سنتز بسپار پروپان سولفونات حاوی مایع یونی بر پایه ایمیدازولیوم و بررسی خاصیت کاتالیزوری آن در فرآیند آسیل‌دار شدن الکل‌ها و استری شدن اسیدها

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، واحد اراک، دانشگاه آزاد اسلامی، اراک، ایران

2 گروه شیمی، واحد مرند، دانشگاه آزاد اسلامی، مرند، ایران

چکیده

هدف اصلی این تحقیق سنتز مستقیم بسپار مزوحفره منظم با واحدهای مایع‌‌یونی ۳-(۱-وینیل ایمیدازولیوم-۳-ایل)پروپان-۱-سولفونات(MPIL-PS) و استفاده از آن به عنوان بستر کاتالیزوری در واکنش استری شدن اسیدها و آسیل‌دار شدن الکل‌ها است. در این پژوهش،اﺑﺘﺪﺍ سنتز بسپار نانوساختار پلی‌وینیل بنزن با واحدهای ایمیدازولیومی انجام شد. در مرحله بعد بسپار مزوحفره منظم(MPIL-PS) با گروه پروپان‌سولتون عامل‌دار شد و سپس از طریق برهمکنش واحدهای مایع یونی ایجاد شده در سطح بسپار باگروه‌های سولفوریک‌اسید، کاتالیزور مورد نظر (H2SO4@MPIL-PS)تهیه شد.با توجه به اینکه کاتالیزور سنتز شده از مزایای مایع‌های یونی و مواد نانوساختار بسپاری به طور همزمان بهره جسته است، با تغییر شرایط واکنش‌ و کاهش درصد استفاده از مایع‌های یونی در حضور مقادیر کم کاتالیزور، از آن در واکنش استری شدن اسیدها و آسیل‌دار شدن الکل‌ها با بازده‌های عالی از محصولات مورد استفاده قرار گرفت. کاتالیزور حاصل پس از سنتز، توسط روش‌های شناسایی مختلف نظیر آنالیز تخلخل‌سنجی،آنالیز وزن‌سنجی حرارتی (TGA)،طیف‌سنجی مادون قرمز(FT-IR) مورد ارزیابی قرار گرفت.همچنین، آزمایش بازیافت کاتالیزور نشان داد که سیستم کاتالیزوری تا ۵بار با بازده بالا بدون هیچگونه کاهش چشمگیر فعالیت قابل بازیافت است.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Synthesis of polymer propane sulfonate Contains ionic liquid based on imidazolium and study of its catalytic properties in the process of acylation of alcohols and esterification of acids

نویسندگان [English]

  • zahra karimi 1
  • akbar hassanpour 2
  • sahar kangari 2
  • azam marjani 1
1 Department of Chemistry, Faculty of Basic Sciences, Arak Branch, Islamic Azad University, Arak, Iran
2 Department of Chemistry, Marand Branch, Islamic Azad University, Marand, Iran
چکیده [English]

The main purpose of this study is the direct synthesis of regular mesoporous polymer with 3-(1-Vinyl imidazolium-3-yl) propane-1-sulfonate (MPIL-PS) ionic liquid units and its use as a catalytic substrate in the esterification of acids and the acylation of alcohols. in this research,Polyvinyl benzene polymer was synthesized with imidazolium units. In the next step, the regular mesoporous polymer (MPIL-PS) was activated with the Propane sultone group, and then the desired catalyst (H2SO4 @ MPIL-PS) was prepared by the interaction of ionic liquid units created on the surface of the polymer with sulfuric acid groups. The synthesized catalyst has the simultaneous advantages of ionic liquids and polymer nanostructured materials. By changing the reaction conditions and reducing the percentage of ionic liquids used in the presence of small amounts of catalyst, this catalyst was used in the reaction of esterification of acids and acylation of alcohols with high yields of products. The resulting catalyst after synthesis, The synthesized catalyst were characterized by various techniques such as nitrogen adsorption-desorption analysis, thermal gravimetric analysis (TGA) and FT-IR spectroscopy. Also, the catalyst recycling test showed that the catalytic system can be recycled up to 5 times with high efficiency without any significant reduction in activity.

کلیدواژه‌ها [English]

  • ionic liquid
  • green chemistry
  • vinylimidazole
  • mesoporous polymer
  • propane sultone

مراجع

[1] W. L. Hough, R. D. Rogers, Bull. Chem. Soc. Jpn. 80 (2007) 12, 2262.
[2] S. Singhal, al. et, Journal of Molecular Liquids. 285 (2019), 299.
[3] X.Yang, Z. Fei, D. Zhao, W. H. Ang, Y. Li, P. Dyson, J. Inorg. Chem. 47 (2008) 3292.
[4] R. P. Bagwe, L. R. Hilliard, W. Tan Langmuir, Acs Pablication. 22 (2006) 4357.
[5] Z. Wu, C. Chen, L. Wang, H. Wan, G. Guan, Industrial & Engineering Chemistry Research. 55 (2016) 1833.
[6] B. Karimi, M. R. Marefat,  M. Hasannia, P. F. Akhavan, F. Mansouri, Z. Artelli, F. Mohammadi, H. Vali, ChemCatChem .8 (2016) 2508.
[7] B. Karimi, D. Elhamifar, J. H. Clark, A. J. Hunt, Chem. Eur. J. 16 (2010) 8047.
[8] S.K. Singh, A.W. Savoy, Journal of Molecular Liquids. 297 (2020) 112038.
[9] F. Parveen, T. Patra, S. Upadhyayula, Carbohydrate polymers. 135 ( 2016) 280.
[10] G.Singh, A. Kumar, Indian J. Chem. 47 (2008) 495.                   
[11] V. Polshettiwar, R. S. Varma, Green Chemistry. 12 (2010) 743.
[12] P. Wasserscheid, W. Keim, Angewandte Chemie International Edition. 39 (2000) 21.
[13] F. Kabiri Esfahani, D. Zareyee , R. Yousefi, ChemCatChem. 6 (2014) 3333.
[14] D. G. Shchukin, G. B. Sukhorukov, Adv. Mater. 16 (2004) 671.
[15] H. Mao, Y. Song, D. Qian, D. Liu, Sh. Wu, Y. Zhang, Y. Hisaeda, Xi. Song, rsc advances. 5 (2015) 91654.
[16] Y. Liu, K. Wang, W. Hou,  W. Shan, J. Li, Yu. Zhou, J. Wang, Applied Surface Science. 427 (2018) 575.
[17] F. Liu, W. Li, Qi. Sun, L. Zhu, Xi. Meng, Yi. Guo, F. Xiao, ChemSusChem. 8 (2011) 1059.
[18] Ya. Leng, Ji. Pingping, Wa. Jun, Catalysis Communications. 25 (2012) 41.
[19] F. Liu, M. Xiangju, Zh. Yonglai, Ren. Limin, Na. Faisal, Xi. Feng-Shou, Journal of Catalysis. 1 (2010) 52.
[20] Ya. Feng, Li. Ling, W. Xin, Y. Jinbei, Q. Ting, Energy Conversion and Management. 153 (2017) 649.
[21] F. Liu, W. Liang, Qi. Sun, Zh. Longfeng, M. Xiangju, Xi. Feng-Shou, Journal of the American Chemical Society. 41 (2012) 16948.
شیمى کاربردى روز
دوره 17، شماره 62
فروردین 1401
صفحه 71-82

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار