رنگینه D–π–A جدید: سنتز، سولواتوکرومیسم و محاسبات DFT

افتخاری سیس, باقر

doi:10.22075/chem.2013.2456

رنگینه D–π–A جدید: سنتز، سولواتوکرومیسم و محاسبات DFT

نویسنده

باقر افتخاری سیس

10.22075/chem.2013.2456

چکیده

سیستم D–π–A جدیدی دارای ساختار 3-هیدروکسی ایندول طی چهار مرحله سنتز شده است، که خواص سولواتوکرومیسم جالبی نشان می‌دهد، بطوریکه در کلروفرم، زرد رنگ بوده، در DMF، قرمز، در استون، بنفش، در DMSO، ارغوانی تیره و در استونیتریل، سبز رنگ می‌باشد. همچنین مطالعات فلوئورسانسی رنگینه حاصل نشان داده است که طول موج نشری وابسته به قطبیت حلال می‌باشد. محاسبات شیمی کوانتومی که با نرم افزار گوسین 3 تحت تراز B3LYP/6-31G* انجام شده است، نشان داده است که اوربیتال هومو روی قسمت الکترون دهنده 3-هیدروکسی ایندول و لومو روی قسمت الکترون گیرنده متیلیدن مالونونیتریل توزیع شده است.

کلیدواژه‌ها

D–π–A

ایندول

سولواتوکرومیسم

محاسبات DFT

عنوان مقاله English

Novel donor–π–acceptor dye: synthesis, solvatochromism and DFT calculations

نویسنده English

Bagher Eftekhari-Sis

چکیده English

A novel D–π–A system having indole moiety 5 was synthesized in four steps, which exhibit interesting solvatochromism ranging from yellow in CHCl3 to red in DMF, violet in acetone, deep purple in DMSO and green in CH3CN. Also the studies on the fluorescence properties of 5 in different solvents revealed that the emission peaks are dependent on the polarity of solvents. The quantum–chemical calculations of 5 was performed using the Gaussian 03 program at the B3LYP/6-31G* level, which revealed that the HOMO is localized on the 3-hydroxy indole donor moiety, while LUMO is localized on the methylidene dimalononitrile acceptor moieties.

کلیدواژه‌ها English

Donor–π–acceptor

Indole

Solvatochromism

DFT calculations