سنتز آسان، تک ظرف و با راندمان بالای مشتقات جدید ایزوبنزوفوران-1(H3)-اون از طریق اکسایش a3، a8-دی هیدروکسی ایندنو[2،1-d]ایمیدازول-8(H3)-اون ها

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

دانشگاه خلیج فارس

چکیده

ایزوبنزوفوران-1(H3)-اون‌ها و ایمیدازول های استخلاف دار به دلیل اهمیت زیاد ساختارشان، پایداری شیمیایی و در دسترس بودن نسبی آنها، از جمله واحدهای ساختاری سودمند درسنتز مواد آلی محسوب می شوند. بعلاوه، این ترکیبات از جمله ناجور هسته های مهم و فعال از لحاظ بیولوژیکی به شمار رفته و به طور گسترده ای در ساختار تعداد قابل توجهی از ترکیبات فعال بیولوژیکی و داروهای مصنوعی مهم وجود دارند. در این مقاله روشی نو، تک‌ظرف و مؤثر برای سنتز مشتقات جدیدی از این ترکیبات ارایه شده است. در ابتدا از واکنش تری‌کلرو استونیتریل، آمین ها و نین هیدرین در حلال اتانول ترکیبات a3،a8-دی‌هیدروکسی ایندنو[2،1-d]ایمیدازولی سنتز گردیدند. در ادامه از اکسایش تک- ظرف دی‌ال‌های سنتز شده با استفاده از تترا استات سرب در حلال استیک اسید مشتقات ایزوبنزوفوران-1(H3)-اون ‌های مربوطه تهیه گردیدند. واکنش برای انواع آمین های آروماتیک و آلیفاتیک به خوبی انجام شد و محصولات نهایی به کمک اطلاعات طیفی 1H-NMR، 13C-NMR و IR شناسایی شدند.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

High Yield, One-Pot and Facile Synthesis of New Isobenzofuran-1(3H)-one Derivatives via Oxidation of 3a,8a-Dihydroxyindeno[1,2-d]imidazole-8(3H)-ones

چکیده [English]

Substituted isobenzofuran-1(3H)-ones and imidzoles are useful building blocks in organic synthesis due to their structural importance, chemical stability and relative accessibility. Furthermore, such structures are of important and biologically active heterocycles and they are widely present in many bioactive compounds and synthetic drugs. In this paper, a novel, one-pot and efficient procedure are introduced for the preparation of some new derivative of these compounds. At first, some of 3a,8a-dihydroxyindeno[1,2-d]imidazole-8(3H)-one derivatives were synthesized from the reaction of trichloroacetonitrile, amines and ninhydrin in ethanol. Then their corresponding isobenzofuran-1(3H)-ones were prepared by the one-pot oxidation of the synthesized diols using lead tetraacetate in acetic acid. Reaction well worked for various amine derivatives and final products were characterized using their IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectra.
this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this

کلیدواژه‌ها [English]

  • Trichloroacetonitrile Amines Ninhydrin Isobenzofuran-1(3H)-one 3a
  • 8a-Dihydroxyindeno[1
  • 2-d]imidazole
[1] S. M. Landge, M. Berryman and B. Torok, Tetrahedron Letters, 49 (2008) 4505.

[2] A. O. Patil, A. J. Heeger and F. Wudl, Chemical Reviews, 88 (1988) 183.

[3] J. Roncali, Chemical Reviews, 97 (1997) 173.

[4] J. Fuska, A. Fuskova and B. Proksa, Chemical Abstract, 106 (1987) 95582.

[5] S. Mor, S. N. Dhavan, M. Kapoor and D. Kumar, Tetrahedron, 63 (2007) 594.

[6] O. Yoshimitsu, H. Kunio, K. Kiyoshi and C. Masao, Chemical Abstract, 117(1992) 6972.

[7] M. Lacova, Chemical Abstract, 111 (1989) 115015m.

[8] W. C. Ko, L. C. Lin, S. H. Lin, P. Y. Hwang, C. Y. Hsu, G. Y. Wang and C. W. Chang, Chemical Abstract, 101 (1984) 48511.

[9] L. Jie, W. Haifei, Z. Fangrui, K. Jacek, X. Li-Wen and L. Yixin, Chemical Communications, 48 (2012) 4707.

[10] B. L. Xu, S. H. Pang, Z. R. Guo and X. T. Liang, Chinese Journal of Organic Chemistry, 20 (2000) 773.

[11] J. S. Yadav, M. Sreenivas, A. S. Reddy and B. V. S. Reddy, Journal of Organic Chemistry, 75 (2010) 8307.

[12] N. H. S. A. Murtaza, T. B. Sarfaraz, B. Tahira, N. Sultana and S. Faizi, Planta Medica, 63 (1997) 191.

[13] H. Schutz, “Benzodiazepines”, Springer, Heidelberg (1982).

[14] R. Weiss, Organic Syntheses, 2 (1943) 61.

[15] Z. J. Vejdelek, O. Newmecek, V. Musil and A. Simek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 29 (1964) 776.

[16] R. Karmakar, P. Pahari and D. Mal, Chemical Reviews, 114 (2014) 6213.

[17] R. L. Shriner and L. S. Keyser, Journal of Organic Chemistry, 5 (1940) 200.

[18] E. D. Bergmann, Journal of Organic Chemistry, 21 (1956) 461.

[19] H. Zimmer and R. D. Barry, Journal of Organic Chemistry, 27 (1962) 3710.

[20] A. Yamaguchi and M. Okazaki, Nippon Kagaku Kaishi, 1973 (1973) 110.

[21] A. Yamaguchi and M. Okazaki, Chemical Abstract, 78 (1973) 84494.

[22] E. Napolitano, G. Spinelli, R. Fiaschi and A. Marsili, Synthesis, (1985) 38.

[23] C. E. Castro, E. G. Gaughan and D. C. Owsley, Journal of Organic Chemistry, 31 (1966) 4071.

[24] D. Á. Mayela, N. Antonio, R. A. Teresa and D. Guillermo, European Journal of Pharmacology, 752 (2015) 40.

[25] B. Ye and N. Cramer, Synlett, 26 (2015) 1490.

[26] Z. Hong, Z. Tinli, Y. Tao and C. Mingzhong, Journal of Organic Chemistry, 80 (2015) 8849.

[27] M. R. Mohammadizadeh, M. Bahramzadeh and S. Z. Taghavi, Tetrahedron Letters, 51 (2010) 5807.

[28] M. R. Mohammadizadeh and N. Firoozi, Tetrahedron Letters, 51 (2010) 2467.

[29] G. H. Mahdavinia, M. R. Mohammadizadeh, N. Ariapour and M. Alborz, Tetrahedron Letters, 55 (2014) 1967.

[30] M. R. Mohammadizadeh, N. Firoozi and R. Aradeh, Helvetica Chimica Acta, 94 (2011) 410.

[31] D. Saberi, M. R. Mohammadizadeh and R. Esmaeili, Helvetica Chimica Acta, 98 (2015) 1411.

[32] M. R.Mohammadizadeh and M. Alborz, Tetrahedron Letters, 55 (2014) 6808.

[33] S. Seyfi, Z. Hossaini and F. Rostami-Charati, Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening, 16 (2013) 788.

[34] F. A. Carey and  R. J. Sundberg, “Advanced Organic Chemistry”, Part B, springer, New York (2007).