سنتز و شناسایی اکسیم پالاداسیکلیک های تک‌هسته‌ای بر پایه لیگاندهای فسفردار و ارزیابی فعالیت کاتالیزوری و سمیت سلولی آن ها

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهید چمران اهواز، اهواز، ایران

2 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه شهید چمران اهواز ،اهواز، ایران

3 گروه زیست شناسی، دانشکده علوم، گروه شیمی، دانشگاه شهید چمران اهواز، اهواز، ایران

چکیده

در این پژوهش، یک سری از کمپلکس‌های پالاداسیکلیک تک‌هسته‌ای جدید بر پایه لیگاندهای پیریدین-2-کربالدهید اکسیم و فسفرایلیدها با فرمول تجربی[Pd{N,N'-C5H4{C(H)=NO}-2}(Ph2PCH2PPh2C(H)C(O)C6H4X)]ClO4 (X = Cl (1), Br (2), NO2(3), OCH3 (4)) سنتز و شناسایی آن‌ها با استفاده از روش‏های اسپکتروسکوپی 31P NMR، 1H NMR، 13C NMR، FT-IR و آنالیز عنصری مورد بررسی قرار گرفت. سنتز این کمپلکس‌ها از روش واکنش شکستن پل‌های کلر دیمر اکسیم پالاداسیکلیک با لیگاندهای فسفردار در حضور سدیم پرکلرات و حلال دی‌کلرومتان انجام شد. نتایج حاصل از اطلاعات طیف‌های NMR و IR، شیوه اتصال P,C-کوئوردینه و نهایتاً سنتز کمپلکس‌های پالاداسیکلیک تک‌هسته‌ای جدید را تأیید کرد. علاوه بر این، فعالیت کاتالیزوری کمپلکس‌های سنتز شده به‌ عنوان کاتالیزور در واکنش جفت شدن کربن-کربن سوزوکی و اثرات سایتوتوکسیک بر رده‌های سلولی A549، HT29 و 1321N1 با استفاده روش MTT-assay مورد ارزیابی واقع شد. نتایج این پژوهش می‌تواند نوید بخش به کارگیری این کمپلکس‌های پالادیوم(II) به عنوان کاتالیزور در واکنش‌های جفت شدن کربن-کربن سوزوکی-میااورا و عامل ضد سرطان باشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Synthesis and characterization of mononuclear oxime palladacycles based phosphorus ligands, and evaluation of their catalytic and cytotoxicity activities

نویسندگان [English]

  • sepideh samiee 1
  • Ahmadreza Shiralinia 2
  • Elham Hoveizi 3
1 Department of Chemistry, Faculty of Science, Shahid Chamran University of Ahvaz, Ahvaz, Iran
2 Department of Chemistry, Faculty of Science, Shahid Chamran University of Ahvaz, Ahvaz, Iran
3 Department of Biology, Faculty of Science, Shahid Chamran University of Ahvaz, Ahvaz, Iran
چکیده [English]

In the present investigation, a new series of mononuclear oxime palladacycles based on phosphorus ylides with the empirical formula [Pd{N,N'-C5H4{C(H)=NO}-2}(Ph2PCH2PPh2C(H)C(O)C6H4X)]ClO4 (X = Cl (1), Br (2), NO2(3) and OCH3 (4)) were synthesized. These complexes were formed through a cleavage chloro-bridges reaction of the dinuclear palladacycle complex in the presence of phosphorous ligands using sodium perchlorate and dichloromethane solvent. The synthesized complexes were characterized by elemental analysis, 31P NMR, 1H NMR, 13C NMR, and FT-IR spectroscopic methods. The obtained results of NMR and IR spectroscopes confirmed the synthesis of new mononuclear palladacycle complexes and the P,C-coordination mode connection for asymmetric phosphorus ylides. In addition, the catalytic activity of the synthesized complexes in the carbon-carbon coupling reaction and cytotoxic effect on A549, HT-29, and 1321N1 cell lines using the MTT-assay method. The results of this research can be promising for the use of these compounds as catalysts in the Suzuki–Miyaura carbon-carbon coupling reaction and anticancer agents.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Oxime palladacycle
  • Phosphorus ligand
  • Catalytic activity
  • Suzuki reaction
  • Cytotoxicity activity