بررسی خواص ضد باکتری و سنتز پی‌درپی 3،2،1-تری‌آزول‌ها‌ از الکل‌ها و اپوکسیدها در آب

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشگاه شهید چمران اهواز، گروه شیمی

2 دانشگاه تحصیلات تکمیلی در علوم پایه زنجان

3 دانشگاه شهید چمران اهواز، گروه زیست شناسی

چکیده

هسته­ های  تری­ آزول، بخش بسیار مهمی از داروهای ضد میکروبی، ضد درد و ضد التهاب را تشکیل می­دهند.  در این مقاله سنتز تعدادی از3،2،1-تری­ آزول­ ها به روش آزیددار کردن متوالی الکل­ها و اپوکسیدها و سپس واکنش حلقه­زایی آزید-آلکین کاتالیز شده با مس (I)[1] در آب توضیح داده شده است. ویژگی بیولوژیکی تعدادی از این ترکیبات هتروسیکل، نسبت به فعالیت­های ضد میکروبی با استفاده از روش پخش قرص کیربی-بوئر[2] بررسی شده­اند. نتایج بررسی­های دقیق بیولوژیکی این ترکیبات بسیار جالب توجه بوده است؛ به طوری که برخی از این ترکیبات نسبت به داروهای استاندارد شناخته شده از قابلیت ضد میکروبی بیش­تری برخوردار بودند.



 

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Anti-bacterial screening and sequential synthesis of 1,2,3-triazoles ‎from alcohols and epoxides in water

نویسندگان [English]

  • Mohammad Javaherian 1
  • Foad Kazemi 2
  • Mohammad Rajab Kalantarzadeh 1
  • Hossein Motamedi 3
چکیده [English]

The triazole core is an important part of the therapeutically drugs such as antimicrobial, analgesic and anti-inflammatory agents. Therefore, a facile synthesis of a series of 1,2,3-triazoles has been introduced by the sequential azidation of alcohols or epoxides and then Cu (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) in water. The biological profiles of some of these five-membered heterocyclic scaffolds toward anti-bacterial activities were evaluated using Kirby-Bauer Disc Diffusion method. The biological obtained results were very interesting and revealed that most of the examined molecules are potent antibacterial agents when compared with standard drugs.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Anti-bacterial
  • 1
  • 2
  • 3-triazoles
  • Alkyl azides
  • Epoxides
  • click reaction

[1] حسن پور اکبر، حسین­زاده خانمیری رحیم، قربانپور خاطره، ابوالحسنی جعفر و موسائی اسکوئی موسی، مجله شیمی کاربردی دانشگاه سمنان، شماره 33، (1393) ص 51. 

[2] D. Kumar, V. B. Reddy and R. S. Varma, Tetrahedron Letters, 50 (2009) 2065.

[3] H. C. Kolb, M. G. Fokin and K. B. Sharpless, Angewandte Chemie, International Edition, 40 (2001) 2004.

[4] M. Meldal and C. W. Tornøe, Chemeical Reviews,108 (2008) 2952.

[5] R. Huisgen, Pure & Applied Chemistry, 61 (1989) 613.

[6] V. Haridas, Y. K. Sharma, S. Sahu, R. P. Varma, S. Sadanandan and B. G. Kacheshwar, Tetrahedron, 67 (2011) 1873.

[7] J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. M. Reddy and S. R. Anjum, Tetrahedron Letters, 50 (2009) 6029.

 [8] J. Albadi, J. A. Shiran and A. Mansournezhad, Journal of Chemical Sciences, 126 (2014) 147.

[9] S. Bräse, C. Gil, K. Knepper and V. Zimmermann, Angewandte Chemie, International Edition, 44 (2005) 5188.

[10] L. E. Martínez, J. L. Leighton, D. H. Carsten and E. N. Jacobson, Journal of the American Chemical Society, 117 (1995) 5897.

[11] R. S. Varma and K. P. Naicker, Tetrahedron Letters, 39 (1998) 2915.

[12] A. R. Hajipour, A. Rajaei and A. E. Ruoho, Tetrahedron Letters, 50 (2009) 708.

[13] M. Ito, K-I. Koyakumaru, T. Ohta and H. Takaya, Synthesis, (1995) 376.

[14] C. Yu, B. Liu and L. Hu, Organic Letters, 2 (2000) 1959.

[15] N. Iranpoor, H. Firouzabadi, B. Akhlaghinia and N. Nowrouzi, Tetrahedron Letters, 45 (2004) 3291.

[16] L. Rokhum and G. Bez, Journal of the Chemical Sciences, 124 (2012) 687.

[17] J. Boruwa, J. C. Borah, B. Kalita and N. C. Barua, Tetrahedron Letters, 45 (2004) 7355.

[18] G. Prestat, C. Baylon, M-P. Heck and C. Mioskowski, Tetrahedron Letters, 41 (2000) 3829.

[19] G. Mancilla, M. Femenía-Ríos, A. J. Macías-Sánchez and I. G. Collado, Tetrahedron, 64 (2008) 11732.

[20] G. R. Krishnan and K. Sreekumar, Polymer, 49 (2008) 5233.

[21] V. Polshettiwar and M. P. Kaushik, Catalysis Communications, 5 (2004) 515.

[22] A. R. Kiasat and M. Zayadi, Catalysis Communications, 9 (2008) 2063.

[23] C. Schneider, Synlett, 12 (2000) 1840.

[24] D. Senthilanthan, V. Tamilmani and P. Venuvanalingam, Journal of the Chemical Sciences, 123 (2011) 279.

[25] C. K. Z. Andrade and L. M. Alves, Current Organic Chemistry, 9 (2005) 195.

[26] D. C. Rideout and R. Breslow, Journal of the American Chemical Society, 102 (1980) 7816.

[27] P. A. Grieco, P. Garner and Z. He, Journal of Organic Chemistry, 25 (1983) 1807.

[28] U. M. Lindström, Chemical Reviews, 102 (2002) 2751.

[29] F. Kazemi, A. R. Massah and M. Javaherian, Tetrahedron, 63 (2007) 5083.

[30] M. Javaherian, F. Kazemi and M. Ghaemi, Chinese Chemical Letters, 25 (2014) 1643.

[31] G. Singh, P. Sharma, S. Dadhwal, P. Garg, S. Sharma, N. Mahajan and S. Rawal, International Journal of Current Pharmaceutical Research, 3 (2011) 105.

[32] H-J. Schneider and A. Yatsimirsky, In Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons: New York, Ltd, (2000).

 [33] J-J. Wei, L. Jin, K. Wan and C-H. Zhou, Bulletin of Korean Chemical Society, 32 (2011) 229.

[34] Y. Murti, R. Agnihorti and D. Pathak, American Journal of Chemistry, 1 (2011) 42.

[35] W. S. Horne, M. K. Yadav, C. D. Stout and R. Ghadiri, Journal of the American Chemical Society, 126 (2004) 15366.

 [36] T. Hoffmann and R. Matternich, Angewandte Chemie, International Edition, 51 (2012) 8670