سنتز سریع و سبز 1،1-دی استاتها از آلدهیدها، کاتالیز شده با تری اتیل آمین متصل شده به سولفونیک اسید

نویسندگان

1دانشکده شیمی، دانشگاه سمنان، سمنان، ایران

چکیده

در این گزارش مایع یونی اسید برونشتد، واکنش استیک انیدرید با آریل آلدهیدها را در شرایط بدون حلال کاتالیز می کند. سری 1،1-دی استاتها با استفاده از 15 درصد مولی از این مایع یونی اسیدی با بهره بالا در زمان کوتاه و در دمای محیط سنتز شدند. گروههای مختلف الکترون دهنده و الکترون کشنده متصل به حلقه بنزن مانند متیل، کلر، نیترو و متوکسی در شرایط بهینه واکنش سازگار بوده و با بهره خوبی محصول را تولید کرده­اند. مایع یونی به کاربرده شده در مجاورت هوا پایدار بوده و به سادگی از مواد قابل دسترس تهیه می شود. زمان کوتاه واکنش، بهره بالا، به کارگیری شرایط سبز و دستور کار آسان از مزایای این روش است.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

A rapid and green synthesis of 1,1-diacetates from aldehydes catalyzed by triethylamine-bonded sulfonic acid [Et3N–SO3H]Cl

نویسندگان [English]

  • Mehrnoosh Golmohammadi Afkham
  • Ali Elhampour
  • Firouzeh Nemati
چکیده [English]

Bronsted acidic ionic liquid, [Et3N–SO3H]Cl, catalyzed the reaction of acetic anhydride with aryl aldehydes under solvent-free condition. Various 1,1-diacetates are obtained using 15 mol% of  triethylamine-bonded sulfonic acid in satisfactory to excellent yields in very short reaction times at ambient temperature. Different groups including electron donating or electron withdrawing groups linked to benzene ring such as methyl, chloro, nitro and methoxy were tolerated under the optimized reaction conditions. This ionic liquid was air stable and easily prepared from accessible amine and chlorosulfonic acid. The present report is a green protocol as it eliminates the need of an organic solvent. Very short reaction times, high yields, simple operational procedure and green conditions are merits of this methodology.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Acylal
  • Bronsted acidic ionic liquid
  • solvent-free
  • Acetic anhydride