بررسی خواص فیزیکوشیمیایی بازهای شیف دوتایی سنتز شده با روشی سبز از طریق واکنش‌های سه‌جزیی تحت تابش فراصوت

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه صنعتی قم، ایران

2 گروه آموزشی شیمی آلی-دانشکده شیمی-دانشگاه کاشان

چکیده

در این پژوهش، بازهای شیف دوتایی، N,N’-بیس (2-هیدروکسی بنزیلیدن)-1و1-دی آمینوآلکان، طی روشی مناسب و سازگار با محیط زیست، از طریق واکنش تک ظرف سه‌جزِیی سالیسیل آلدهید، آمونیوم هیدروکسید و آلدهیدهای آلیفاتیک گوناگون تحت تابش فراصوت و در شرایط بدون حلال با بازده بالا و در زمان کوتاه تهیه شدند. ساختار نه عدد ترکیب‌ باز شیف(4a-i)، سنتز شده با کمک داده‌های طیفی گوناگون از قبیل رزونانس مغناطیس هسته‌ی پروتون و کربن، مادون قرمز و طیف سنجی جرمی شناسایی شد. با توجه به ساختار بازهای شیف دوتایی تهیه شده، در ادامه‌ی پژوهش خواص فیزیکوشیمیایی ترکیب‌های بدست آمده با استفاده از سرور محاسباتی Molinspiration پیش بینی گردید. طبق نتایج حاصل از این بررسی تمام بازهای شیف دوتایی سنتز شده از قاعده پنج گانه لیپنسکی تبعیت می‌کنند و بنابراین ازتوانایی جذب، نفوذپذیری و نفوذ خوبی در بدن انسان برخوردار می‌باشند

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Survey of Physicochemical Properties of Double Schiff Bases Synthesized by Green Method through Three Component Reactions under Ultrasonic Irradiation

نویسندگان [English]

  • Khadijeh Rabiei 1
  • Hossein Naeimi 2
2 Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, University of Kashan, Kashan, IR Iran
چکیده [English]

In this research, convenientand environmental friendly method has been reported for preparation of double Schiff bases N,N'-bis(2-hydroxybenzylydene)-1,1-diaminoalkane. These compounds have been synthesized through one pot three component reaction of salicylaldehyde, ammonium hydroxide and various aliphatic aldehydes under ultrasonic irradiation and solvent free conditions. All of desire double Schiff bases obtained with excellent yields and short reaction times using this method. The structure of nine products (4a-i), characterized using different spectroscopy data such as: 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and Mass spectrometric. With attention to structure of synthetic double Schiff bases, in continuation of research, physicochemical properties of compounds surveyed using Molinsiration calculating server. As a results, all of the synthetic double Schiff bases obey the Lipinski rules of five and exhibit good absorption, permeability and penetration abilities in human body.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Double Schiff Base
  • Ultrasonic
  • Physicochemical
  • Three Component
  • Green Chemistry

مراجع

[1] H. Schiff, Liebigs Ann. Chem.131(1) (1864) 1
[2] B. Poormohammadi, Z. Abbasi, S. Astaneh, J. Mol. Struct.1205 (2020) 127603.
[3] H. Naeimi, Kh. Rabiei, F. Salimi, Dyes pigment 75 (2007) 294.
[4] I. P. Ejidike, P. A. Ajibade, Bioinorg. Chem. Appl. 890734 (2015) 1.

[5] Z. Asgharpour, F. Farzaneh, A. Abbasi, M. Ghiasi, Polyhedron 101 (2015) 282.

[6] A. Mahal, P. Wu, Z-H. Jiang, X. Wei, Chemistry Select 4 (2019) 366.

[7] M. Salehi, M. Kubicki, M. Jafari, M. Galini and F. Soleminani, J. Appl. Chem. 54 (2020) 315, in Persian.
[8] N. V. Harohally, C. Cherita, P. Bhatt, K. A. Anuappaiah, J. Agr. Food. Chem. 65 (2017) 8773.

[9] Gh. Mohan, V. Kumar, N. Kumari, S. Kumari, J. Yadav, T. Gandass, S. Yadav, Adv. J. Chem. B. 2 (2020) 187.

[10] Z. Abbasi, M. Salehi and A. Khaleghian, J. Appl.  Chem. 49 (2019) 103, in Persian.

[11] Gh. Karimipour, M. Montazerozohori, N. Haghighat Naeini, Iran. J. Chem. Chem. Eng. 30 (2011) 13.

[12] A. Prakash, D. Adhikari, Int. J. Chem. Tech. Res.3 (2011) 891.
[13] K. Mounika, A. Praghti, C. Gyanakumari, J. Sci. Res.2 (2010) 513.
[14] S. Shokrollahi, A. Amiri, J. Appl. Chem. 16 (2021)349, in Persian.

[15] Z. Shokohi-Pour, H. Chinforoshan, A. A. Momtazi-Borojeni, B. Notash, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 162 (2016) 34.

[16] H. Naeimi, Kh. Rabiei, J. Chin. Chem. Soc.54 (2007) 1293.
[17] A. Ahmad, O. Abid, W. Rehman, M. Kashif, R. Zaman, M. Ali, S. Mir, M. T. Qureshi, Iran. J. Chem. Chem. Eng. 39(2) (2020) 105.
[18] D. A. Martins, L. F. BomfimFilho, C. M. D. Silva, A. D. Fátima, S. R. W. S. Louro, D. G. J. Batista, J. Brazil. Chem. Soc. 28(1) (2017) 87.
[19] D. Utreja, S. Singh, M. Kau, Curr. Bioact. Compd. 11(4) (2015) 215.
[20] P. A. Wender, V. A. Verma, T. J. Paxton, T. H. Pillow, Acc. Chem. Res.41 (2008) 40.
[21] T. Gaich, P. S. Baran, J. Org. Chem.75 (2010) 4657.
[22] A. Strecker, Justus Liebigs Ann. Chem. 75 (1850) 27.
[23] M. Mokhtary, M. Nikpassand, Iran. Chem. Chem. Eng. 38(2) (2019) 71.
[24] A. Zare, N. Lotfifar, J. Appl. Chem. 16 (2021) 167. In Persian.
[25] R. C. Cioc, E. Ruijter, R. V. A. Orru, Green Chem. 16 (2014) 2958.

[26] E. Nope, A. G. Sathicq, J. J. Martínez, H. A. Rojas, R. Luque, G. P. Romanelli, Catalysts10 (2020) 70.

[27] D. Insuasty, J. Castillo, D. Becerra, H. Rojas, R. Abonia, Molecules 25 (2020) 505.

[28] H. Naeimi, Kh. Rabiei, Z. Rashid, Curr. Org. Chem.20 (2016) 316.
[29] O. Ghashghaei, F. Seghetti, R. Lavilla, Beilstein J. Org. Chem. 15 (2019) 521.

[30] H. Naeimi, M. F. Zarabi, Tetrahedron 74 (2018) 2314.

[31] B. Asadi, I. Mohammadpoor-Baltork, S. Tangestaninejad, M. Moghadam, V. Mirkhani, A. Landarani-Isfahani New J. Chem. 40 (2016) 6171.
[32] T. R. William, A. L. Loomis, J. A. C. S. 49 (1927) 3086.
[33] B. Banerjee, Ultrasonics Sonochemistry 35 (2017) 1.
[34] T. J. Mason, Chem. Soc. Rev. 26 (1997) 443.
[35] V. Safarifard, A. Morsali, Coord. Chem. Rev.292 (2015) 1.
[36] A. G. Nladhari, F. Saki, Ultrasond Sonochemistry 20 (2013) 571.

[37] M. Draye, G. Chatel, R. Duwald, Pharmaceuticals 13 (2020) 23.

[38] Kh. Rabiei, H. Naeimi, UltrasonicsSonochemistry 24 (2015) 150.

[39] A. Maleki, M. Aghaei, UltrasonicSonochemistry 38 (2017) 115.

[40] L. Moradi, M. Zare, Green Chem. Lett. Rev. 11 (2018) 197.

[41] D. F. Veber, S. R. Johnson, H. Y. Cheng, B. R. Smith, J. Med. Chem. 45 (2002) 2615.

[42] A. Parvez, J. Meshram, V. Tiwari, J. Sheik, R. Dongre, M. H. Youssoufi, B. H. Hadd, Eur. J. Med. Chem.45 (2010) 4370.
[43] Z. Smelcerovic, A. Veljkovic, G. Kocic, D. Yancheva, Z. Petronijevic, M. Anderluh, A. Smelcerovic, Chem.-Biol. Interactions 229 (2015) 73.
[44] V. B. Veselinovic, G. M. Kocic, A. Pavic, J. Nikodinovic-Runic, L. Senerovic, G. M. Nikolic, A. M. Veselinovic, Chem. Biol. Interactions231 (2015) 10.
شیمى کاربردى روز
دوره 17، شماره 62
فروردین 1401
صفحه 9-20

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار