سنتز کارآمد مشتق های پراستخلاف آسنفتوایندول

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه بین المللی امام خمینی (ره)، قزوین، ایران

2 گروه شیمی و مهندسی شیمی، دانشگاه صنعتی مالک اشتر، تهران، ایران

چکیده

یک روش سنتری کارآمد برای مشتق های پر استخلاف آسنفتو[1،2 b] ایندول با استفاده از واکنش سه جزئی آسنفتوکینون، باربیتوریک اسید یا N، N-دی متیل باربیتوریک اسید و آریل آمین ها از طریق واکنش های متوالی کنووناگل / افزایش مایکل و حلقوی شدن درون مولکولی در اتانول گزارش می شود. مزیت های این روش عبارتند از: شرایط ملایم و انجام آسان واکنش در حلال اتانل، بدون استفاده از کاتالیزگر و با مواد اولیه در دسترس، بدون نیاز به خالص سازی با استفاده از کروماتوگرافی ستونی و بازده بالا است. ساختار محصولات با استفاده از روش های طیف‌سنجی فروسرخ، رزونانس مغناطیسی هسته‌ای پروتون، کربن و طیف‌سنجی جرمی تأیید شد.

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

Efficient synthesis of functionalized acenaphtho[1,2-b]indol-6b-ol derivatives

نویسندگان [English]

  • nahale kakavand 1
  • Mohammad Bayat 1
  • yadollah bayat 2
1 Department of Chemistry, Faculty of Science, Imam Khomeini International University, Qazvin, Iran
2 Department of Chemistry and Chemical Engineering, Malek Ashtar University of Technology, Tehran, Iran
چکیده [English]

An efficient method for the synthesis of functionalized acenaphtho[1,2-b]indol-6b-ol derivatives were developed by the three-component reaction of acenaphthoquinone, barbituric acid, or N, N-dimethyl barbituric acid and aryl amines through sequential Knoevenagel / Michael / intramolecular N-cyclization sequences in ethanol. The reactions were carried out under catalyst-free and mild conditions. Advantages of this method include simple operation, catalyst-free, readily available starting materials, no need to column chromatography purification, and good to high yields (78 - 92 %). We confirmed the product by Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), Proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), 13C nuclear magnetic resonance (13C NMR), and Mass spectrometry.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Acenaphthoquinone
  • barbituric acid
  • aryl amines
  • acenaphthoindolopyrimidine derivatives

مراجع

[1] L. Saher, M. Makhloufi-Chebli, L. Dermeche, S. Dermeche, B. Boutemeur-Khedis, C.H. Rabia, M. Hamdi, A. Silva, Tetrahedron 74  (2018) 872.
[2] M. Dabiri, Z. N. Tisseh, M. Bahramnejad, A. Bazgir, Ultrason Sonochem 18 (2011) 1153.
[3] A. Hasaninejad, A. Zare, M. Shekouhy, Tetrahedron 67  (2011) 390.
[4] B. Maleki, G. Esmailian, R. Tayebee, Org. Prep. Proc. Int 47 (2015) 461.
[5] M. Beyrati, M. Forutan, A. Hasaninejad, E. Rakovský, S. Babaei, A. Maryamabadi, G.H. Mohebbi, Tetrahedron 73 (2017) 5144.
[6] J. Zhu, Multicomponent reactions, 2nd ed, (2005)
[7] G. Harichandran, S. Amalraj, P. Shanmugam, J. Saudi Chem. Soc. 22 (2018) 208.
[8] G. Zhu, D. Huang, W. Cao, H. Song, A. You, Comput. Theor. Chem.  1145  (2018) 22.
[9] J. Wiemann, L. Heller, R. Csuk, Eur. J. Med. Chem 150 (2018) 176.
[10] M. Bayat, F. Hosseini, B. Notash, Tetrahedron 73 (2018) 1196.
[11] K. Rabiei, H. Naeimi J. Appl. Chem. 17 (2022) 9.
[12] N. Inanlo, M. Bayat, M. Rezaei, J. Appl. Chem. 14 (2019) 311.
[13] Z. Lasemi; B. Sadeghi, J. Appl. Chem. 15 (2020) 149.
[14] S. Lazareno, A. Popham, N.J. Birdsall, Comput. Theor. Chem. 62 (2002) 1492.
[15] M. R. Shaaban, T. S. Saleh, A. S. Mayhoub, A M. Farag, Eur. J. Med. Chem 46 (2011) 3690.
[16] M. Palkar, M. Noolvi, R. Sankangoud, V. Maddi, A. Maddi, L. V. Nargund, Arch. Pharm 343 (2010) 353.
[17] O. Algul, A. Meric, S. Polat, Y.N. Didem, M.S. Serin, Cent. Eur. J. Chem 7 (2009) 337.
[18] G. Murineddu, G. Loriga, E. Gavini, A. T. Peanna, A. C. Mule, G. A. Pinna, Arch. Pharm 334 (2001) 393.
[19] J. Lehuede, B. Fauconneau, L. Barrier, M. Ourakow, A. Piriou, J. M. Vierfond, Eur. J. Med. Chem 34 (1999) 991.
[20] Y. Zi, Z.J. Cai, S.Y. Wang, S.J. Ji, Org. Lett. 16 (2014) 3094.
[21] J. Wu, H. Luo, T. Wang, H. Sun, Q. Zhang, Y. Chai, Tetrahedron 75 (2019) 1052.
[22] N. Gupta, K. Singh, J. Singh, J. Mol. Liq. 199 (2014) 470.
[23] A. Alizadeh, R. Hosseinpour, S. Rostamnia, J. Mol. Liq. 15 (2008) 2462.
[24] R. Mishra, A. Jana, A. Kumar Panday, L.H. Choudhury, Org. Biomol. Chem. 16 (2018) 3289.
[25] J. J. Zhang, X. Feng, X. C. Liu, Z.B. Huang, D. Q. Shi, Mol. Divers. 18 (2014) 727.
[26] M. Bayat, Z. Amiri, J. Heterocycl. Chem. 55 (2018) 1346.
[27] I. Yavari, L. Baoosi, M.R. Halvagar, Mol. Divers. 21  (2017) 257.
[28] X .B. Chen, T. B. Luo, G. Z. Gou, J. Wang, W. Liu, J. Lin, Asian J. Org. Chem. 4  (2015) 921.
[29] R. S. Kumar, H. Osman, S. Perumal, C. Menéndez, A. Afshar Ali, R. Ismail, T. S. Choon,  Tetrahedron 67  (2011) 3132.

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار