A.C. Carreon-Asok, Chem. Rev. 119 (2019) 11442.
شیمى کاربردى روز
دوره 16، شماره 60
مهر 1400
صفحه 49-62

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار