پارا-تولوئن‌سولفونیک‌اسید تک‌آبه و تریتیل‌کلرید به عنوان دو کاتالیزگر آلی موثر برای سنتز 7،4-دی هیدرو[4،2،1]تری‌آزولو[1،5-a]پیریمیدین-6-کربوکسامیدها

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران

چکیده

در این کار، روش های ساده و کارآمدی برای سنتز 7،4-دی هیدرو[4،2،1]تری آزولو[1،5-a]پیریمیدین-6-کربوکسامید از طریق واکنش سه جزئی آریل آلدهید، استواستانیلید و 3-آمینو-4،2،1-تری آزول شرح داده شده‌اند. واکنش ها با استفاده از پارا-تولوئن سولفونیک اسید تک آبه در شرایط رفلاکس اتانول یا تریتیل کلرید تحت شرایط بدون حلال در دمای 80 درجه سانتی گراد انجام شدند. مقایسه نتایج نشان دادند که هردو کاتالیزور آلی برای سنتز این ترکیبات هتروسیکلی جوش خورده موثر هستند. از ویژگی‌های این روش‌ها می‌توان به زمان کوتاه واکنش‌ها، بازده‌های خوب و عالی و کارکرد آسان اشاره کرد. افزون بر آن، همه فرآورده ها از طریق فیلتراسیون ساده و بدون نیاز به ستون کروماتوگرافی و یا خالص سازی خسته کننده بدست آمدند، که یک عامل مهم در کاهش آلودگی های زیست محیطی است.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

p-Toluenesulfonic acid monohydrate and trityl chloride as two efficient organic catalysts for the synthesis of 4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamides

نویسندگان [English]

  • Seyed Sajad Sajadikhah
  • Fatemeh Saeedi
  • Hajar Dehghan
Department of Chemistry, Payame Noor University, Tehran, Iran
چکیده [English]

In this work, facile and efficient procedures were described for the synthesis of 4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamides via three-component reaction of aryl aldehyde, acetoacetanilide and 3-amino-1,2,4-triazole. The reactions were performed using p-toluenesulfonic acid monohydrate in refluxing EtOH or trityl chloride under solvent-free conditions at 80 ºC. Comparison of the results shows that both organic catalysts are effective for the synthesis of these fused heterocyclic compounds. Some advantages of these methods are short reaction times, good to excellent yields and easy to operate. Additionally, all products were obtained through simple filtration and no need for column chromatography or tedious work-up, which is an important factor to reduce environmental pollutions.

کلیدواژه‌ها [English]

  • "Organic catalyst"
  • "p-Toluenesulfonic acid monohydrate"
  • "Trityl chloride"
  • "4
  • 7-Dihydro[1
  • 2
  • 4]triazolo[1
  • 5-a]pyrimidine"
  • "Multi-component reaction"

مراجع

[1] T. A. Paul, J. L. Irvin, E. P. Kathryn, Green Chemistry Education: Changing the Course of Chemistry, Oxford University Press, Oxford (2009).
[2] B. S. Takale, R. R. Thakore, F. Y. Kong, B. H. Lipshutz, Green Chem. 21 (2019) 6258.
[3] A. Maleki, F. Hassanzadeh-Afruzi, S. Bahrami, J. Of Applied Chemistry 55 (1399) 173. In Persian.
[4] A. I. Ayad, C. B. Marín, E. Colaco, C. Lefevre, C. Méthivier, A.O. Driss, J. Landoulsi, E. Guénin, Green Chem. 21 (2019) 6646.
[5] S. H. Banitaba, M. A. Daeizade, M. Taghdiri, J. Of Applied Chemistry 54 (1399) 167. In Persian.
[6] S. Zhu, Y. Zhang, J. Luo, F. Wang, X. Cao, S. Huang, Green Chem. 22 (2020) 657.
[7] S. Ramezanpour, A. Maleki, J. Of Applied Chemistry 55 (1399) 275. In Persian.
[8] S. Zangade, P. Patil, Curr. Org. Chem. 23 (2019) 2295.
[9] M. Nikpassand, L.Z. Fekri, J. Of Applied Chemistry 51 (1398) 325. In Persian.
[10] A. Hassankhani, Iran. Chem. Commun. 7 (2019) 248.
[11] Md. N. Khan, D. K. Parmar, H. B. Bhatt, Asian J. Green Chem. 3 (2019) 470.
[12] Z. Lasemi, B. Sadeghi, J. Of Applied Chemistry 55 (1399) 149. In Persian.
[13] D. W. C. MacMillan, Nature 455 (2008) 304.
[14] I. R. Shaikh, J. Catal. (2014) 402860.
[15] M. G. Dekamin, S. Sagheb-Asl, M. R. Naimi-Jamal, Tetrahedron Lett. 50 (2009) 4063.
[16] K. Oukoloff, B. Lucero, K. R. Francisco, K. R. Brunden, C. Ballatore, Eur. J. Med. Chem. 165 (2019) 332.
[17] L. C. S. Pinheiro, L. M. Feitosa, M. O. Gandi, F. F. Silveira, N. Boechat, Molecules 24 (2019) 4095.
[18] R. M. Gol, T. T. Khatri, V. M. Barot, Chem. Heterocycl. Compd. 55 (2019) 246.
[19] G. Ruisi, L. Canfora, G. Bruno, A. Rotondo, T. F. Mastropietro, E. A. Debbia, M. A. Girasolo, B. Megna, J. Organometal. Chem. 695 (2010) 546.
[20] Q. Renyu, L. Yuchao, W. M. W. W. Kandegama, C. Qiong, Y. Guangfu, Mini-Rev. Med. Chem. 18 (2018) 781.
[21] P. K. Singh, S. Choudhary, A. Kashyap, H. Verma, S. Kapil, M. Kummar, M. Arora, O. Silakari, Bioorg. Chem. 88 (2019) 102919.
[22] B. Adrom, N. Hazeri, M. Lashkari, M. T. Maghsodlou, J. Chem. Res. 40 (2016) 458.
[23] A. Shaabani, M. Seyyedhamzeh, N. Ganji, M. H. Sangachin, M. Armaghan, Mol. Divers. 19 (2015) 709.
[24] E. A. Muravyova, S. M. Desenko, R. V. Rudenko, S. V. Shishkina, O. V. Shishkin, Y. V. Sen’ko, E. V. Vashchenko, V. A. Chebanov, Tetrahedron 67 (2011) 9389.
[25] V. L. Gein, T. M. Zamaraeva, M. I. Vakhrin, Russ. J. Gen. Chem. 84 (2014) 82.
[26] J. Liu, M. Lei, L. Hu, Green Chem. 14 (2012) 840.
[27] L. –Y. Zeng, F. Li, C. Cai, J. Heterocyclic Chem. 49 (2012) 237.
[28] V. L. Gein, T. M. Zamaraeva, A. A. Kurbatova, E. V. Voronina, M. I. Vakhrin, Pharm. Chem. J. 44 (2010) 366.
[29] N. G. Boekell, D. J. Cerone, M. M. Boucher, P. K. Quach, W. B. N. Tentchou, C. G. Reavis, I. I. Okoh, J. O. A. Reid, H. E. Berg, B. A. Chang, C. S. Brindle, SynOpen 1 (2017) 97.
شیمى کاربردى روز
دوره 17، شماره 62
فروردین 1401
صفحه 169-178

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار