بررسی برهمکنش CT-DNA با کمپلکس‌های جدید نیکل و پالادیم شامل گروه فروسن با اتم‌های دهنده N و S

اتقایی, محسن; شفاعتیان, بیتا; رضوانی, سید احمد

doi:10.22075/chem.2024.31723.2212

بررسی برهمکنش CT-DNA با کمپلکس‌های جدید نیکل و پالادیم شامل گروه فروسن با اتم‌های دهنده N و S

نوع مقاله : مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

محسن اتقایی ¹

بیتا شفاعتیان ¹

سید احمد رضوانی ²

¹ دانشکده شیمی، گروه شیمی معدنی، دانشگاه دامغان، دامغان، ایران

² دانشکده شیمی، گروه شیمی تجزیه، دانشگاه دامغان، دامغان، ایران

10.22075/chem.2024.31723.2212

چکیده

کمپلکس‌های جدید نیکل(II) و پالادیم(II) به وسیله واکنش نمک‌های فلزی مربوطه در حضور لیگاند ایمینی فروسن سنتز شدند. در این کمپلکس‌ها لیگاند از طریق نیتروژن ایمینی و گوگرد تیولی به فلزهاکوئوردینه شده است. باز شیف و کمپلکس‌های فلزی آن به وسیله FT-IR، UV-Vis، 1HNMR، آنالیز عنصری مورد شناسایی قرار گرفته‌اند. در طیف IR کمپلکس‌های نیکل و پالادیم پیک‌های مشاهده شده فرکانس کششی گروه ایمینی را نشان می‌دهند. علاوه بر این، طیف‌های NMR، پروتون‌های متفاوت گروه‌های سیکلوپنتادی‌انیل را نشان داد. به منظور بررسی کاربرد ترکیب‌های سنتز شده به عنوان داروی ضد سرطان، برهمکنش ترکیب‌های سنتز شده با DNA مورد بررسی قرار گرفت. با استفاده از تغییر طیف جذبی مرئی-فرابنفش ترکیبات سنتزی در حضور DNA، چگونگی اتصال هر گونه بهDNA تعیین شده و علاوه بر این مقدار ثابت پیوستگی ذاتی یا Kb برای هر ترکیب محاسبه شد. داده ‌های بدست آمده نشان می‌دهد که برهمکنش ترکیبات سنتزی باDNA از نوع اینترکیلیشن می‌باشد. مقدار ثابت پیوستگی ذاتی یا Kb برای ‌باز شیف و کمپلکس های نیکل و پالادیم به ترتیب برابر 104×7/2، 105×2/1 و 104×2/7 محاسبه شده است. همچنین به منظور تحقیق بیش‌تر بر روی نوع برهمکنش، تغییرات گرانروی محلول ترکیب‌های سنتزی، در حضورDNA بررسی شد. مشاهده‌ی افزایش گرانروی محلول DNA که مربوط به جدایی بازها می‌باشد نشان داد که مکانیسم بر همکنش ترکیب‌های سنتز شده باDNA از نوع اینترکیلیشن است.

کلیدواژه‌ها

برهمکنش با DNA

ثابت پیوستگی

فروسن

باز شیف

کمپلکس نیکل

کمپلکس پالادیم

موضوعات

شیمی معدنی

عنوان مقاله English

Investigation of Interaction of CT-DNA with New Nickel and Palladium Complexes Containing Ferrocene Group with N and S Donor Atoms

نویسندگان English

Mohsen Atghaei ¹

Bita Shafaatian ¹

Seyyed Ahmad Rezvani ²

¹ Faculty of Chemistry, Department of Inorganic Chemistry, Damghan University, Damghan, Iran

² Faculty of Chemistry, Department of Analytical Chemistry, Damghan University, Damghan, Iran

چکیده English

New complexes of nickel(II) and palladium(II) were synthesized using the ferrocenyl imine ligand. This Schiff base ligand was coordinated to the metal ions through the imine N and thiolic S atoms. The synthesized complexes were characterized by FT-IR, 1H NMR, UV–Vis spectroscopy and elemental analysis. The IR spectra of complexes show characteristic of imine group. Furthermore, the 1H NMR spectra display different protons of the cyclopentadienyl groups. The binding interactions of the compounds with DNA were investigated by the electronic absorption spectroscopy, and the intrinsic binding constants (Kb) were calculated for the Schiff base ligand, nickel and palladium complexes as 2.7×104, 1.2×105 and 7.2×104, respectively. The obtained data showed that the synthesized compounds bind to DNA via intercalative binding modes. Also, viscosity was investigated in order to further explore the nature of interactions between the compounds and DNA. Accordingly, it was found that the synthesized compounds bind to DNA via intercalative binding modes.

کلیدواژه‌ها English

DNA interaction

Binding constant

Ferrocene

Schiff base

Palladium complex

Nickel complex

[1] Rajavel, R., Senthil Vadivu, M., & Anitha, C. (2008). Synthesis, physical characterization and biological activity of some Schiff base complexes. Journal of Chemistry, 5(3), 620-626.

[2] Chandra, S., & Sangeetika, X. (2004). EPR, Magnetic and spectral studies of copper(II) and nickel(II) complexes of Schiff base macrocyclic ligand derived from thiosemicarbazide and glyoxal. Spectrochimica Acta A, 60(1-2), 147-153.

[3] Kelley, J. L., Linn, J.A., Bankston, D. D., Burchall, C. J, Soroko, F. E., & Cooper, B.R. (1995). 8-amino-3-benzyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazines. Synthesis and anticonvulsant activity. Journal of Medicinal Chemistry, 38(18), 3676-3679.

[4] Gopinathan, H., Komathi, N., & Arumugham, M. (2014). Synthesis, structure, DNA binding, cleavage and biological activity of cobalt(III) complexes derived from triethylenetetramine and 1,10-phenanthroline ligands. Inorganica Chimica Acta, 416, 93-101.

[5] Muniyandi, V., & Raman, N. (2016). Screening the DNA interaction ability and antimicrobial activity of a few novel bioactive complexes tethering N-((2-aminophenyl)(phenyl)methylene)-4-nitroaniline. Material Science and Engineering C, 68, 258-266.

[6] Pradeepa, S., Naik, H. B., Kumar, B. V., Priyadarsini, K. I., Barik, A., &Jayakumar, S. (2015). Synthesis and characterization of cobalt(II), nickel(II) and copper(II)-based potential photosensitizers: evaluation of their DNA binding profile, cleavage and photocytotoxicity. Inorganica Chimica Acta, 428, 138-146.

[7] Garcia-Ramos, J. C., Galindo-Murillo, R., Cortes-Guzman, F., & Ruiz-Azuara, L. (2013). Metal-based drug-DNA interactions. Journal of the Mexican Chemical Society, 57(3), 245-259.

[8] Kumar, M. P., Tejaswi, S., Rambabu, A., & Kalalbandi, V. K. A. (2015). Synthesis, crystal structure, DNA binding and cleavage studies of copper(II) complexes with isoxazole Schiff bases. Polyhedron, 102, 111-120.

[9] Salehi, M., Kubicki, M., Jafari, M., Galini, M., & Soleimani, F. (2019). Synthesis, crystal structure, spectroscopic, molecular docking and DFT studies of two Schiff base ligands derived from DL-1-phenylethylamine. Journal of Applied Chemistry, 13(49), 103-116.

[10] Shafaatian, B., Atghaei, M., & Rezvani, S. A. (2017). Investigation of DNA binding interaction of new synthesized nickel(II) and palladium(II) complexes containing ferrocenyl Schiff base ligand. Journal of the Chinese Chemical Society, 64(12), 1524-1531.

[11] Kocak, A., Yilmaz, H., Faiz, O., & Andac, O. (2016). Experimental and theoretical studies on Cu(II) complex of N,N′-disalicylidene-2,3-diaminopyridine ligand reveal indirect evidence for DNA intercalation. Polyhedron, 104, 106-115.

[12] Biradar, N. S., & Kulkami, V.H. (1971). A spectroscopic study of tin(IV) complexes with multidentate Schiff bases. Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, 33 (11), 3781-3786.

[13] Bamfield, P. (1967). The Reaction of cobalt halides with N-arylsalycylideneimines. Journal of the Chemical Society A, 804-808.

[14] Gryaznova, T. P., Katsyuba, S. A., Milyukov, V.A., & Sinyashin, O.G. (2010). DFT study of substitution effect on the geometry, IR spectra, spin state and energetic stability of the ferrocenes and their pentaphospholyl analogues. Journal of Organometallic Chemistry, 695(24), 2586-2595.

[15] Mukherjee, A. , Sasikala, W.D. (2013). Drug-DNA intercalation: from discovery to the molecular mechanism. Advances in Protein Chemistry and Structural Biology, 92, 1-62.

[16] Shahabadi, N., Mirzaeikalar, Z., & Hosseinpour Moghadam, N. (2012). DNA interaction studies of a platinum(II) complex containing an antiviral drug, ribavirin: The effect of metal on DNA binding. Spectrochimica Acta A, 96, 723-728.

[17] Zhao, P., Huang, J. W., Mei, W. J., He, J., & Ji ,L. N. (2010). DNA binding and photocleavage specificities of a group of tricationicmetalloporphyrins. Spectrochimica Acta A., 75(3),1108-1114.

[18] Shiva Kumar, L., Revanasiddappa, H.D. (2011). Synthesis, characterization, antimicrobial, DNA binding, and oxidative cleavage activities of Cu(II) and Co(II) complexes with 2-(2-hydroxybenzylideneamino)isoindoline-1,3-dione. Journal of Coordination Chemistry, 64, 699-714.

[19] Icsel, C., & Yilmaz, V. T. (2014). In vitro DNA binding studies of the sweetening agent saccharin and its copper(II) and zinc(II) complexes. Journal of Photochemistry and Photobiology B, 130, 115-121.

[20] Totta, X., Hatzidimitriou, A. G., Papadopoulos, A. N., & Psomas, G. (2016). Nickel(II) complexes of the non-steroidal anti-inflammatory drug tolfenamic acid: synthesis, structure, antioxidant activity and interaction with albumins and calf-thymus DNA. Polyhedron, 117, 172-183.