شیمى کاربردى روز

شیمى کاربردى روز

بررسی خواص ضد باکتری و سنتز پی‌درپی 3،2،1-تری‌آزول‌ها‌ از الکل‌ها و اپوکسیدها در آب

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان
محمد جواهریان 1
فواد کاظمی 2
محمد رجب کلانترزاده 1
حسین معتمدی 3
1 دانشگاه شهید چمران اهواز، گروه شیمی
2 دانشگاه تحصیلات تکمیلی در علوم پایه زنجان
3 دانشگاه شهید چمران اهواز، گروه زیست شناسی
10.22075/chem.2017.2678.
چکیده
هسته­ های  تری­ آزول، بخش بسیار مهمی از داروهای ضد میکروبی، ضد درد و ضد التهاب را تشکیل می­دهند.  در این مقاله سنتز تعدادی از3،2،1-تری­ آزول­ ها به روش آزیددار کردن متوالی الکل­ها و اپوکسیدها و سپس واکنش حلقه­زایی آزید-آلکین کاتالیز شده با مس (I)[1] در آب توضیح داده شده است. ویژگی بیولوژیکی تعدادی از این ترکیبات هتروسیکل، نسبت به فعالیت­های ضد میکروبی با استفاده از روش پخش قرص کیربی-بوئر[2] بررسی شده­اند. نتایج بررسی­های دقیق بیولوژیکی این ترکیبات بسیار جالب توجه بوده است؛ به طوری که برخی از این ترکیبات نسبت به داروهای استاندارد شناخته شده از قابلیت ضد میکروبی بیش­تری برخوردار بودند.



 
کلیدواژه‌ها
ضد میکروبی
3
2
1-تری‌آزول‌ها
آلکیل آزیدها
اپوکسیدها
واکنش کلیک‌

عنوان مقاله English

Anti-bacterial screening and sequential synthesis of 1,2,3-triazoles ‎from alcohols and epoxides in water

نویسندگان English

Mohammad Javaherian 1
Foad Kazemi 2
Mohammad Rajab Kalantarzadeh 1
Hossein Motamedi 3
چکیده English

The triazole core is an important part of the therapeutically drugs such as antimicrobial, analgesic and anti-inflammatory agents. Therefore, a facile synthesis of a series of 1,2,3-triazoles has been introduced by the sequential azidation of alcohols or epoxides and then Cu (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) in water. The biological profiles of some of these five-membered heterocyclic scaffolds toward anti-bacterial activities were evaluated using Kirby-Bauer Disc Diffusion method. The biological obtained results were very interesting and revealed that most of the examined molecules are potent antibacterial agents when compared with standard drugs.

کلیدواژه‌ها English

Anti-bacterial
1
2
3-triazoles
Alkyl azides
Epoxides
click reaction
[1] حسن پور اکبر، حسین­زاده خانمیری رحیم، قربانپور خاطره، ابوالحسنی جعفر و موسائی اسکوئی موسی، مجله شیمی کاربردی دانشگاه سمنان، شماره 33، (1393) ص 51. 
[2] D. Kumar, V. B. Reddy and R. S. Varma, Tetrahedron Letters, 50 (2009) 2065.
[3] H. C. Kolb, M. G. Fokin and K. B. Sharpless, Angewandte Chemie, International Edition, 40 (2001) 2004.
[4] M. Meldal and C. W. Tornøe, Chemeical Reviews,108 (2008) 2952.
[5] R. Huisgen, Pure & Applied Chemistry, 61 (1989) 613.
[6] V. Haridas, Y. K. Sharma, S. Sahu, R. P. Varma, S. Sadanandan and B. G. Kacheshwar, Tetrahedron, 67 (2011) 1873.
[7] J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. M. Reddy and S. R. Anjum, Tetrahedron Letters, 50 (2009) 6029.
 [8] J. Albadi, J. A. Shiran and A. Mansournezhad, Journal of Chemical Sciences, 126 (2014) 147.
[9] S. Bräse, C. Gil, K. Knepper and V. Zimmermann, Angewandte Chemie, International Edition, 44 (2005) 5188.
[10] L. E. Martínez, J. L. Leighton, D. H. Carsten and E. N. Jacobson, Journal of the American Chemical Society, 117 (1995) 5897.
[11] R. S. Varma and K. P. Naicker, Tetrahedron Letters, 39 (1998) 2915.
[12] A. R. Hajipour, A. Rajaei and A. E. Ruoho, Tetrahedron Letters, 50 (2009) 708.
[13] M. Ito, K-I. Koyakumaru, T. Ohta and H. Takaya, Synthesis, (1995) 376.
[14] C. Yu, B. Liu and L. Hu, Organic Letters, 2 (2000) 1959.
[15] N. Iranpoor, H. Firouzabadi, B. Akhlaghinia and N. Nowrouzi, Tetrahedron Letters, 45 (2004) 3291.
[16] L. Rokhum and G. Bez, Journal of the Chemical Sciences, 124 (2012) 687.
[17] J. Boruwa, J. C. Borah, B. Kalita and N. C. Barua, Tetrahedron Letters, 45 (2004) 7355.
[18] G. Prestat, C. Baylon, M-P. Heck and C. Mioskowski, Tetrahedron Letters, 41 (2000) 3829.
[19] G. Mancilla, M. Femenía-Ríos, A. J. Macías-Sánchez and I. G. Collado, Tetrahedron, 64 (2008) 11732.
[20] G. R. Krishnan and K. Sreekumar, Polymer, 49 (2008) 5233.
[21] V. Polshettiwar and M. P. Kaushik, Catalysis Communications, 5 (2004) 515.
[22] A. R. Kiasat and M. Zayadi, Catalysis Communications, 9 (2008) 2063.
[23] C. Schneider, Synlett, 12 (2000) 1840.
[24] D. Senthilanthan, V. Tamilmani and P. Venuvanalingam, Journal of the Chemical Sciences, 123 (2011) 279.
[25] C. K. Z. Andrade and L. M. Alves, Current Organic Chemistry, 9 (2005) 195.
[26] D. C. Rideout and R. Breslow, Journal of the American Chemical Society, 102 (1980) 7816.
[27] P. A. Grieco, P. Garner and Z. He, Journal of Organic Chemistry, 25 (1983) 1807.
[28] U. M. Lindström, Chemical Reviews, 102 (2002) 2751.
[29] F. Kazemi, A. R. Massah and M. Javaherian, Tetrahedron, 63 (2007) 5083.
[30] M. Javaherian, F. Kazemi and M. Ghaemi, Chinese Chemical Letters, 25 (2014) 1643.
[31] G. Singh, P. Sharma, S. Dadhwal, P. Garg, S. Sharma, N. Mahajan and S. Rawal, International Journal of Current Pharmaceutical Research, 3 (2011) 105.
[32] H-J. Schneider and A. Yatsimirsky, In Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons: New York, Ltd, (2000).
 [33] J-J. Wei, L. Jin, K. Wan and C-H. Zhou, Bulletin of Korean Chemical Society, 32 (2011) 229.
[34] Y. Murti, R. Agnihorti and D. Pathak, American Journal of Chemistry, 1 (2011) 42.
[35] W. S. Horne, M. K. Yadav, C. D. Stout and R. Ghadiri, Journal of the American Chemical Society, 126 (2004) 15366.
 [36] T. Hoffmann and R. Matternich, Angewandte Chemie, International Edition, 51 (2012) 8670
شیمى کاربردى روز
دوره 12، شماره 42
بهار 1396
صفحه 9-22