سنتز، ساختار بلوری و آنالیز سطح هرشفلد فسفریک تری آمید جدید [2-F-C6H4C(O)NH]P(O)[NHCH(CH3)2]2

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 1دانشکده شیمی، دانشگاه سمنان، سمنان، ایران

2 2دانشکده شیمی، دانشگاه کالیفرنیا، کالیفرنیا، سن دیگو، ایالات متحده آمریکا

چکیده

در کار حاضر، فسفریک تری آمید جدید N-(2-فلوروبنزوئیل)-N′،N″-دی ایزوپروپیل فسفریک تری‌آمید،
 [2-F-C6H4C(O)NH]P(O)[NHCH(CH3)2]2  سنتز و با آنالیز بلورنگاری پرتوی X شناسایی می شود. واحد بی تقارن شامل دو مولکول مستقل P1 و P2 است که از طریق پیوندهای هیدروژنی NCP—H···O═C و (N—H)2···O═P، با تشکیل دو زنجیر مستقل و حلقه های /  تجمع می یابند. به منظور بررسی بیشتر بر روی برهمکنش های بین مولکولی در ترکیب مورد مطالعه، سطوح هرشفلد سه بعدی رسم شده با dnorm و نمودارهای اثرانگشت دوبعدی مربوطه برای دو مولکول P1 و P2 به خدمت گرفته شدند. آنالیز سطح هرشفلد نشان می دهد که برهمکنش های H…H (3/62% برای مولکول P1 و 8/62% برای مولکول P2)، H…O/O…H (1/13% برای P1 و 8/12% برای P2)، H…C/C…H (4/12% برای P1 و 7/12% برای P2) و H…F/F…H (2/8% برای P1 و 8/7% برای P2) برهمکنش های بین مولکولی غالب در ساختار بلوری هستند

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Synthesis, crystal structure and Hirshfeld surface analysis of new phosphoric triamide [2-F-C6H4C(O)NH]P(O)[NHCH(CH3)2]2

نویسندگان [English]

  • Atekeh Tarahhomi 1
  • Arnold L. Rheingold 2
  • James A. Golen 2
چکیده [English]

In present work, new phosphoric triamide N-(2-fluorobenzoyl)-N′,N"-diisopropylphosphoric triamide, [2-F-C6H4C(O)NH]P(O)[NHCH(CH3)2]2, was synthesized and characterized by X-ray crystallography analysis. The asymmetric unit consists of two independent molecules P1 and P2 which aggregate through NCP—H⋯O═C and [N—H]2⋯O═P hydrogen bonds, giving  loops and forming two independent chains parallel to the a axis. For further investigation on intermolecular interactions in the studied compound, 3D Hirshfeld surfaces (HSs) mapped with dnorm and corresponding 2D fingerprint plots (FPs) were employed for two molecules P1 and P2. Hirshfeld surface analysis shows that the H⋯H (62.3% of total Hirshfeld surface area for molecule P1 and 62.8% for P2), H⋯O/O⋯H (13.1% for P1 and 12.8 % for P2), H⋯C/C⋯H (12.4% for P1 and 12.7 % for P2) and H⋯F/F⋯H (8.2% for P1 and 7.8 % for P2) contacts are the dominant intermolecular interactions in the crystal structure.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Phosphoric triamide
  • X-ray crystallography analysis
  • N—H⋯O Hydrogen bond
  • 3D Hirshfeld surface
  • 2D fingerprint plot
[1] M.J. Domínguez, C. Sanmartín, M. Font, J.A. Palop, S. San Francisco, O. Urrutia, F. Houdusse, J.M. García-Mina, J. Agric. Food Chem. 56 (2008) 3721–3731.

[2] Z. Li, J. Han, Y. Jiang, P. Browne, R.J. Knox, L. Hu, Bioorg. Med. Chem. 11 (2003) 4171–4178.

[3] M. Pourayoubi, S. Shoghpour Bayraq, A. Tarahhomi, M. Nečas, K. Fejfarová, M. Dušek, J. Organomet. Chem. 751 (2014) 508–518.

[4] M. Pourayoubi, J.A. Golen, M. Rostami Chaijan, V. Divjakovic, M. Negari, A.L. Rheingold, Acta Crystallogr. C67 (2011) m160–m164.

[5] A. Tarahhomi, M. Pourayoubi, A.L. Rheingold, J.A. Golen, Struct. Chem. 22 (2011) 201–210.

[6] A. Tarahhomi, M. Pourayoubi, J.A. Golen, P. Zargaran, B. Elahi, A.L. Rheingold, M.A. Leyva Ramírez, T. Mancilla Percino, Acta Crystallogr. B69 (2013) 260–270.

[7] M. Keikha, M. Pourayoubi, A. Tarahhomi, A. van der Lee, Acta Crystallogr. C72 (2016) 251–259.

[8] M.A. Spackman, D. Jayatilaka, CrystEngCommun. 11 (2009) 19–32.

[9] M.A. Spackman, J.J. McKinnon, CrystEngCommun. 4 (2002) 378–392.

[10] M. Pourayoubi, A. Tarahhomi, A.L. Rheingold, J.A. Golen, Acta Crystallogr. E67 (2011) o934.

[11] A. Tarahhomi, M. Pourayoubi, A.L. Rheingold, J.A. Golen, Acta Crystallogr. E67 (2011) o2643.

[12] M. Pourayoubi, A. Tarahhomi, A.L. Rheingold, J.A. Golen, Acta Crystallogr. C70 (2014) 998–1002.

[13] S.K. Wolff, D.J. Grimwood, J.J. McKinnon, M.J. Turner, D. Jayatilaka, M.A. Spackman, CrystalExplorer 3.1, University of Western Australia, Crawley, Australia (2013).

[14] Bruker, SMART and SAINT. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA (2005).

[15] G.M. Sheldrick, SADABS. University of Göttingen, Germany (2004).

[16] Bruker, APEXII and SADABS. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA (2014).

[17] G.M. Sheldrick, Acta Crystallogr. A64 (2008) 112–122.

[18] G.M. Sheldrick, Acta Crystallogr. C71 (2015) 3–8.

[19] C.F. Macrae, I.J. Bruno, J.A. Chisholm, P.R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P.A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 41 (2008) 466–470.

[20] M. Pourayoubi, A. Tarahhomi, A. Saneei, A.L. Rheingold, J.A. Golen, Acta Crystallogr. C67 (2011) o265–o272.

[21] M.C. Etter, J.C. MacDonald, J. Bernstein, Acta Crystallogr. B46 (1990) 256–262.

[22] J.J. McKinnon, F.P.A. Fabbiani, M.A. Spackman, Cryst. Growth. Des. 7 (2007) 755–769.

[23] A.D. Martin, J. Britton, T.L. Easun, A.J. Blake, W. Lewis, M. Schröder, Cryst. Growth. Des. 15 (2015) 1697–1706.

[24] J.J. McKinnon, A.S. Mitchell, M.A. Spackman, Chem. Eur. J. 4 (1998) 2136–214.

[25] J.J. McKinnon, M.A. Spackman, A.S. Mitchell, Acta Crystallogr. B60 (2004) 627–668.

[26] F.P.A. Fabbiani, C.K. Leech, K. Shankland, A. Johnston, P. Fernandes, A.J. Florence, N. Shankland, Acta Crystallogr. C63 (2007) o659–o663.