سنتز تک ظرفی ، سه جزئی مشتقات2-آمینو- 4H -کرومن تحت تابش مایکروویو در حضور نانو کاتالیست Sr2As2O7

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه ارومیه ، ارومیه ، ایران

2 گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه سمنان، سمنان ، ایران

3 گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه ارومیه، ارومیه، ایران

چکیده

2-آمینو-H4- کرومن ها دسته مهمی از ترکیب های هتروسیکل می باشند که در شیمی آلی و پزشکی از اهمیت فراوانی برخوردارند. این ترکیبات دارای خواصی همچون خواص ضد سرطانی ، ضد باکتری ، ضد انعقادی و ضد توموری بوده و در تهیه مواد آرایشی ، بهداشتی و مواد رنگی کاربرد دارند. تاکنون روش های متنوعی برای سنتز این ترکیبات ارائه شده است که اکثر این روش ها معایبی نظیر استفاده از حلال های سمی و فرار، راندمان پایین، زمان واکنشی طولانی و عدم بازیافت کاتالیست را به همراه دارند. در این کار پژوهشی پیروکلر Sr2As2O7 به عنوان یک کاتالیست موثر در سنتز 2-آمینو--4Hکرومن ها از طریق واکنش سه جزئی و تک ظرفی آلدهیدهای آروماتیک، مالونونیتریل و بتا نفتول با استفاده از تابش مایکروویو به کار گرفته شده است. ابتدا این کاتالیست با استفاده از روش سولوترمال در حلال آب و اتانول به نسبت 1:1 همراه با اولتراسونیک، به آسانی تهیه شده و توسط تکنیک های PXRD ، FESEM و FTIR مورد شناسایی قرار گرفت. سپس قابلیت کاتالیستی این ترکیب در سنتز مشتقات 2-آمینو--4H کرومن مورد مطالعه قرار گرفت. برای انجام واکنش ابتدا شرایط واکنش نظیر، زمان انجام واکنش، نوع حلال و مقدار کاتالیست بهینه گردیده و واکنش ها تحت شرایط بهینه انجام شدند . مشخص گردید که شرایط بهینه 15 میلی گرم کاتالیست، حلال آب و 9- 6 دقیقه زمان انجام واکنش می باشد.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

One pot three component synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives under microwave irradiation using Sr2As2O7 nanocatalyst

نویسندگان [English]

  • leila Kafi-Ahmadi 1
  • shahin khademinia 2
  • Rozhin Esmaeili 3
1 department of inorganic chemistry, faculty of chemistry, urmia university,urmia,iran
2 Inorganic Chemistry Group, Faculty of Chemistry, Semnan University, Semnan, Iran
3 Inorganic Chemistry Group, Faculty of Chemistry, Urmia University, Urmia, Iran
چکیده [English]

2-Amino-4H-chromene compounds are belonged to an important heterocyclic groups that have extensive important in organic chemistry and medicine. The compounds have anti-cancer, anti-bacterial, anti-coagulation and anti-tumor properties and have applications to produce dye, make up and hygienic materials. Until know, several methods have been reported for the synthesis of the compounds. Most of them, suffers defects such as poisoning and volatile solvents, low yield, high length reaction time, and no reusability of used catalyst. In the present work, Sr2As2O7 pyrochlore material was used as a catalyst for the synthesis of 2-amino-4H-cromens derivatives using a three component one-pot synthesis method under microwave irradiation. The raw materials were aromatic aldehydes, malononitrile and beta-naphtol. Sr2As2O7 was synthesized by an ultrasonic assisted solvothermal method using H2O and C2H5OH solvents mixtures at the 1:1 volumetric ratio. The materials were characterized by PXRD, FESEM and FTIR techniques. Then, the catalytic performance of the synthesized nanomaterial was used for the synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives. To do the process, the reaction parameters such as reaction time, solvent type and catalyst amount were optimized and the reactions were performed under the conditions. It was found that the optimum conditions were 15 mg catalyst, H2O as solvent and 6-9 min reaction time.

کلیدواژه‌ها [English]

  • 2-amino-4H-chromene derivatives
  • Strontium pyroarsenate
  • Microwave

مراجع

[1] D. Kumar, V. B. Reddy, S. Sharad, S. Kapur, Eur. J. Med. Chem. 44 (2009) 3805.
[2] A. M. M. El-Saghier, M. B. Naili, B. K. Rammash, N. A. Saleh, K. M. Kreddan, ARKIVOC. 16 (2007) 83.
[3] H. Gourdeau, L. Leblond, B. Hamelin, C. Desputeau, K. Dong, I. Kianicka, D. Custeau, C. Bourdeau, L. Geerts, S. X. Cai, J. Drewe, D. Labrecque, S. Kasibhatla, B. Tseng, Mol. Cancer Ther. 3 (2004) 1365.
[4] A. E. F. G. Hammam, O. I. Abd El-Salam, A. M. Mohamed, N. A. Hafez, Indian J. Chem. Sect. B Org. Chem. Incl. Med.Chem. 44 (2005) 1887.
[5] K. Rehse, W. Schinkel, Arch. Pharm. 316 (1983) 988.
[6] J. L. Wang, D. Liu, Z. J. Zhang, S. Shan, X. Han, S. M. Srinivasula, C. M. Croce, E. S. Alnemri, Z. Huang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 97 (2000) 7124.
[7] M. S. Al-Thebeiti, Boll. Chim. Farm. 140 (2001) 221.
[8] V. B. Vangala, H. Pati, Chem. Method. 2 (2018) 333.
[9] F. K. Behbahani, R. Shahbazi, Chem. Method. 2 (2018) 270.
[10] A.R. Momeni, H. Samimi, H. Vaezzadeh, Chem. Method. 2 (2018) 260.
[11] R. M. N. Kalla, S. J. Byeon, M. S. Heo, I. Kim, Tetrahedron. 69 (2013) 10544.
[12] J. Safari, Z. Zarnegar, J. Mol. Struct. 1072 (2014) 53. 
[13] B. S. Kumar, N. Srinivasulu, R. H. Udupi, B. Rajitha, Y. T. Reddy, P. N. Reddy, P. S. Kumar, J. Heterocyclic Chem. 43 (2006) 1691.
[14] N. V. Lakshmi, S. E. Kiruthika, P. T. Perumal, Synlett. 10 (2011) 1389.
[15] S. R. Kale, S. S. Kahandal, A. S. Burange, M. B. Gawandeb, R. V. Jayaram, Catal. Sci. Technol. 3 (2013) 2050.
[16] M. G. Dekamin, M. Eslami, A. Maleki, Tetrahedron. 69 (2013) 1074.
[17] M. M. Heravi, B. Baghernejad, H. A. Oskooie, J. Chin. Chem. Soc. 55 (2008) 659.
[18] S. M. Vahdat, M. Khavarpour , F. Mohanazadeh,  Journal of Applied Chemistry , 9(2015)41.
[19] J. Cheng, J. Li, C. Ma, Z. Hao, Catalysis Communications. 10 (2009) 1170.
[20] D. J. Haynes, D. A. Berry, D. Shekhawat, J. J. Spivey, Catal. Today. 145 (2009) 121.
[21] B. J. Wuensch, K. W. Eberman, C. Heremans, E. M. Ku, P. Onnerud, E. M. E. Yeo, S. M. Haile, J. K. Stalick, J.D. Jorgensen, Solid State Ionics. 129 (2000) 111.
[22] S. Khademinia, M. Behzad, L. Kafi-Ahmadi, Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 644 (2018) 221.
[23] M. Hasanzadeh Esfahani, M. Behzad, Journal of Applied Chemistry. 15 (2021) 11.
[24] S. Khademinia, M. Behzad, RSC Adv. 5 (2015) 24313.
[25] S. Khademinia, M. Behzad, Adv. Powder Technol. 26 (2015) 644.
[26] M. Weil, Acta Cryst. E. 57 (2001) 28.
[27] C. F. Harvey, K. N. Ashfaque, W. Yu, A. B. M. Badruzzaman, M. A. Ali, P. M. Oates, H. A. Michael, R. B. Neumann, R. Beckie, S. Islam, M. F. Ahmed, Chem. Geol. 228 (2006) 112.
[28] S. Raicevic, V. Stanic, T. Kaludjerovic-Radoicic, Mater. Sci. Forum. 555 (2007) 131.
[29] M. Weil, U. Kolitsch, Poster, Annual Meeting of the DGK, Köln, Germany, February 28 - March 4, Abstract in Z. Kristallogr. Suppl. 22 (2005) 183.
[30] M. Weil, T. drdevic´, C. L. Lengauer, U. Kolitsch, Solid State Sci. 11 (2009) 2111.
[31] A. Mbarek, F. Edhokkar, Acta Cryst. E. 69 (2013) 84.
[32] R. Esmaeili, L. Kafi-Ahmadi, S. Khademinia, J. Molecul. Struct. (2020) DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc
[33] F. Yousefzadeh, L. Kafi‑Ahmadi, S. Khademinia, Catal. Lett. (2019) DOI: https://doi.org/10.1007/s10562-019-02733-7.
[34] J. Angel, M. Greena, K. Karuppasamy, R. Antony, X. S. Shajan, S. Kumaresan, Chem. Sci. Trans. 2 (2013) 141.
[35] A. Bishay, C. Maghrabi, Phys. Chem. glasses. 10 (1969) 1.
[36] A. Q. Zhang, M. Zhang, H. H. Chen, J. Chen, H. Y. Chen Synth. Commun. 37 (2007) 231.
[37] K. Gong, H. L. Wang, D. Fang, Z. L. Liu, Catal. Commun. 9 (2008) 650.
[38] H. Mehrabi, N. Kamali, J. Iran. Chemi. Soc. 9 (2012) 599.
[39] A. Mobinikhaledi, H. Moghanian, F. Sasani, Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem. 41 (2011) 262.
[40] T. S. Jin, J. C. Xiao, S. J. Wang, T. S. Li, Ultrason. Sonochem. 11 (2004) 393-397.
[41] M. S. Rao, B. S. Chhikara, R. Tiwari, A. N. Shirazi, K. Parang, A. Kumar, Chem. Biol. Interfaces. 2 (2012) 362.
[42] S. Balalaie, S. Ramezanpour, M. Bararjanian, J. H. Gross, Synth. Commun. 38 (2008) 1078.
[43] D. Kumar, V. B. Reddy, B. G. Mishra, R. K. Rana, M. N. Nadagouda, R. S. Varma, Tetrahedron. 63 (2007) 3093.
[44] S. K. Kundu, J. Mondal, A. Bhaumi, Dalton Trans. 42 (2013) 10515.
[45] S. Akocak, B. Sen, N. Lolak, A. Savak, M. Koca, S. Kuzu, F. Sen, Nano-Struct. Nano-Object. 11 (2017) 25.
[46] H. Eshghi, S. Damavandi, G. H. Zohuri, Synth. React.Inorg.Met. 41 (2011) 1067.
[47] S. K. Kundu, A. Bhaumik, Rsc.Adv. 5 (2015) 32730.
[48] B. Sadeghi, E. Arabian, E. Akbarzadeh, Inorg. Nano-Metal Chem. (2020) DOI:10.1080/24701556.2020.1739076.
[49] J. Safari, L. Javadian, Ultrason. Sonochem. 22 (2015) 341.
[50]  S. Taghavi Fardood, A. Ramazani, P. Azimzadeh Asiabi, Y. Bigdeli Fard, B. Ebadzadeh, Asian J. Green Chem. 1 (2017) 34.
شیمى کاربردى روز
دوره 16، شماره 60
مهر 1400
صفحه 153-166

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار