سنتز و شناسایی سورفکتانت نوین غیر یونی گلوکزآمینی و مقایسه آن با سورفکتانت متیل‌گلوکامین

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، واحد اراک، دانشگاه آزاد اسلامی، اراک، ایران

2 گروه شیمی آلی، مرکز تحقیقات شیمی و مهندسی شیمی ایران، ایران، تهران، 14335-186

چکیده

در این مطالعه، سنتز و ارزیابی خواص سطحی و ترمودینامیکی یک سورفکتانت نوین غیر یونی مبتنی بر گلوکزامین (2-(دودسیلوکسی)-N-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-تری هیدروکسی -6-(هیدروکسی متیل)تتراهیدرو-2H-پیران-3-ایل)استامید (NGAS) انجام شد و نتایج با سورفکتانت N-متیل گلوکامین مقایسه شد. NGAS از طریق واکنش آسان و مستقیم گلوکزامین با 2-(دودسیلوکسی)استیل کلرید در حضور تری اتیل آمین سنتز شد. کشش سطحی NGAS با روش تانسیومتری تعیین شد. خواص سطحی شامل غلظت بحرانی میسل (CMC)، راندمان جذب (pC20)، مازاد سطح (Γmax) و سطح اشغال شده توسط هر یک از مولکول های سورفکتانت (Amin) در دمای 15/۲۹۸ کلوین در آب دیونیزه بررسی شد و کشش سطحی آب با استفاده از سورفکتانت در سطح غلظت۳-۱۰×۰۶/۲ مول بر لیتربه حدود 41 میلی نیوتن بر متر کاهش یافت. پارامترهای ترمودینامیکی میسل سازی (ΔG°mic) و جذب سطحی (ΔG°ads) از داده های CMC محاسبه شد. پارامتر تعادل آب دوستی و چربی دوستی (HLB) از معادله گریفین به دست آمد. با توجه به نتایج، میسل‌سازی و جذب سطحی این سورفکتانت یک فرآیندی خود به خودی در محلول آبی است. علاوه بر این، این نتایج نشان می دهد که NGAS می تواند به عنوان یک امولسیفایر در امولسیون های روغن در آب استفاده شود.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Synthesis and Characterization of a Novel Nonionic Glucosamine-Based Surfactant and its Comparison with N-Methylglucamine Surfactant

نویسندگان [English]

  • Syedeh Enciyeh Rastegar Fatemi 1
  • Hadi Shafiei 1
  • Mohammad Majid Mojtahedi 2
1 Department of Chemistry, Arak Branch, Islamic Azad University, Arak, Iran
2 Organic Chemistry Department, Chemistry and Chemical Engineering Research Center of Iran, P.O. Box 14335-186, Tehran, Iran
چکیده [English]

In this study, the synthesis and evaluation of surface and thermodynamics properties a novel non-ionic glucosamine-based surfactant (2-(dodecyloxy)-N-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide (NGAS) is carried out and the comparison of the results with N-methylglucamine surfactant is reported. NGAS was synthesized via the facile and straightforward reaction of glucosamine with 2-(dodecyloxy)acetyl chloride in the presence of triethylamine. The surface tension of NGAS was determined by tensiometric methods. The surface properties including Critical Micelle Concentration (CMC), the efficiency of adsorption (pC20), the surface excess (Γmax) and the area occupied by each of the surfactant molecules (Amin) were investigated at 298.15 K in deionized water. The surface tension of water was reduced to about 41 mN.m-1 by using the surfactant at the concentration level of 2.06×10-3 molL-1. The thermodynamic parameters of micellization (ΔG°mic) and surface adsorption (ΔG°ads) were calculated from CMC data. The hydrophilicity and lipophilicity balance parameter (HLB) were obtained from the Griffin equation. According to the results, micellization and surface adsorption of this surfactant is a spontaneous process in aqueous solution. In addition, these results show that NGAS can be used as an emulsifier in oil-in-water emulsions.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Non-ionic surfactant
  • Surface tension
  • Glucosamine
  • Emulsifier
  • Hydrophilicity-lipophilicity balance