سنتز سبز و تک ظرف مشتقات تتراهیدروپیریدین ها با استفاده از کاتالیزور مایع یونی تترامتیل گوانیدینیوم استات با قابلیت استفاده مجدد

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسنده

گروه شیمی، دانشگاه پیام نور،تهران، ایران

چکیده

یک روش ساده و کارآمد برای سنتز مشتقات تتراهیدروپیریدین ها چند استخلافی از طریق واکنش تک ظرف آمین های آروماتیک (2 اکی والان)، بتا-کتواسترها (1 اکی والان) و آلدهید های آروماتیک (2 اکی والان) در حضور کاتالیزور مایع یونی N،N،N′،N′- تترامتیل گوانیدینیوم استات ([TMG][Ac]) ارائه شده است. واکنش در حلال اتانول و تحت شرایط رفلاکس انجام شده است. برخی از مزایای این روش شامل حلال سبز و ایمن، بهره وری اتمی بالا، بازده بالا و عدم نیاز به ستون کروماتوگرافی برای خالص سازی فرآورده ها می باشد. افزون بر آن کاتالیزور قابلیت استفاده مجدد داشته و می توان برای چهار مرتبه و بدون کاهش محسوس در فعالیت کاتالیزوری بکار گرفته شود.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Green and one-pot synthesis of tetrahydropyridine derivatives using tetramethylguanidinium acetate as a reusable ionic liquid catalyst

نویسنده [English]

  • Seyed Sajad Sajadikhah
چکیده [English]

A simple and efficient method has been presented for the synthesis of tetrahydropyridine derivatives via one-pot reaction of aromatic amines (2 eqv), β-ketoesters (1 eqv) and aromatic aldehydes (2 eqv) in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylguanidinium acetate [TMG][Ac]. The reaction was carried out in EtOH under reflux conditions. Some of the advantages of this procedure are green and safe solvent, high atom economy, high yield, and no need to column chromatography for product purification. Moreover, the catalyst is recyclable and can be used up to four times without significant loss of its activity.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Tetrahydropyridine
  • Green chemistry
  • Tetramethylguanidinium acetate
  • Ionic liquid
  • Reusable catalyst
[1] کوکبی، نادیا؛ اتوکش، سمیه؛ عموزاده، علی؛ کلوری، اسکندر؛ مجله شیمی کاربردی دانشگاه سمنان، شماره 31 (1393) ص 31.

[2] حسن‌پور، اکبر؛ حسین‌زاده خانمیری، رحیم؛ قربانپور، خاطره؛ ابوالحسنی، جعفر؛ موسائی اسکوئی، یونس؛ مجله شیمی کاربردی دانشگاه سمنان، شماره 33 (1393) ص 51.

[3] M. Misra, S.K. Pandey, V.P. Pandey, J. Pandey, R. Tripathi, R.P. Tripathi, Bioorg. Med. Chem., 17 (2009) 625.

[4] S. Petit, J.P. Nallet, M. Guillard, J. Dreux, R. Chermat, M. Poncelet, C. Bulach, P. Simon, C. Fontaine, M. Barthelmebs, J.L. Imbs, Eur. J. Med. Chem., 26 (1991) 19.

[5] Y. Zhou, V.E. Gregor, B.K. Ayida, G.C. Winters, Z. Sun, D. Murphy, G. Haley, D. Bailey, J.M. Froelich, S. Fish, S.E. Webber, T. Hermann, D. Wall, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17 (2007) 1206.

[6] B. Ho, A.M. Grider, J.P. Stables, Eur. J. Med. Chem., 36 (2001) 265.

[7] H. Sun, D.O. Scott, ACS Med. Chem. Lett., 2 (2011) 638.

[8] P.A. Clark, A.V. Zaytzev, A.C. Whitwood, Tetrahedron Lett., 48 (2007) 5209.

[9] A.T. Khan, T. Parvin, L.H. Choudhury, J. Org. Chem., 73 (2008) 8398.

[10] S.S. Sajadikhah, M.T. Maghsoodlou, N. Hazeri, S.M. Habibi-Khorassani, A.C. Willis, Chin. Chem. Lett., 23 (2012) 569.

[11] A.T. Khan, Md.M. Khan, K.K.R. Bannuru, Tetrahedron, 66 (2010) 7762.

[12] S.S. Sajadikhah, N. Hazeri, M.T. Maghsoodlou, S.M. Habibi-Khorassani, A. Beigbabaei, A.C. Willis, J. Iran. Chem. Soc., 10 (2013) 863.

[13] S.S. Sajadikhah, N. Hazeri, M.T. Maghsoodlou, S.M. Habibi-Khorassani, A. Beigbabaei, M. Lashkari, J. Chem. Res., 36 (2012) 463.

[14] H.-J. Wang, L.-P. Mo, Z.-H. Zhang, ACS Comb. Sci., 13 (2011) 181.

[15] M. Lashkari, M.T. Maghsoodlou, N. Hazeri, S.M. Habibi-Khorassani, S.S. Sajadikhah, R. Doostmohamadi, Synth. Commun., 43 (2013) 635.

[16] S. Mishra, R. Ghosh, Tetrahedron Lett., 52 (2011) 2857.

[17] R. Ramachandran, S. Jayanthi, Y.T. Jeong, Tetrahedron, 68 (2012) 363.

[18] S.S. Sajadikhah, M.T. Maghsoodlou, N. Hazeri, S.M. Habibi-Khorassani, S.J. Shams-Najafi, Monatsh. Chem., 143 (2012) 939.

[19] S.S. Sajadikhah, N. Hazeri, M.T. Maghsoodlou, S.M. Habibi-Khorassani, A.C. Willis, Res. Chem. Intermed., 40 (2014) 723.

[20] M.G. Afkham, A. Elhampour, F. Nemati, J. Appl. Chem., 10 (2016) 55.

[21] B. Barfi, A. Asghari, M. Rajabi, J. Appl. Chem., 8 (2014) 51.

[22] E. Ghobadi, M. Peiravi, E. Kolvari, J. Appl. Chem., 10 (2016) 49.

[23] S.S. Sajadikhah, M.T. Maghsoodlou, RSC. Adv., 4 (2014) 43454.

[24] M. Doble, A. Kumar, Green Chemistry and Engineering, Elsevier (2007).

[25] H. Veisi, A.A. Manesh, N. Khankhani, R. Ghorbani-Vaghei, RSC Adv., 4 (2014) 25057.

[26] D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz, J.R. Vyvyan, Introduction to Spectroscopy, 4th ed., Brooks/Cole: Belmont, CA (2009).