روشی جدید برای سنتز مشتق‌های 3،4-دی‌هیدرو پیریمیدینون با استفاده از کاتالیزگر کارآمد مگلومین در استیک اسید

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

دانشگاه کاشان

چکیده

سنتز چندجزیی ترکیب‌های 3،4-دی هیدروپیریمیدین- 2-(1H) اون/تیون‌ها تحت شرایط حرارتی و بدون حلال ودر حضور کاتالیزگر کارآمد مگلومین در استیک اسید گزارش شده است. روش ارایه شده به‌راحتی قابل انجام بوده و در عین حال، زیست سازگار و ساده می‌باشد. در دسترس بودن و ارزان بودن سیستم کاتالیزگر دوتایی مگلومین/استیک اسید، جداسازی ساده محصول های واکنش، شرایط بدون حلال، کوتاه بودن زمان واکنش در مقایسه با زمان‌های گزارش شده به‌همراه بازده‌های بالای محصولات ازمهم‌ترین مزیت‌های روش مذکور می‌باشد. محصولات واکنش با استفاده از تعیین نقطه ذوب، طیف بینی تبدیل فوریه زیر قرمز (FTIR)، تشدید مغناطیسی هسته هیدروژن و کربن (1HNMR, 13CNMR) مورد شناشایی قرار گرقتند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

New method for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidinone derivatives using meglumin as efficient catalyst in acetic acid

نویسندگان [English]

  • Leila Moradi
  • Maryam Tadayon
چکیده [English]

The multicomponent synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones under thermal and solvent free conditions in the presence of a meglumine as efficient catalyst in acetic acid is reported. Presented method is operationally simple and environmentally benign. Availability and low cost dual catalyst system of meglumine/acetic acid, solvent free condition, simple separation of the reaction products, the short reaction time in compared with the time of other reported results (in Biginelli compounds synthesis), together with high yield of products, are the main advantages of mentioned method. Reaction products were identified using determination of the melting point, furier transform infrared (FTIR), nuclear magnetic resonance of hydrogen and carbon (1HNMR and 13CNMR) techniques.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Meglumine
  • Acetic acid
  • Green synthesis
  • Multicomponent reaction
  • Solvent free condition
  • 3
  • 4-dihydropyrimidinones
[1] P. Biginelli, Gazzetta chimica Italiana, 21 (1891) 455.
[2] T.U. Mayer, T.M. Kapoor, S.J. Haggarty, R.W. King, S.L. Schreiber, T.J. Mitchison, Science, 286 (1999) 971.
[3] Z. Maliga, T.M. Kapoor, T.J. Mitchison, Chemistry & Biology, 9 (2002) 989.
[4] J.C. Barrow, P.G. Nantermet, H.G. Selnick, K.L. Glass, K.E. Rittle, K.F. Gilbert, T.G. Steele, C.F. Homnick, R.M. Freidinger, R.W. Ransom, P. Kling, D. Reiss, T.P. Broten, T.W. Schorn, R.S. Chang, S.S. O’Malley, T.V. Olah, J.D. Ellis, A. Barrish, K. Kassahun, P. Leppert, D. Nagarathnam, C. Forray, Journal of Medicinal Chemistry, 43 (2000) 2703.
[5] C. Goldstein, J.C. Schroeder, J.P. Fortin, J.M. Goss, S.E. Schaus, M. Beinborn, A.S. Kopin, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 335 (2010)799.
[6] K.S. Atwal, B.N. Swanson, S.E. Unger, D.M. Floyd, S. Moreland, A. Hedberg, B.C. O’Reilly, Journal of Medical Chemistry, 34 (1991) 806.
[7] M. Matache, C. Dobrota, N.D. Bogdan, I. Dumitru, L.L. Ruta, C.C. Paraschivescu, I.C. Farcasanu, I. Baciu, D.P. Funeriu, Tetrahedron, 65 (2009) 5949.
[8] Y.X. Da, Z. Zhang, Z.J. Quan, Chinese Chemical Letters, 22 (2011) 679.
[9] T.N. Akhaja, J.P. Raval, Chinese Chemical Letters, 23 (2012) 446.
[10] S. Rostamnia, K. Lamei, Chinese Chemical Letters, 23 (2012) 930.
[11] M.M. Heravi, N. Karimi, H. Hamidi, H.A. Oskooie, Chinese Chemical Letters, 24 (2013) 143.
[12] C. Goldstein, J. C. Schroeder, J. P. Fortin, J. M. Goss, S. E. Schaus, M. Beinborn, A. S. Kopin, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 335 (2010) 799.
[13] M. Attia, A. Kansoh, N. El-Brollosy, Monatshefte fur Chemie, 145 (2014) 1825.
[14] Y. X. Da, Z. Zhang, Z. J. Quan, Chinese Chemical Letters, 22 (2011) 679.
[15] R.K. Sharma, D. Rawat, Inorganic Chemistry Communications, 17 (2012) 58.
[16] R. Tayebee, M. Ghadamgahi, Arabian Journal of Chemistry, (2013), http://dx.doi.org/10.1016/j.arabjc.2012.12.001.
[17] Y.L.N. Murthy, A. Rajack, K. Yuvaraj, Arabian Journal of Chemistry, (2012) http://dx.doi.org/10.1016/j.arabjc.2012.04.046.
[18] C. de Graaff, E. Ruijter, R.V.A. Orru, Chemical Society Reviews, 41 (2012) 3969.
[19] L.Z. Yi, X.H. Jie, H.G. Li, S.X. Qiang, J.J. Li, W.L. Yong, Science China Chemistry, 54 (2011) 1726.
[20] J. Svetlik, L. Veizerova, Helvetica Chimica Acta, 94 (2011) 199.
[21] I. Couto, I. Tellitu, E. Domínguez, Arkivoc, 2 (2011) 115.
[22] S. Khaleghi, M. M. Heravi, M. Khosroshahi, F. Kargar Behbahani, Z. Daroogheha, Green Chemistry Letters and Reviews, 1 (2008) 133.
[23] M. honarmand, Journal of Applied Chemistry, 1395 (2017) 41.
[26] L. Moradi, K. Rabiei, Fateme Belali, Synthetic Communications, 46 (2016) 1283.
[24] M.M. Hosseini, E. Kolvari, M. Vahidian, R. Bagheri, Journal of Applied Chemistry, 11 (2017) 109.
[25] S.M. Vahdat, M. Khavarpour, F. Mohanazadeh, Journal of Applied Chemistry, 9 (2015) 43.
[27] L. Moradi, G.R. Najafi, H. Saeidiroshan, Iranian Journal of Catalysis, 5 (2015) 357.
[28] T. Boumoud, B. Boumoud, S. Rhouati, A. Belfaitah, A. Debache, P. Mosset, Acta Chimica Slovenica, 55 (2008) 617.
[29] M.L. Pang, Y.F. Yuan, J.T. Wang, Chinese Chemical Letters, 13 (2002) 921.
[30]. R.J. Kalbasi, A.M. Massah, R.D. Daneshvarnejad, Applied Clay Science, 55, (2012) 1.
[31] J. Safari, Z. Zarnegar, New Journal of Chemistry, 38 (2014) 358.
[32] T. Boumoud, B. Boumoud, S. Rhouati, A. Belfaitah, A. Debache, P. Mosset, European Journal of Chemistry, 5 (2008) 688.
[33] S. Kirti, B. Bapurao, S. Murlidhar, Tetrahedron Letters, 51 (2010) 3616.
[34] A. Shaabani, A. Sarvary, A. Rahmati, A.H. Rezayan, Letters in Organic Chemistry, 4 (2007) 68.
[35] J. Lu, Y. Bai, Synthesis, 4 (2002) 466.
[36] H. Hazarkhani, B. Karimi, Synthesis, 8 (2004) 1239.
[37] P. Li, S. Regati, R.J. Butcher, H.D. Arman, Z. Chen, S. Xiang, B. Chen, C.G. Zhao, Tetrahedron Letters, 52 (2011) 6220.
[38] B.J. Khairnar, R.J. Kapade, K.M. Borse and B.R. Chaudhari, Oriental Journal of Chemistry, 26 (2010) 655.
[39] A. Venkat Narsaiah, A.K. Basak, K. Nagaiah, Synthesis, 8 (2004) 1253.
[40] M.M. Heravi, F. Derikvand, F.F. Bamoharram, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 242 (2005) 173.
[41] G. Maiti, P. Kundu, C. Guin, Tetrahedron Letters, 44 (2003) 2757.
[42] B. P. Bandgar, V. T. Kamble, S. N. Bavikar, A. Dhavane, Journal of the Chinese Chemical Society, 54 (2007) 263.
[43] S. Asghari, M. Tajbakhsh, Chinese Chemical Letters, 22 (2011) 127.
[44] J.K. Joseph, S.L. Jain, B. Sain, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 247 (2006) 99.
[45] S. Besoluka, M. Kucukislamoglu, M. Nebioglu, M. Zengin, M. Arslan, Journal of Iranian Chemical Society, 5, (2008) 62.
[46] H. El Badaoui, F. Bazi, R. Tahir, H.B. Lazrek, S. Sebti, Catalysis Communications, 6 (2005) 455.
[47] E.H. Hu, D.R. Sidler, U.H. Dolling, Journal of Organic Chemistry, 63 (1998) 3454.