سنتز سبز و چندجزئی مشتقات پیرول پر استخلاف در شرایط بدون حلال

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسنده

گروه شیمی دانشگاه صنعتی قم، قم ایران

چکیده

در پژوهش حاضر، به طراحی و سنتز مشتقات پر استخلاف پیرول با استفاده از واکنش‌_های تک ظرفی، چند جزئی شامل آلدئید_های آروماتیک، اتیل استو استات، مشتقات تیادیازول و نیترو متان در حضور کاتالیزور مایع یونی 3-سولفونیک اسید 1-ایمیدازولوپیریدینیوم هیدروژن سولفات ([Simp][HSO4]) و در شرایط بدون حلال پرداخته شد. از آنجاییکه مشتقات پیرول دارای خواص دارویی متنوعی مانند ضد باکتری، ضدویروسی، ضدالتهاب و فعالیت آنتی‌اکسیدانی هستند و ازلحاظ بیولوژیکی و دارویی اهمیت بسزایی دارند لذا ارائه روش های پربازده و سبز برای تهیه این ترکیبات بسیار حائز اهمیت می باشد. از طرفی دیگر، با توجه به آلودگی محیط‌زیست و توسعه شیمی سبز و توصیه به کاهش استفاده از حلال‌های سمی در واکنش‌های شیمیایی، در تحقیقات گسترده در جهت یافتن روش‌های سنتزی جدید مبتنی بر استفاده از حلال‌ها و کاتالیزورهای دوستدار محیط‌زیست که منجر به کاهش مواد زائد و محصولات جانبی سمی در فرایندهای شیمیایی می_شود، همچنان ادامه دارد. این روش از مایع یونی 3-سولفونیک اسید 1-ایمیدازولوپیریدینیوم هیدروژن سولفات ([Simp][HSO4]) به عنوان کاتالیزگر قابل بازیافت در سنتز سبز مشتقات پراستخلاف پیرول استفاده شد. این روش دارای مزایایی چون بازدهی بالا، عدم استفاده از حلال‌های آلی، انجام واکنش در شرایط ملایم، زمان کوتاه واکنش، جداسازی آسان بدون استفاده از روش کروماتوگرافی می_باشد. ساختار محصولات سنتز شده با استفاده از داده‌های فیزیکی و طیف‌های رزونانس مغناطیس هسته هیدروژن و کربن و طیف زیر قرمز شناسایی شده است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

عنوان مقاله [English]

Green and multi-component synthesis of polyfunctionalized pyrrole derivatives under solvent-free condition

نویسنده [English]

  • Behjat Pouramiri
Department of Chemistry, Qom University of Technology
چکیده [English]

In the present research, the design and synthesis of polyfunctionalized pyrrole derivatives using one-pot, multi-component reactions including aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, thiadiazole derivatives, and nitromethane in the presence of 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate ([Simp]HSO4]) ionic liquid and under solvent-free conditions were discussed. Since pyrrole derivatives have various medicinal properties such as antibacterial, antiviral, anti-inflammatory, and antioxidant activity, and they are very important from biological and medicinal points of view, therefore, it is very important to provide efficient and green methods for preparing these compounds.
On the other hand, considering the environmental pollution and the development of the green chemistry approach, and the recommendation to reduce the use of toxic solvents in chemical reactions, extensive research to find new synthetic methods based on the use of environmentally friendly solvents and catalysts that lead to the reduction of waste materials and products. This method used the ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate ([Simp]HSO4]) as a recoverable catalyst in the green synthesis of pyrrole derivatives.
This method has some advantages such as high yield, no use of organic solvents, mild reaction conditions, short reaction time, and easy separation without using chromatography. The structure of all products was characterized using physical data as well as 1HNMR, 13CNMR and IR spectrum.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Pyrrole derivatives
  • Green chemistry
  • Ionic Liquids
  • Multi-component reactions
  • Thiadiazole

مراجع

[1] Gholap, S.S., (2016). Pyrrole: An emerging scaffold for construction of valuable therapeutic agents. European journal of medicinal chemistry, 110, 13-31.
[2] Domagala, A., Jarosz, T., & Lapkowski, M. (2015). Living on pyrrolic foundations–Advances in natural and artificial bioactive pyrrole derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry, 100, 176-187.
[3] Paul, S., Pal, G., & Das, A. R. (2013). Three-component synthesis of a polysubstituted pyrrole core containing heterocyclic scaffolds over magnetically separable nanocrystalline copper ferrite. RSC advances, 3(23), 8637-8644.
[4] Silveira, C.C., Mendes, S.R., Martins, G.M., Schloesser, S.C. & Kaufman, T.S. (2013). Modular CeCl3·7H2O-catalyzed multi-component synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrasubstituted pyrroles under microwave irradiation and their further trichloroisocyanuric acid-mediated conversion into 5 sulfenylpyrrole derivatives. Tetrahedron, 69(43), 9076-9085. (in persion)
[5] Wang, S.G., Liu, Y. & Cramer, N. (2019). Asymmetric Alkenyl C− H Functionalization by CpxRhIII forms 2H‐Pyrrol‐2‐ones through [4+ 1] Annulation of Acryl Amides and Allenes. Angewandte Chemie, 131(50), 18304-18308. (in persion)
[6] Wu, Y.T., Zhang, R., Duan, X.Y., Yu, H.F., Sun, B.Y. & Qi, J.(2020). Access to dihydropyrano [3, 2-b] pyrrol-5-ones skeletons by N-heterocyclic carbene-catalyzed [3+ 3] annulations. Chemical Communications, 56(68), pp.9854-9857. (in persion)
[7] Mokhtarpor, M., Shekaari, H., & Zafarani Moatar, M. T. (2020). Measurements of the naproxen solubility in some choline-based deep eutectic solvents as novel green solvents in the pharmaceutical industry and the performance of the UNIIFAC model in this systems. Applied Chemistry, 15(54), 289-298.
[8] Mollashahi, E., & Bazgiri, A. (2017). Acidic Brønsted ionic liquids catalyzed the preparation of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives under ambient and solvent-free conditions. Applied Chemistry, 12(45), 11-20.
[9] Nazarzadeh Zare, E., Mansour Lakouraj, M., & Ashna, A. (2018). Construction, characterization and properties investigation of polyaniline different nanostructures in acidic ionic liquids media based on imidazole and pyridine. Applied Chemistry, 13(48), 251-268.
[10] Imperato, G., König, B. & Chiappe, C. (2007). Ionic green solvents from renewable resources. European Journal of Organic Chemistry, 2007(7), 1049-1058.
[11] Seddon, K.R. (1997). Ionic liquids for clean technology. Journal of Chemical Technology & Biotechnology: International Research in Process, Environmental AND Clean Technology, 68(4), 351-356.
[12] Welton, T. (1999). Room-temperature ionic liquids. Solvents for synthesis and catalysis. Chemical reviews, 99(8), 2071-2084.
[13] Haque, M., Abdurrokhman, I., Idström, A., Li, Q., Rajaras, A., Martinelli, A., & Enoksson, P. (2022). Exploiting low-grade waste heat to produce electricity through supercapacitor containing carbon electrodes and ionic liquid electrolytes. Electrochimica Acta, 403, 139640.
[14] Wilkes, J. S., Levisky, J. A., Wilson, R. A., & Hussey, C. L. (1982). Dialkylimidazolium chloroaluminate melts: a new class of room-temperature ionic liquids for electrochemistry, spectroscopy and synthesis. Inorganic Chemistry, 21(3), 1263-1264.
[15] Brennecke, J. F., & Maginn, E. J. (2001). Ionic liquids: innovative fluids for chemical processing. American Institute of Chemical Engineers. AIChE Journal, 47(11), 2384.
[16] Yang, Q., & Dionysiou, D. D. (2004). Photolytic degradation of chlorinated phenols in room temperature ionic liquids. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 165(1-3), 229-240.
[17] Seddon, K. R. (1996). Room-temperature ionic liquids: neoteric solvents for clean catalysis. Kinetics and Catalysis, 37(5), 693-697.
[18] Lagrost, C., Carrie, D., Vaultier, M., & Hapiot, P. (2003). Reactivities of some electrogenerated organic cation radicals in room-temperature ionic liquids: toward an alternative to volatile organic solvents?. The Journal of Physical Chemistry A, 107(5), 745-752.
[19] Shariati, A., & Peters, C. J. (2005). High-pressure phase equilibria of systems with ionic liquids. The Journal of supercritical fluids, 34(2), 171-176.
[20] Zhao, H., Xia, S., & Ma, P. (2005). Use of ionic liquids as ‘green’solvents for extractions. Journal of Chemical Technology & Biotechnology: International Research in Process, Environmental & Clean Technology, 80(10), 1089-1096.
[21] Tayebee, R., Jomei, M., Maleki, B., Razi, M. K., Veisi, H., & Bakherad, M. (2015). A new natural based ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo [2, 1-b] phthalazine-1, 6, 11 (13H)-triones. Journal of Molecular Liquids, 206, 119-128.
[22] Meshkatalsadat, M. H., Mahmoudi, A., Lotfi, S., Pouramiri, B., & Foroumadi, A. (2022). Green and four-component cyclocondensation synthesis and in silico docking of new polyfunctionalized pyrrole derivatives as the potential anticholinesterase agents. Molecular Diversity, 1-15.
شیمى کاربردى روز
دوره 19، شماره 70
فروردین 1403
صفحه 121-134

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار