پلی (استایرن-کو-مالئیک انیدرید) اصلاح شده با نیکل سولفات و کاربرد آن در سنتز 2-آمینو-4H-کرومن‌ها

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

دانشکده ی شیمی، دانشگاه دامغان، دامغان، ایران

چکیده

چکیده: در این پروژه،کاتالیزگر اتصال عرضی شده پلی (استایرن-کو-مالئیک انیدرید) اصلاح شده با نیکل سولفات شش آبه به عنوان یک کاتالیزگر ناهمگن کارآمد در سه مرحله سنتز شد. ابتدا پلی(استایرن-کو-مالئیک انیدرید) با روش پلیمریزاسیون رادیکالی از مونومرهای استایرن و مالئیک انیدرید با نسبت مولی 1:1 و با استفاده از آغازگر آزوبیس ایزو بوتیرو نیتریل سنتز شد. سپس کوپلیمر حاصل با استفاده از 3،1-فنیلن دی آمین اتصال عرضی شد و در نهایت کوپلیمر اتصال عرضی شده با نیکل سولفات اصلاح شد. این کاتالیزگر مبتنی بر پلیمر با استفاده از تبدیل فوریه مادون قرمز (FTIR)، پراکندگی انرژی پرتو ایکس (EDX)، پراش اشعه ایکس (XRD)، میکروسکوپ الکترونی روبشی نشر میدانی (FESEM) مورد بررسی و شناسایی قرار گرفت. به منظور بررسی خصوصیات کاتالیزگری پلیمر اصلاح شده با نیکل سولفات، سنتز انواع مختلف مشتقات 2-آمینو -4H-کرومن با استفاده از واکنش مشتقات آلدهید با مالونونیتریل در حضور دیمدون، رزورسینول یا نفتول مورد بررسی قرار گرفت. 2-آمینو -4-H-کرومن در شرایط ملایم با بازده خوب تا عالی (%85 تا 96%) سنتز شدند. این کاتالیزور ناهمگن پلیمری عملکرد خوبی در سنتز مشتقات کرومن داشت. این کاتالیزور را می توان بدون پیش فعال سازی بازیابی و تا 5 بار متوالی، بدون کاهش قابل توجه کارایی آن استفاده کرد.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Poly(styrene-co-maleic anhydride) modified with nickel sulfate and its application in the synthesis of 2-amino-4H-chromenes

نویسندگان [English]

  • Shefa Mirani Nezhad
  • Seied Ali Pourmousavi
  • Ehsan Nazarzadeh Zare
Faculty of Chemistry, Damghan University, Damghan, Iran
چکیده [English]

In this project, crosslinked Styrene-Co-Maleic anhydride Polymer Catalyst modified with NiSO4 hexahydrate, as an efficient heterogeneous polymer-based nanocatalyst was synthesized in three steps. First, Styrene-Co-Maleic anhydride polymer was synthesized by radical polymerization of styrene in maleic anhydride, then the resulted copolymer was crosslinked with 1,3-phenylenediamine and finally the crosslinked copolymer was modified with NiSO4. This polymer-based nanocatalyst was investigated and identified using Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), Energy Dispersive X-Ray (EDX) (EDX), X-ray diffraction (XRD), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM). In order to investigate the catalytic properties of CPSMA-Ni, the synthesis of various types of 2-amino-4H-chromane derivatives was investigated using the reaction of aldehyde derivatives with malononitrile in the presence of dimedone, resorcinol or naphthols. 2-Amino-4H-Cromans were synthesized with good to excellent efficiency (85%-96%) under mild conditions. This heterogeneous polymeric catalyst has a good performance in the synthesis of chromium derivatives. This catalyst can be recycled without pre-activation and reloaded up to 5 consecutive runs without significant decrease in its efficiency.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Polymer-based heterogeneous catalyst
  • Poly (styrene-co-maleic anhydride)
  • Multicomponent reactions
  • Chromene

مراجع

[1]. V. Chiroli, M. Benaglia, A. Puglisi, R. Porta, RP. Jumde and A. Mandoli, Green Chem. 16 (2014) 2798.
[2]. A. Akelah and DC. Sherrington, Chem Rev. 81 (1981) 557.
[3]. M. Baghayeri, EN. Zare and R.  Hasanzadeh, Mater Sci Eng. 39 (2014) 213.
[4]. J. Gil-Moltó, S. Karlström and C. Nájera. Tetrahedron. 61 (2005) 12168.
[5]. A. Maleki, J. Rahimi, Z. Hajizadeh and M. Niksefat, J.Organomet.Chem. 881 (2019) 58.
[6]. A. Maleki, P. Zand, Z. Mohseni and R. Firouzi-Haji, Nano-Struct. Nano-Objects. 16 (2018) 31.
[7]. M. Mamaghani, RH. Nia, F. Tavakoli and P. Jahanshahi, Curr. Org. Chem. 22 (2018) 1704.
[8]. K. William, K. Shailaja, J. Songchun, Z. Hong, Z. Jianghong, J. Shaojuan, X. Lifen, C. Candace, D. Re´ al, B. Nancy, V. Louis, C. Sylvie, D. Jennifer, A. Giorgio, L. Denis, L. Serge, G. Henriette, T. Ben, D. John and X.C Sui, Med. Chem. Lett. 15 (2005) 4745.
[9]. SJ. Mohr, MA, Chirigos, FS. Fuhrman and JW. Pryor, Cancer Res. 35 (1975) 3750.
[10]. Sh. Abdolmohammadia and S. Balalaie, Tetrahedron Lett. 48 (2007) 3299.
[11]. MM. Khafagy, AHFA. El-Wahab, FA. Eid and AM. El-Agrody, Farmaco. 57 (2002) 715
[12]. AH. Bedair, HA. Emam, NA. El-Hady, KAR. Ahmed and AM. El-Agrody, Farmaco, 56 (2002), 965.
[13]. A. Mart´ınez-Grau and JL. Marco, Chem. Lett. 7 (1997) 3165.
[14]. MM. Ahmed, MB. El-Saghier, BK. Naili, NA. Rammash and MK. Saleh Khaled, Arkivoc. (2007) 83
[15]. S. Khaksar, A. Rouhollahpour and S. MohammadzadehTales, J. Fluor.Chem. 141 2012) 11.)
[16]. PN. Moghadam and EN. Zareh, e-Polymers, 10 (2010).
[17]. D. Tahmassebi, JE. Blevins and SS. Gerardot, Appl. Organomet. Chem. 33 (2019) e4807.
[18]. MG. Dekamin and M. Eslami, Green Chem. 16 (2014), 4914.
[19]. SR. Kale, SS. Kahandal, AS. Burange, MB. Gawande and RV. Jayaram, Catal. Sci. Technol. 3 (2013) 2050.
[20]. J. Safari, Z. Zarnegar and M. Heydarian, Bull. Chem. Soc. Jpn. 85 (2012) 1332.
[21]. R. Rahnamafa, L. Moradi and M. Khoobi, Res. Chem. Intermed. (2020) 1.
[22]. MG. Dekamin, SZ. Peyman, Z. Karimi, S. Javanshir, MR. Naimi-Jamal and M. Barikani, Int.J. Biol. Macromol. 87 (2016) 172.
[23]. TS. Jin, JC. Xiao, SJ. Wang and TS. Li, ULTRASON SONOCHEM. 11 (2004) 393.
[24]. H. Kiyani and F. Ghorbani, J. Saudi Chem.Soc. 18 (2014) 689.
[25].  F. Khorsi Damghani, SA. Pourmousavi, and H. Kiyani, H. Applied Chemistry. 14 (2014) 109.
 [26]. MA. Zolfigol, N. Bahrami-Nejad, F. Afsharnadery and S. Baghery, J. Mol. Liq. 221 (2016) 851.
[27]. VM. Joshi, RL. Magar, PB. Throat, SU. Tekale, BR. Patil, MP. Kale and RP. Pawar, Chin. Chem. Lett. 25 (2014) 455.
[28] K. Aswin, SS.Mansoor, K Logaiya, SPN. Sudhan, VS. Malik, and H. Ramadoss, RES CHEM INTERMEDIAT. 40 (2014) 2583.
شیمى کاربردى روز
دوره 17، شماره 62
فروردین 1401
صفحه 115-138

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار