سنتز سبز و چندجزئی مشتقات پیرول پر استخلاف در شرایط بدون حلال

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسنده

گروه شیمی دانشگاه صنعتی قم، قم ایران

چکیده

در پژوهش حاضر، به طراحی و سنتز مشتقات پر استخلاف پیرول با استفاده از واکنش‌_های تک ظرفی، چند جزئی شامل آلدئید_های آروماتیک، اتیل استو استات، مشتقات تیادیازول و نیترو متان در حضور کاتالیزور مایع یونی 3-سولفونیک اسید 1-ایمیدازولوپیریدینیوم هیدروژن سولفات ([Simp][HSO4]) و در شرایط بدون حلال پرداخته شد. از آنجاییکه مشتقات پیرول دارای خواص دارویی متنوعی مانند ضد باکتری، ضدویروسی، ضدالتهاب و فعالیت آنتی‌اکسیدانی هستند و ازلحاظ بیولوژیکی و دارویی اهمیت بسزایی دارند لذا ارائه روش های پربازده و سبز برای تهیه این ترکیبات بسیار حائز اهمیت می باشد. از طرفی دیگر، با توجه به آلودگی محیط‌زیست و توسعه شیمی سبز و توصیه به کاهش استفاده از حلال‌های سمی در واکنش‌های شیمیایی، در تحقیقات گسترده در جهت یافتن روش‌های سنتزی جدید مبتنی بر استفاده از حلال‌ها و کاتالیزورهای دوستدار محیط‌زیست که منجر به کاهش مواد زائد و محصولات جانبی سمی در فرایندهای شیمیایی می_شود، همچنان ادامه دارد. این روش از مایع یونی 3-سولفونیک اسید 1-ایمیدازولوپیریدینیوم هیدروژن سولفات ([Simp][HSO4]) به عنوان کاتالیزگر قابل بازیافت در سنتز سبز مشتقات پراستخلاف پیرول استفاده شد. این روش دارای مزایایی چون بازدهی بالا، عدم استفاده از حلال‌های آلی، انجام واکنش در شرایط ملایم، زمان کوتاه واکنش، جداسازی آسان بدون استفاده از روش کروماتوگرافی می_باشد. ساختار محصولات سنتز شده با استفاده از داده‌های فیزیکی و طیف‌های رزونانس مغناطیس هسته هیدروژن و کربن و طیف زیر قرمز شناسایی شده است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Green and multi-component synthesis of polyfunctionalized pyrrole derivatives under solvent-free condition

نویسنده [English]

  • Behjat Pouramiri
Department of Chemistry, Qom University of Technology
چکیده [English]

In the present research, the design and synthesis of polyfunctionalized pyrrole derivatives using one-pot, multi-component reactions including aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, thiadiazole derivatives, and nitromethane in the presence of 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate ([Simp]HSO4]) ionic liquid and under solvent-free conditions were discussed. Since pyrrole derivatives have various medicinal properties such as antibacterial, antiviral, anti-inflammatory, and antioxidant activity, and they are very important from biological and medicinal points of view, therefore, it is very important to provide efficient and green methods for preparing these compounds.
On the other hand, considering the environmental pollution and the development of the green chemistry approach, and the recommendation to reduce the use of toxic solvents in chemical reactions, extensive research to find new synthetic methods based on the use of environmentally friendly solvents and catalysts that lead to the reduction of waste materials and products. This method used the ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate ([Simp]HSO4]) as a recoverable catalyst in the green synthesis of pyrrole derivatives.
This method has some advantages such as high yield, no use of organic solvents, mild reaction conditions, short reaction time, and easy separation without using chromatography. The structure of all products was characterized using physical data as well as 1HNMR, 13CNMR and IR spectrum.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Pyrrole derivatives
  • Green chemistry
  • Ionic Liquids
  • Multi-component reactions
  • Thiadiazole