هیدروکلریک اسید تثبیت شده بر روی نانوتیتانیوم دی اکسید، نانوکاتالیزوری جدید و کارآمد در سنتز تترا هیدرو بنزو [b] پیران ها

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشکده شیمی، دانشگاه سمنان، سمنان، ایران

2 دانشگاه سمنان

چکیده

تثبیت هیدروکلریک اسید بر روی بستر نانوتیتانیوم دی اکسید عامل دار شده با گروه‌های آمینی انجام شد. بدین منظور در ابتدا نانوذرات تیتانیوم دی اکسید با 4،2- تولوئن دی ایزوسیانات (TDI) به عنوان یک اتصال دهنده‌ی دوعاملی واکنش داده و در مرحله‌ی بعد، گروه ایزوسیات واکنش نداده با آب احیا شد و در انتها، هیدروکلریک اسید با گروه آمین به‌دست آمده در مرحله قبل، نمک آمونیوم کلرید را تولید کردند. این ترکیب به عنوان یک کانالیزور موثر و کارآمد جهت سنتز مشتقات تترا هیدرو بنزو [b] پیران‌ها مورد استفاده قرار گرفت که بازده بالای محصولات (% 93-67) و زمان کوتاه واکنش (30 - 15 دقیقه) را نتیجه داد. این نانوکاتالیزور به کمک روش‌های طیف سنجی FT-IR، XRD، FE-SEM، TGA، تیتراسیون pH متری و تیتراسیون مور شناسایی گردید.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Hydrochloric acid immobilized on nano‐titanium dioxide: a novel and efficient nanocatalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans

نویسندگان [English]

  • Taiebeh Shamsi 1
  • Ali Amoozadeh 2
  • Elham Tabrizian 1
1 Faculty of Chemistry, Semnan University, Semnan, Iran
2 Semnan University
چکیده [English]

Hydrochloric acid was immobilized onto the surface of amine functionalized nano‐titania. For this purpose, 2,4‐toluene diisocyanate (TDI) as a bi‐functional covalent linker was grafted onto a nano‐titania and next, the unreacted isocyanate groups were then reduced with water and finally, the prepared amine group in the previous step was reacted with hydrochloric acid in order to producing ammonium chloride salt. This efficient nanocatalyst was evaluated in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans, which affords high yields (67-93%) and short reaction time (15-30 min). The synthesized nanocatalyst was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, X-ray diffraction, field emission scanning electron microscopy, thermogravimetric analysis, and Mohr method titration.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Supported hydrochloric acid
  • 2
  • 4‐toluene diisocyanate
  • heterogeneous nanocatalyst
  • tetrahydrobenzo[b]pyrans
1-     
[1] A.T. Bell, Science, 299 (2003) 1688.
[2] P. Gupta, S. Paul, Catalysis Today, 236 (2014) 153.
[3] J.H. Clark, Accounts of chemical research, 35 (2002) 791.
[4] T. Okuhara, Chemical Reviews, 102 (2002) 3641.
[5] R.A. Sheldon, R.S. Downing, Applied Catalysis A: General, 189 (1999) 163.
[6] J. Heveling, Journal of Chemical Education, 89 (2012) 1530.
[7] A. Corma, H. Garcia, Advanced Synthesis & Catalysis, 348 (2006) 1391.
[8] F. Cozzi, Advanced Synthesis & Catalysis, 348 (2006) 1367.
[9] V. Polshettiwar, R.S. Varma, Green Chemistry, 12 (2010) 743.
[10] R. Schlögl, S.B. Abd Hamid, Angewandte Chemie International Edition, 43 (2004) 1628.
[11] R.N. Baig, R.S. Varma, Green Chemistry, 15 (2013) 398.
[12] A. Ying, S. Liu, Z. Li, G. Chen, J. Yang, H. Yan, S. Xu, Advanced Synthesis & Catalysis, 358 (2016) 2116.
[13] A. Ying, S. Liu, Y. Ni, F. Qiu, S. Xu, W. Tang, Catalysis Science & Technology, 4 (2014) 2115.
[14] M. Dabiri, M. Bahramnejad, M. Baghbanzadeh, Tetrahedron, 65 (2009) 9443.
[15] B. Nozière, P. Dziedzic, A. Córdova, Physical Chemistry Chemical Physics, 12 (2010) 3864.
[16] D.W. Brown, A.J. Floyd, R.G. Kinsman, Y. Ali, Journal of chemical technology and biotechnology, 32 (1982) 920.
[17] X. Cao, S.P. Teong, D. Wu, G. Yi, H. Su, Y. Zhang, Green Chemistry, 17 (2015) 2348.
[18] S.P. Teong, G. Yi, X. Cao, Y. Zhang, ChemSusChem, 7 (2014) 2120.
[19] T. Shamsi, A. Amoozadeh, S.M. Sajjadi, E. Tabrizian, Applied Organometallic Chemistry, (2016).
[20] E. Tabrizian, A. Amoozadeh, Catalysis Science & Technology, (2016) 6267.
[21] E. Tabrizian, A. Amoozadeh, RSC Advances, 6 (2016) 96606.
[22] E. Tabrizian, A. Amoozadeh, S. Rahmani, RSC Advances, 6 (2016) 21854.
[23] E. Tabrizian, A. Amoozadeh, T. Shamsi, Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, 119 (2016) 245.
[24] A. Amoozadeh, S. Golian, S. Rahmani, RSC Advances, 5 (2015) 45974.
[25] A. Amoozadeh, S. Rahmani, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 396 (2015) 96.
[26] A. Amoozadeh, S. Rahmani, M. Bitaraf, F.B. Abadi, E. Tabrizian, New Journal of Chemistry, 40 (2016) 770.
[27] S. Rahmani, A. Amoozadeh, E. Kolvari, Catalysis Communications, 56 (2014) 184.
[28] J. Chen, M. Liu, L. Zhang, J. Zhang, L. Jin, Water Research, 37 (2003) 3815.
[29] B. Ou, D. Li, Q. Liu, Z. Zhou, B. Liao, Materials Chemistry and Physics, 135 (2012) 1104.
[30] S.M. Alahmadi, S. Mohamad, M. Jamil Maah, Advances in Materials Science and Engineering, 2013 (2013).
[31] Y.S. Chun, K. Ha, Y.-J. Lee, J.S. Lee, H.S. Kim, Y.S. Park, K.B. Yoon, Chemical Communications, (2002) 1846.
[32] M. Yang, Y. Gao, J. He, H. Li, Express Polymer Letters, 1 (2007) 433.
[33] N. Venkatachalam, M. Palanichamy, V. Murugesan, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 273 (2007) 177.
[34] F. Solymosi, J. Raskó, Journal of Catalysis, 63 (1980) 217.
[35] D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz, J.A. Vyvyan, Cengage Learning, 2008.
[36] L. Zhang, Q. Jin, L. Shan, Y. Liu, X. Wang, J. Huang, Applied Clay Science, 47 (2010) 229.
[37] S.V. Atghia, S.S. Beigbaghlou, Journal of Nanostructure in Chemistry, 3 (2013) 1.
[38] C. Dubois, M. Rajabian, D. Rodrigue, Polymer Engineering & Science, 46 (2006) 360.
[39] H.-J. Song, Z.-Z. Zhang, X.-h. Men, Surface and Coatings Technology, 201 (2006) 3767.
[40] S.S. Pourpanah, S.M. Habibi-Khorassani, M. Shahraki, Chinese Journal of Catalysis, 36 (2015) 757.
[41] F.N. Sadeh, M.T. Maghsoodlou, N. Hazeri, M. Kangani, Research on Chemical Intermediates, 41 (2015) 5907.
[42] Y.B. Wagh, Y.A. Tayade, S.A. Padvi, B.S. Patil, N.B. Patil, D.S. Dalal, Chinese Chemical Letters, 26 (2015) 1273.
[43] M. Moghaddas, A. Davoodnia, Research on Chemical Intermediates, 41 (2015) 4373.
[44] F. Shirini, M. Abedini, S. Zarrabzadeh, M. Seddighi, Journal of the Iranian Chemical Society, 12 (2015) 2105.
[45] B. Maleki, S.S. Ashrafi, RSC Advances, 4 (2014) 42873.
[46] J.K. Rajput, G. Kaur, Catalysis Science & Technology, 4 (2014) 142.
[47] D. Fang, H.B. Zhang, Z.L. Liu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 47 (2010) 63.
[48] M. Abdollahi-Alibeik, F. Nezampour, Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, 108 (2013) 213.
[49] A. Alizadeh, M.M. Khodaei, M. Beygzadeh, D. Kordestani, M. Feyzi, Bulletin of the Korean Chemical Society, 33 (2012) 2546.