اندازه گیری تجربی حلالیت و تعیین حلالپوشی ترجیحی کورستین به عنوان یک عامل آنتی اکسیدان طبیعی در مخلوط دوجزیی آب و 2-پروپانول با استفاده از روش کیرکوود-باف

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

دانشکده شیمی، دانشگاه دامغان، دامغان ،ایران

چکیده

فلاونوییدها فراوان ترین ترکیبات زیست فعال پلی فنلی هستند که منشاء گیاهی داشته و مهم­ترین مشخصه آنها، فعالیت آنتی اکسیدانی است. از آن­جا که اطلاع از حلالیت مواد زیست فعال در حلال­های مختلف برای تحقیقات دارویی و کاربردهای صنعتی بسیار حایز اهمیت است، در این تحقیق، اندازه گیری کمی حلالیت یک فلاونویید طبیعی با خصلت آنتی اکسیدانی قوی به نام کورستین انجام شده است. این بررسی در ترکیب درصدهای حجمی مختلف مخلوط­ دوجزیی آب و حلال آلی 2-پروپانول (%100-0 حجمی)، در دمای ثابت 25 درجه سلسیوس و با روش اشباع همدما صورت گرفته است. از داده های تجربی حلالیت، میزان حلالپوشی ترجیحی این فلاونویید در ترکیب درصدهای حجمی مختلف مخلوط حلال­های موردنظر، به کمک روش انتگرال معکوس کیرکوود-باف تعیین ­شد. نتایج به­دست آمده حاکی از آن است که میزان حلالیت کورستین با افزایش درصد حلال آلی روند افزایشی دارد و همچنین وسعت حلالپوشی ترجیحی این ترکیب طبیعی در مخلوط هایی با درصد بالای حلال آلی، بیشتر ازمخلوط های غنی از آب است. در نهایت، نتایج مشاهده شده، براساس انواع برهمکنش های حلال-حل شونده مورد بحث قرار گرفت.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Experimental solubility measurement and determination of preferential solvation of quercetin as a natural antioxidant agent in binary mixtures of water and 2-propanol by Kirkwood-Buff method

نویسندگان [English]

  • Morteza Jabbari
  • Sedigheh Feizi
چکیده [English]

Flavonoids are the most abundant bioactive polyphenolic compounds having a plant origin and the most important property of them is their antioxidant activity. Since the knowledge of the solubility of bioactive materials in various solvents is very important for pharmaceutical researches and industrial applications, in this work, the solubility of natural flavonoid quercetin has been measured quantitatively. This study has been performed in binary solvent mixtures containing water and 2-propanol (0-100% v/v), at constant temperature 25 °C by using the saturation technique. From solubility data, the preferential solvation parameters of this flavonoid were determined by the reverse Kirkwood-Buff integral method in different compositions of the solvent mixture studied. The results show that the flavonoid solubility increases with increasing percentage of organic solvent and also in high compositions of the organic solvent, solvation extent of this compound become more than water-rich region. Finally, the results obtained have been discussed based on solvent-solute interactions.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Quercetin
  • Solubility
  • Preferential solvation
  • water and 2-propanol mixture
  • Kirkwood-Buff method
[1] E. Grotewold, The science of flavonoids, Springer, New York, 2006.
[2] ل. بهرامی سامانی، م. فولادگر، ل. امجد، مجله علمی-پژوهشی شیمی کاربردی، دوره 10، شماره 35 (1394) 132-113.
[3] E. Corradini, P. Foglia, P. Giansanti, R. Gubbiotti, R. Samperi, A. Lagana, Nat. Prod. Res., 25 (2011) 469.
[4] S. Burda, W. Oleszek, J. Agric. Food Chem., 49 (2001) 2774.
[5] Y. Cui, H. Morgenster, S. Greenland, D. F. Tashkin, J. T. Mao, L. Cai, W. Cozen, T. M. Mack, Q. Y. Lu, Z. F. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 112 (2008) 2241.
[6] K. R. Markham, K. A. Mitchell, Z. Naturforsch., 58 (2003) 53.
[7] M. J. T. J. Arts, J. Sebastiaan Dallinga, H. P. Voss, G. R. M. M. Haenen, A. Bast, Food Chem., 88 (2004) 567.
[8] R. Cermak, S. Wolffram, J. Med. Food., 7 (2006) 729.
[9] M. A. Nawwar, A. M. El-Mousallamy, H. H. Barakat, J. Chem. Phys., 28 (1989) 1755.
[10] D. M. Jimenez, Z. J. Cardenas, D. R. Delgado, F. Martinez, A. Jouyban, Phys. Chem. Liq., 52 (2014) 726.
[11] P. Zhang, R. Lin, G. Yang, J. Zhang, L. Zhou, T. Liu, J. Chem. Eng. Data, 58 (2013) 2402.
[12] S. Han, L. Meng, C.B. Du, J. Xu, C. Cheng, J. Wang, H.K. Zhao, J. Chem.Thermodyn., 97 (2016) 17.
[13] F. M. Pang, C. E. Seng, T. T. Teng, M. H. Ibrahim, J. Mol. Liq., 136 (2007) 71.
[14] D. R. Delgado, F. Martinez, J. Mol. Liq., 193 (2014) 152.
[15] K. E. Newman, Chem. Soc. Rev., 23 (1994) 31.
[16] S. Feizi, M. Jabbari, A. Farajtabar, J. Mol. Liq.,220 (2016) 478.
[17] Y. Marcus, The Properties of Solvents, John Wiley & Sons, Chichester, New York, 1998.
[18] Y. Marcus, J. Mol. Liq., 140 (2008) 61.
[19] F. E. M. Alaoui, E. A. Montero, J. P. Bazile, F.Aguilar, C. Boned, J. Chem. Thermodyn., 54 (2012) 358.
[20] A. Ben-Naim, Cell Biophys. 12 (1988) 255.
[21] Y. Marcus, Solvent mixtures: properties and selective solvation, Marcel Dekker, Inc., New York, 2002.
[22] Delgado, D. R. J. Mol. Liq., 301 (2014) 6.
[23] C. Reichardt, T. Welton, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 4th ed., VCH: New York, 2011.
[24] M. Roses, U. Buhvestov, C. Rafols, F. Rived, E. Bosch, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 (1997) 1341.