اکسایش بایر- ویلیگر کتون‌ها به استرها با هیدروژن پراکسید در حضور کاتالیزگر نانو روی اکسید

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشگاه شهید چمران اهوار

2 دانشگاه شهید چمران اهواز

چکیده

در این پروژۀ تحقیقاتی، کاربرد جدیدی از نانو روی اکسید در اکسایش بایر-ویلیگر کتون به همراه هیدروژن پراکسید معرفی شده است. قابلیت نانو روی اکسید به عنوان یک کاتالیزگر‎ ناهمگن بر اساس اندازه بسیار کوچک و سطح بزرگ آن می‌تواند ‏ بهبود و همچنین روند اکسایش بایر-ویلیگر را ارتقا بخشد. سنتز نانو روی اکسید با استفاده از میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM) و FT-IR تأیید شد. سیستم هیدروژن پراکسید /نانو روی اکسید کارایی خوبی در اکسایش بایر- ویلیگر کتون‌های آلیفاتیک حلقوی، زنجیری و همچنین آروماتیک به محصولات استری یا لاکتونی نشان داد. اثر شرایط واکنش مانند مقدار کاتالیزگر‎، دمای واکنش، زمان واکنش و حلال‌های متفاوت نیز، بر روی عملکرد کاتالیز‎ی نانو روی اکسید مورد بررسی و مطالعه قرار گرفت. نکته قابل توجه این که، مخلوط اکسایشی- کاتالیزی معرفی شده دارای مزایایی از جمله شرایط ساده و ملایم واکنش و بازده خوب محصول بود. طی تحقیقات به عمل آمده توسط این گروه، تا کنون استفاده از سیستم هیدروژن  پراکسید /نانو روی اکسید در واکنش بایر-ویلیگر گزارش نشده است. همچنین هیدروژن پراکسید را که در این فرایند، تنها آب به عنوان محصول جانبی تولید می‌کند‏، به عنوان یک اکسنده سازگار با محیط زیست می­توان در نظر گرفت.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones with Hydrogen peroxide in the presence of Nano Zinc oxide

نویسندگان [English]

  • Fatemeh Doragi 1
  • Mohammad Javaherian 2
چکیده [English]

In this work, a new application of nano zinc oxide in Baeyer-Villiger oxidation of ketones with hydrogen peroxide has been introduced. The capability of nano zinc oxide as a heterogeneous catalyst on the basis of of its very small size and large surface area can improve and also promote the Baeyer-Villiger oxidation process. The synthesized nano zinc oxide was characterized by scanning electron microscopy (SEM) and FT-IR. It was found that H2O2/ZnO system showed good efficiency in Baeyer-Villiger oxidation of alicyclic, aliphatic and aromatic ketones to either esters or lactones. The effects of reaction conditions, such as amount of catalyst, reaction temperature, reaction time and different solvents on the catalytic performance of nano ZnO were also investigated. Notably, the process has advantages such as mild reaction conditions, simple operation and good product yield. To the best of our knowledge, use of H2O2/ZnO system in Baeyer-Villiger reactions has never been reported. It should be pointed out that, H2O2 as an environmentally benign oxidant, produces water as the safest by-product.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Baeyer-Villiger oxidation
  • Hydrogen peroxide
  • Nano zinc oxide
  • Ketone
  • Lactone
  • Ester

[1] F. Cavani, K. Raabova, F. Bigi and C. Quarantelli, Chem. Eur. J. 16 (2010) 12962.

[2] A. Cavarzan, A. Scarso, P. R. Sgarbossa, A. Michelin and G. Strukul, Chem. Cat. Chem. 2 (2010) 1296.

[3] G. J. T. Brink, I. W. C. E. Arends and R. A. Sheldon, Chem. Rev. 104 (2004) 4105.

[4] M. Zárraga, V. Salas, A. Miranda, P. Arroyo and C. Paz, Tetrahedron: Asym. 19 (2008) 796.

[5] R. A. Steffen, S. Teixeira, J. Sepulveda, R. Rinaldi and U. Schuchardt, J. Mol. Catal. A: Chem. 287 (2008) 41.

[6] T. Kawabata, N. Fujisaki, T. Shishido, K. Nomura, T. Sano and K. Takehira, J. Mol. Catal. A: Chem. 253 (2006) 279. 

[7] S. Xu, Z. Wang, X. Zhang, X. Zhang and K. Ding, Angew. Chem. 120 (2008) 2882.

[8] R. Bernini, A. Coratti, G. Fabrizi and A. Goggiamani, Tetrahedron Lett. 44 (2003) 8991.

[9] T. W. Kim, J. Y. Hwang, Y. S. Kim, S. H. Joo, S. C. Chang, J. S. Lee, S. Takatsuto and S. K. Kim, Plant Cell 17 (2003) 2397.

[10] R. Llamas, C. Jiménez-Sanchidrián, J. R. Ruiz and React. Kinet. Catal. Lett. 90 (2007) 309.

[11] T. Yakura, T. Kitano, M. Ikeda and J. I. Uenishi, Tetrahedron Lett. 43 (2002) 6925.

[12] Y. F. Li, M. Q. Guo, S. F. Yin, L. Chen, Y. B. Zhou, R. H. Qiu and C. T. Au, Reac. Kinet. Mech. Cat. 109 (2013) 525.

[13] X. Zhang, J. Ye, L. Yu, X. Shi, M. Zhang, Q. Xu, M. Lautens, Adv. Synth. Catal. 357 (2015), 955.

[14] C. G. Piscopo, S. Loebbecke, R. Maggi and G. Startori, Adv. Synth. Catal. 352 (2010) 1625.

[15] C. Chen, J. Peng, B. Li and L. Wang, Catal. Lett. 131 (2009) 618.

[16] M. Renz and B. Meunier, Eur. J. Org. Chem. (1999) 737.

[17] P. Tonto, O. Mekasuwandumrong, S. Phatanasri, V. Pavarajarn and P. Praserthdam, Ceram. Int. 34 (2008) 57.

[18] K. Varaprasad, G. M. Raghavendra, T. Jayaramudu, J. Seo, Carbohydr. Polym. 135 (2016) 349.

[19] L. Hajiaghababaei, Z. Amini and A. Shah Velayati, J. Appl. Chem. 10 (2015) 21.

[20] R. Moradi, H. Arabi and H. Karimi-Maleh, J. Appl. Chem. 9 (2014) 101.

[21] M. Bordbar, B. Khodadadi, N. Mollatayefe and A. Yeganeh-Faal, J. Appl. Chem. 8 (2013) 43.

[22] M. Hosseini-Sarvari and S. Etemad, Tetrahedron 64 (2008) 5519.

[23] M. Javaherian and H. Eskandari Sabzi, Indian J. Chem. 53B (2014) 631.

[24] Z. Lei, G. Ma, L. Wei, Q. Yang and B. Su, Catal. Lett. 124 (2008) 330.

[25] M. Boronat, A. Corma, M. Renz, G. Sastre, P. M. Viruela, Chem. Eur. J. 11 (2005) 6905.

[26] X. Changjiu, L. Min, Z. Bin and S. Xing, Chin. Pet. Process. Petrochem. Tech. 14 (2012) 7.

[27] M. Bučko, A. Schenkmayerová, P. Gemeiner, A. Vikart, M. Mihovilovič and D. I. Lacík, Enzyme. Microb. Technol. 49 (2011) 284.

[28] N. Mora-Diez, S. Keller and J. R. Alvarez-Idaboy, Org. Biomol. Chem. 7 (2009) 3682.

[29] Z. Lei, Q. Zhang, J. Luo and X. He, Tetrahedron Lett. 46 (2005) 3505.

[30] M. Uyanik, D. Nakashima and K. Ishihara, Angew. Chem. Int. Ed. 51 (2012) 9093.

[31] S. I.‎ Murahashi and T. Naota, Tetrahedron Lett. 33 (1992) 7557.

[32] C. Li, J. Wang, Z. Yang, Z. Hu and Z. Lei, Catal. Commun. 8 (2007) 1202.

[33] G. A. Olah, Q. Wang, N. J. Trivedi and G. K. S. Prakash, Synthesis (1991) 739.