اکسیداسیون الکتروشیمیایی داروی کلونازپام در حضور آریل سولفنیک اسید در محلول آبی: یک روش سبز برای سنتز مشتقات جدید سولفونامید

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه پیام نور، تهران

چکیده

 اکسیداسیون الکتروشیمیایی داروی کلونازپام (CLNP) در حضور برخی مشتقات آریل سولفینیک اسید به عنوان نوکلئوفیل در محلول بافر آبی با استفاده از ولتامتری چرخه ای و کولومتری با پتانسیل کنترل شده مورد مطالعه قرار گرفته است. مطالعات ولتامتری رفتار الکتروشیمیایی کلونازپام در pH های مختلف (1 تا 10 ) در غیاب و حضور تولوئن سولفنیک اسید (1a) و همچنین بنزن سولفنیک اسید (1b) مورد بررسی قرار گرفته است. نتایج نشان داد که جریان و پتانسیل پیک بستگی به سطح pH دارد. در نهایت ، سنتز مشتقات جدید سولفونامید از طریق الکترولیز کلونازپام در حضور مشتقات آریل سولفنیک اسید استفاده شده در جریان ثابت الکترودهای بر روی الکترود های میله کربن، با استفاده از پروتکل الکتروشیمیایی سبز انجام شد. در فرایند الکتروشیمیایی کلونازپام ،گروه هیدروکسیل آمین را که در کاتد تولید کرده است در آند اکسید می شود تا گروه نیتروزو را تولید کند، گروه نیتروزو تولید شده در واکنش با آریل سولفنیک اسید شرکت کرده و مشتقات جدید سولفونامید مربوطه را تولید می کند. ساختار محصولات جدید با روشهای IR ، MS ،  1H NMR و  13C NMR شناسایی شده اند.


کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Electrochemical oxidation of clonazepam drug in the presence of arylsulfinic acid in aqueous solutions: A green method for synthesis new sulfonamide derivatives

نویسندگان [English]

  • shahram Lotfi
  • Eslam salahifar
Department of Chemistry,Faculty of Sciences, Payame Noor University (PNU), Tehran, Iran
چکیده [English]

The electrochemical oxidation of clonazepam (CLNP) has been studied in presence of some aryl sulfinic acids as nucleophiles in aqueous buffered solution by means of cyclic voltammetry, and controlled- potential coulometry. Voltammetric studies of electrochemical behavior of clonazepam have also been investigated in different pH values (pH 1.0 to 10.0) in absence and presence of toluenesulfinic acid (1a) as well as benzenesulfinic acid (1b). The results indicated that peak current and peak potential depends on the level of pH. Finally, the synthetizing new sulfonamide derivatives was conducted through constant current electrolysis of clonazepam in presence of arylsulfinic acids at carbon rod electrodes, employing a green electrochemical protocol. CLNP which has cathodically produced hydroxylamine species is oxidized at the anode to generate nitroso species, participate in reaction with the arylsulfinic acids, converts it to the corresponding new sulfonamide derivatives. The new products have been characterized by IR, MS, 1H NMR and 13C NMR methods.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Clonazepam
  • Arylsulfinic acids
  • Sulfonamide derivatives
  • Cyclic voltammetry
  • Electrochemical oxidation

مراجع

[1] B. Tozkoparan, E. Kupeli, E. Yesilada, and M. Ertan, Bioorg. Med. Chem., 15 (2007) 1808.
[2] S. H. Hwang, K. M. Wagner, C. Morisseau, J. Y. Liu, H. Dong, A. T. Wecksler, and B. D. Hammock, J. Med. Chem., 54 (2011) 3037.
[3] M. S. Al-Said, M. M. Ghorab, and Y. M. Nissan, J. Chem Cent., 6 (2012) 1.
[4]K. V. Kudryavtsev, M. L. Bentley, and D. G. McCafferty, Bioorg. Med. Chem., 17 (2009) 2886.
[5] B. Guruswamy, R. K. Arul, M. V. S. R. K. Chaitan, and S. S. P. K. Darsi, Eur. J. Chem., 4 (2013) 329.
[6] A. Cohen, M. D. Crozet, P. Rathelot, N. Azas, and P. Vanelle, Molecules, 18 (2012) 97.
[7] A. R. Usera, P. Dolan, T. W. Kensler, and G. H. Posner, Bioorg. Med. Chem., 17 (2009) 5627.
[8] Y. T. Chen, R. Lira, E. Hansell, J. H. McKerrow, and W. R. Roush, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18 (2008) 5860.
[9] B. R. Shenai, B. J. Lee, A. Alvarez-Hernandez, P. Y. Chong, C. D. Emal, R. J. Neitz, W. R.[Roush, and P. J. Rosenthal, Antimicrob. Agents Chemother, 47 (2003) 154.
[10] P. J. Lee, J. B. Bhonsle, H. W. Gaona, D. P. Huddler, T. N. Heady, M. Kreishman-Deitrick, A. Bhattacharjee, W. F. McCalmont, L. Gerena, and M. Lopez-Sanchez, J. Med. Chem., 52 (2009) 952.
[11] J. Y. Hwang, W. Huang, L. A. Arnold, R. Huang, R. R. Attia, M. Connelly, J. Wichterman, F. Zhu, I. Augustinaite, and C. P. Austin, J. Biol. Chem., 286 (2011) 11895.
[12] M. E. Welker and G. Kulik, Bioorg. Med. Chem., 21 (2013) 4063.
[13] H. Chen, T. Tsalkova, O. G. Chepurny, F. C.Mei, G. G. Holz, X. Cheng, and J. Zhou, J. Med. Chem., 56 (2013) 952.
[14] D. Shaw, J. Best, K. Dinnell, A. Nadin, M. Shearman, C. Pattison, J. Peachey, M. Reilly, B. Williams, and J. Wrigley, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16 (2006) 3073.
[15] J.B. Grimm, M.H. Katcher, D.J. Witter, A.B. Northrup, J. Org. Chem. 72 (2007) 8135.
[16] N. Ozbek, H. Katircioglu, N. Karacan, T. Baykal, Bio. Med. Chem., 15 (2007) 5105.
[17] X.H. Deng, N.S. Mani, Green Chem., 8 (2006) 835.
[18] A.K. Gadad, C.S. Mahajanshetti, S. Nimbalkar, A. Raichurkar, Eur. J. Med. Chem., 35 (2000) 853.
[19] R. Davis, Synth. Commun., 17 (1987) 823.
[20] K. Peseke and U. Schonhusen, J. Prakt. Chem., 332 (1990) 679.
[21] J. M. Blanco, O. Caamano, F. Fernandez, G. Gomez, and C. Lopez, Tetrahedron: Asymmetry, 3 (1992) 749.
[22] M. Y. Chang, M. H. Wu, C. K. Chan, and S. Y. Lin, Tetrahedron Lett., 54 (2013) 6971.
[23] B. M. Graybill, J. Org. Chem., 32 (1967) 2931.
[24] N. Margraf and G. Manolikakes, J. Org. Chem., 80 (2015) 2582.
[25] D. Kumar, V. Arun, M. Pilania, and K. C. Shekar, Synlett., 24 (2013) 831.
[26] V. G. Pandya and S. B. Mhaske, Org. Lett., 16 (2014) 3836.
[27] Y. Xi, B. Dong, E. J.McClain,Q.Wang, T. L. Gregg, N. G. Akhmedov, J. L. Petersen, and X. Shi, Angew. Chem. Int. Ed., 53 (2014) 4657.
[28] S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, L. M. Parisi, and R. Bernini, J. Org. Chem., 69 (2004) 5608.
[29] B. Bandgar, S. V. Bettigeri, and J. Phopase, Org. Lett., 6 (2004) 2105.
[30] H. Beiginejad, D. Nematollahi, S. Khazalpour, J. Of Applied Chemistry, 48 (1397) 75.
[31] B. Habibi, Z. Aiazi, J. Rostami, J. Of Applied Chemistry, 46 (1397) 9.
[32]     E. Tammari, Sh. Lotfi, J. Elec. Chem., 766 (2016) 162.
[33] E. Salahifar and D. Nematollahi, New J. Chem., 39 (2015) 3852.
[34] C. Costentin, Chem. Rev. 108 (2008) 2145.
[35] Sh. Lotfi, J. Of Applied Chemistry, 59 (1400) 99.
[36]  J. Yoshida, K. Kataoka, R. Horcajada, A. Nagaki, Chem. Rev.108 (2008) 2265.
[37] Sh. Lotfi, E. Tammari, A. Nezhadali, Mat. Sci.e and Eng. C, 76 (2017) 153.
[38] E. Tammari, A. Nezhadali, Sh. Lotfi, Electroanalysis, 27 (2015) 1693.
[39] H. Beiginejad, D.Nematollahi, Mo. Noroozi& Sh. Lotfi, J. the Iranian Chem. Society,12 (2014) 325.
[40] T. Shono, Electroorganic Synthesis; Academic Press: San Diego, 1991.
[41] E. Tammari, M. Bashiri, F. Ganjeizadeh Rohani, J. Of Applied Chemistry, 51 (1398) 177 in Persian.
[42] B. Habibi, M. Jahanbakhshi,  Electrochimica Acta, 118( 2014) 10.
[43] T.R. Browne, Am. J. Hosp. Pharm. 35 (1978), 1048.
[44] R. M. Azzam, L. J. Notarianni, and H. M. Ali, J. Chromatogr, B. 708 (1998) 304.
[45] S.G. Jezequel, J. Mol. Catal, B: Enzymatic., 5 (1998) 371.
[46] M. Munakata, and S. Tsuchiya, Epilepsia. 49 (2008) 1803.
[47] J.M. Zen, J.J. Jou, A.S. Kumar, Anal. Chim. Acta, 396 (1999) 39.
[48] J.C. Chen, J.L. Shih, C.H. Liu, M.Y. Kuo, J.M. Zen, Anal. Chem., 78 (2006) 3752.
[49] K.C. Honeychurch, J. Brooks, J.P. Hart, Talanta, 147 (2016) 510.
[50] Sh. Lotfi, H. Veisi,  Mater. Sci. Eng. C, 103 (2019) 109754.

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار