سنتز، شناسایی و بررسی فعالیت کاتالیستی نانو کامپوزیت آلومینیوم (III) تثبیت شده بر NiFe2O4 اصلاح شده با نقاط کوانتومی گرافنی در تهیه‌ی مشتق های بنزوتیازول

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

دانشگاه آزاد اسلامی واحد بندر عباس، بندر عباس، ایران

چکیده

در کار حاضر، نانو ذرات مغناطیسی NiFe2O4 توسط نقاط کوانتومی گرافنی اصلاح شده و جهت پایداری و تثبیت یون های آلومینیوم (III) به عنوان یک سامانه کاتالیستی مغناطیسی قابل بازیابی (Al(III)/GQDs/NiFe2O4)، در تهیه‌ی سبز مشتق های بنزوتیازول از طریق واکنش آلدهیدهای آروماتیک مختلف با 2-آمینو تیو فنول بکار رفته است. کاتالیست ساخته شده را می‌توان توسط یک آهن ربای خارجی از محیط واکنش جدا نمود و دست کم 5 مرتبه بدون مشاهده افت قابل ملاحظه در عملکرد کاتالیستی آن، مورد استفاده مجدد قرار داد. ساختار نانو کاتالیست ساخته شده توسط روش های مختلفی مانند طیف بینی جذبی UV-Vis، فلورسانس، طیف سنجی مادون قرمز (FT-IR)، پراش پرتوی ایکس (XRD)، طیف سنجی تفکیک انرژی (EDS)، مغناطیس سنجی نمونه ارتعاشی (VSM)، میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM) و پلاسمای جفت شده القایی (ICP) شناسایی و تأیید گردید. انجام واکنش ها در محیط سازگار و دوستدار محیط زیست (آب)، مقدار کم کاتالیست مورد استفاده، بازده زیاد محصولات ساخته شده، زمان کوتاه واکنش و جداسازی آسان محصول و کاتالیست از محیط واکنش از مزایای روش استفاده در این پژوهش به شمار می‌روند.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Synthesis,, characterization and investigation of the catalytic activity of aluminum (III) supported graphene quantum dots modified NiFe2O4 in the preparation of benzothiazole derivatives

نویسنده [English]

  • Mojtaba Rostami-Siahooei
Department of chemistry, Banadar Abbas Branch. Islamic Azad University, Bandar Abbas, Iran
چکیده [English]

NiFe2O4 nanoparticles are modified by graphene quantum dots (GQDs) and utilized to stabilize the Al(III) nanoparticles as a novel magnetically retrievable catalytic system (Al(III)/GQDs/NiFe2O4) for green formation of benzothiazoles by means of aromatic aldehydes and 2-aminothiophenol reaction. The prepared catalyst can be isolated assisted by the assistance of an external magnet and recovered for five courses without significant reduction in its efficiency. The as-prepared magnetic heterogeneous nanocomposite was characterized by UV–Vis, FT-IR, XRD, EDS, VSM, TEM, and ICP. Performing the reactions in environmentally friendly and affordable conditions (water), the low catalyst percentage, high yield of products, short reaction times, and easy workup are the merits of this protocol.

کلیدواژه‌ها [English]

  • NiFe2O4
  • Graphene quantum dots
  • Benzothiazole
  • Nano catalyst

مراجع

[1] Y. Li, Y. Hu, Y. Zhao, G. Shi, L. Deng, Y. Hou, L. Qu. Adv. Mater. 23 (2011) 776.
[2] Y. Du, S. Guo. Nanoscale 8 (2016) 2532
[3] P.B. Koli, K.H. Kapadnis, U.G. Deshpande, M.R. Patil. J. Nanostruct. Chem. 8 (2018) 453.
[4] S. Azadi, R. Zare-Dorabi, F. Hamidi, V. Safarifard. J. of Applied Chemistry 15 (1399) 327 in Persian.
[5] S. Narayanan, B.N. Sathy, U. Mony, M. Koyakutty, S.V. Nair, D. Menon. ACS Appl. Mat. Interf.    4 (2012) 251.
[6] F. Omidvar-Hosseini, F. Moeinpour. J. Water Reuse Desali. 6 (2016) 562.
[7] S. Maensiri, C. Masingboon, B. Boonchom, S. Seraphin. Script. Mater. 56 (2007) 797.
[8] A. Khojastehnezhad, F. Moeinpour, A. Javid. Polycycl. Arom. Comp. 39 (2019) 404.
[9] S. Ramachandran, M. Sathishkumar, N.K. Kothurkar, R. Senthilkumar. in IOP Conference Series: Materials Science and Engineering, 310, IOP Publishing, (2018) 012139.
[10] A.D. Borthwick, D.E. Davies, P.F. Ertl, A.M. Exall, T.M. Haley, G.J. Hart, D.L. Jackson, N.R. Parry, A. Patikis, N. Trivedi. J. Med. Chem. 46 (2003) 4428.
[11] A. Bartovič, D. Ilavský, O. Šimo, L. Zalibera, A. Belicová, M. Seman. Collec. Czech. Chem. Commun. 60 (1995) 583.
[12] S. Badne, D. Swamy, V. Bhosale, S. Kuberkar. J. Heterocycl. Chem. 48 (2011) 849.
[13] M.M.M. Gineinah. Sci. Pharm. 69 (2001) 53.
[14] A. Pavlenko, K.S. Shikhaliev, A.Y. Potapov, D. Krylsky. Chem. Heterocycl. Comp. 5 (2005) 689.
[15] Z. Ghadamyari, A. Khojastehnezhad, S.M. Seyedi, A. Shiri. ChemistrySelect 4 (2019) 10920.
[16] F. Tajfirooz, A. Davoodnia, M. Pordel, M. Ebrahimi, A. Khojastehnezhad. Appl. Organomet. Chem. 32 (2018) e3930.
[17] A. Khojastehnezhad, M. Bakavoli, A. Javid, M.M. Khakzad Siuki, F. Moeinpour. Catal. Lett. 149 (2019) 713.
[18] N. Hosseininasab, A. Davoodnia, F. Rostami-Charati, A. Khojastehnezhad. Russ. J. Gen. Chem. 87 (2017) 2436.
[19] M. Rohaniyan, A. Davoodnia, S.A. Beyramabadi, A. Khojastehnezhad. Appl. Organomet. Chem. 33 (2019) e4881.
[20] Z. Ghadamyari, A. Khojastehnezhad, S.M. Seyedi, A. Shiri. Appl. Organomet. Chem. 33 (2019) e5091.
[21] A.H. Lu, W. Schmidt, N. Matoussevitch, H. Bönnemann, B. Spliethoff, B. Tesche, E. Bill, W. Kiefer, F. Schüth. Angew. Chem. Int. Ed. 43 (2004) 4303.
[22] P.K. Sahu, S.K. Gupta, D.D. Agarwal. Indust. Eng. Chem. Res. 53 (2014) 2085.
[23] P. K. Sahu, J. Lal, D. Thavaselvam, D. Agarwal. Med. Chem. Res. 21 (2012) 3826.
[24] M.M. Heravi, E. Hashemi, Y.S. Beheshtiha, K. Kamjou, M. Toolabi, N. Hosseintash. J. Mol. Catal. A 392 (2014) 173.
[25] S. Benítez-Martínez, M. Valcárcel. Anal. Chim. Act. 78 (2015) 896.
[26] Y. Dong, J. Shao, C. Chen, H. Li, R. Wang, Y. Chi, X. Lin, G. Chen. Carbon 50 (2012) 4738.
[27] H. Teymourinia, M. Salavati-Niasari, O. Amiri, H. Safardoust-Hojaghan. J. Mol. Liq. 242 (2017) 447.
[28] C. Chen, Y.-J. Chen. Tetrahedron Lett. 45 (2004) 113.
[29] A.A. Spasov, I.N. Yozhitsa, L.I. Bugaeva, V.A. Anisimova. Pharm. Chem. J. 33 (1999) 232.
[30] J.S. Kim, B. Gatto, C. Yu, A. Liu, L.F. Liu, E.J. LaVoie. J. Med. Chem. 39 (1996) 992.
[31] T. Roth, M.L. Morningstar, P.L. Boyer, S.H. Hughes, R.W. Buckheit Jr., C.J. Michejda. J. Med. Chem. 40 (1997) 4199.
[32] I. Hutchinson, T.D. Bradshaw, C.S. Matthews, M.F.G. Stevens, A.D. Westwell. Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 (2003) 471.
[33] S.-T. Huang, I.-J. Hsei, C. Chen. Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2006) 6106.
[34] A. Figge, H.J. Altenbach, D.J. Brauer, P. Tielmann. Tetrahedron: Asymmetry 13 (2002) 137.
[35] Y. Bai, J. Lu, Z. Shi, B. Yang, Synlett (2001) 544.
[36] Y.H. Cho, C.Y. Lee, D.C. Ha, C.H. Cheon. Adv. Synth. Catal. 354 (2012) 2992.
[37] N. Park, Y. Heo, M.R. Kumar, Y. Kim, S. Lee. Eur. J. Org. Chem. 2012 (2012) 1984.
[38] K. Bahrami, M. Bakhtiarian. ChemistrySelect 3 (2018) 10875.
[39] G. H. Sung, I.H. Lee, B.R. Kim, D. S. Shin, J.J. Kim, S.G. Lee, Y.J. Yoon. Tetrahedron 69 (2013) 3530.
[40] B. Maleki. Collect. Czech. Chem. Commun. 76 (2011) 27.
[41] B. Maleki, H. Salehabadi, M. Khodaverdian Moghaddam. Acta Chim. Slov. 57 (2010) 741.
[42] D. Azarifar, B. Maleki, M. Setayeshnazar. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 184 (2009) 2097.
[43] B. Maleki, D. Azarifar, S.F. Hojati, H. Veisi, M. Gholizadeh, H. Salehabadi, M. Khodaverdian Moghadam. J. Heterocycle. Chem. 48 (2011) 449.
[44] M. Yamaura, R. Camilo, L. Sampaio, M. Macedo, M. Nakamura, H. Toma. J. Magn. Magn. Mater. 210 (2004) 279.
[45] M. Alvand, F. Shemirani. Microchim. Acta 184 (2017) 1621.
[46] B.P. Biswal, D.B. Shinde, V.K. Pillai, R. Banerjee. Nanoscale 5 (2013) 10556.
[47] T. Hu, X. Chu, F. Gao, Y. Dong, W. Sun, L. Bai. J. Solid State Chem. 237 (2016) 248.
[48] K. Bahrami, M.M. Khodaei, A. Nejati, Green Chem. 12 (2010) 1237.
[49] B. Sakram, S. Rambabu, K. Ashok, B. Sonyanaik, D. Ravi. Russ. J. Gen. Chem. 86 (2016) 2737.
[50] H. Naeimi, S. Rahmatinejad, Z.F. Nazifi. J. Taiwan Inst. Chem. Eng. 58 (2015) 1.
[51] H. Ghafuri, E. Esmaili, M. Talebi. C. R. Chim. 19 (2016) 942.
[52] V.Z. Shirinian, S.Y. Melkova, L.I. Belenkii, M.M. Krayushkin. Russ. Chem. Bull. 49 (2000) 1859.
[53] J. Sharma, R. Bansal, P.K. Soni, S. Singh, A.K. Halve. Asian J. Nanosci. Mater.  1 (2018) 135.
[54] A. Teimouri, A.N. Chermahini, H. Salavati, L. Ghorbanian. J. Mol. Catal. A 373 (2013) 38.
[55] N. Noroozi Pesyan, H. Batmani, F. Havasi. Polyhedron 158 (2019) 248.
شیمى کاربردى روز
دوره 16، شماره 61
دی 1400
صفحه 51-70

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار