اکسیداسیون الکتروشیمیایی 4-آمینو فنول در حضور2- مرکاپتو بنزایمیدازولها و سنتز مشتقات جدید ارگانوسولفور

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشگاه بوعلی سینا، مجتمع آموزش عالی نهاوند(ویژه دختران)

2 دانشگاه بوعلی سینا، دانشکده شیمی، همدان

چکیده

در این پژوهش اکسیداسیون الکتروشیمیایی 4-آمینو فنول (1) در حضور و عدم حضور 2- مرکاپتو بنزایمیدازول (3a)، 2-مرکاپتو 5- متیل بنزایمیدازول (3b) و 2- مرکاپتو 5- متوکسی بنزایمیدازول (3c) با استفاده از ولتامتری چرخه‌ای و کولومتری در پتانسیل ثابت در مخلوط آب/اتانول(نسبت حجمی 70/30) مورد بررسی قرار گرفت. نتایج حاصل نشان دهنده شرکت پاراکینون ایمین حاصل از اکسایش 4-آمینو فنول در واکنش‌های افزایش مایکل با3a-c با مکانیسم EC میباشد. به منظور تایید مکانیسم پیشنهادی، سنتز الکتروشیمیایی اکسایش 4-آمینو فنول در حضور 2- مرکاپتو بنزایمیدازولها (3a-c) انجام شد و محصولات به دست آمده توسط طیفهای 1HNMR، FTIR و طیف سنجی جرمی شناسایی شد. در این کار ما محصولات متنوعی را با راندمان خوب بوسیله اکسایش الکتروشیمیایی در پتانسیل کنترل شده در سطح الکترود کربن سنتز نمودیم.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Electrochemical oxidation of 4-amino phenol in the presence of 2-mercaptobenzimidazoles and synthesis of new organosulfur compounds

نویسندگان [English]

  • Ameneh Amani 1
  • sara Torabi 2
1 Nahavand Higher Education Complex, Bu-Ali Sina University, Hamedan, Iran
2 Faculty of Chemistry, Bu-Ali-Sina University, Hamedan, Iran.
چکیده [English]

In this research, the electrochemical oxidation of 4-amino phenol (1) was studied by cyclic voltammetry and controlled potential coulometryin in the absence and presence of 2-mercaptobenzimidazole (3a), 2-mercapto-5-methyl benzimidazole (3b) and 2-mercapto-5-metoxy benzimidazole (3c) in aqueous/ethanol (70/30 v/v) mixture.The results revealed that p-quinone(2) derived from oxidation of 4-amino phenol (1) participate in Michaeladdition reactions with 3a-c via EC mechanism. To confirm the proposed mechanism, the electrochemical synthesis of 4-amino phenol (1) was performed in the presence of 2-mercapto benzimidazoles (3a-c), and the obtained products were identified by 1HNMR, FTIR and Mass spectroscopy. In this study, we synthesized a variety of products with good efficiency using controlled potential electrochemical oxidation at a surface of graphite electrode.

کلیدواژه‌ها [English]

  • 4-aminophenol
  • ؛ 2-mercaptobenzimidazoles؛ cyclic voltammetry؛ Michael addition reactions

مراجع

[1] D. Nematollahi and A. Maleki. Electrochem. Commun. 11 (2009) 488.
[2] A. J. Bard and L. R. Faulkner. Electrochemical Methods. 2nd ed. New York, Wiley (2001).
[3] E. Tammari. A. Amani. D. Nematollahi. R. Jalili and M. Kazemi. Res. J. Chem. Environ. 17 (2013) 41.
[4] E. Tammari. M. Kazemi and A. Amani. J. Electrochem. Soc. 161 (2014) G69.
[5] S. A. Nevade. S. G. Lokapure. and N. V. Kalyane. J. Korean. Chem Soc. 57(2013) 755.
[6] M. V. Dealmeida. S. H. Cardoso. J. V. Deassis. M. V. N. Desouza. J. Sulfur Chem. 28 (2007) 17.
[7] M. Joudaki. D. Nematollahi. J. Electrochem. Soc. 165 (2018) G133.
[8] H. Beiginejad. D. Nematollahi. S. Khazalpour. J. Of Applied Chemistry 13 (2018) 75. in Persian.
[9] A. Asghari. M. Ameri. S. Radmannia. M.Rajabi. M. Bakherad and D.Nematollahi J. Electroanal. Chem. 733 (2014) 47.
[10] M. Bashiri. E. Tammari. F. Ganjeizadeh Rohani. J. Of Applied Chemistry 14 (2019) 177. in Persian.
[11] A. Amani. D. Nematollahi, J. Org. Chem. 77 (2012) 11302.
[12] E. Salahifar, D. Nematollahi, M. Bayat, A. Mahyari, and H. Amiri Rudbari, Org. Lett. (2015) DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01837.
[13] M. R. Vinutha. T. V. Venkatesha. C. Nagaraja. Int. J. Ind. Chem. 9 (2018)185.
شیمى کاربردى روز
دوره 16، شماره 60
مهر 1400
صفحه 79-94

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار