سنتز ، شناسایی و ساختار ماکروسیکل تترا آزا با رابط m-xylyl

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسنده

گروه شیمی کاربردی ، دانشکده علوم، دانشگاه محقق اردبیلی، اردبیل

چکیده

لیگاند ماکروسیکلی چهار دندانه ای با سری دهنده های 4N از واکنش تراکمی [2 +  2[  1و3-بنزن دی کربالدهید و 2و2- دی متیل پروپیلن دی آمین به روش رقت بالا سنتز شده و به وسیله طیف‌سنجی­های FT-IR، 1H NMR، 13C NMR، آنالیز عنصری و پراش پرتو-X، شناسایی و مورد تایید قرار گرفت. بررسی  داده های رزونانس مربوط به پروتون‌های آلیفاتیکی و آروماتیکی لیگاند ماکروسیکلی نشان دهنده تقارن بالا برای ساختار ترکیب می باشد.  سیستم کریستالی لیگاند مونوکلینیک با گروه فضایی C2/c می باشد. با توجه به پارامترهای بدست آمده لیگاند L  دارای محور دوران مرتبه  دو می باشد که از حفره ی ماکروسیکل عبور می کند.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Synthesis, characterization and crystal structure of a new tetraaza macrocycle with m-xylyl spacer

نویسنده [English]

  • Marjan Abedi
Applied Chemistry Department, Faculty of Science, Ardebil University of Mohaghegh, Ardebil
چکیده [English]

The new [2+2] macrocyclic ligand with N4 donor set, from the [2+2] condensation of benzene-1,3-dicarboxaldehyde and 2,2- dimethylpropylenediamine  was synthesized by high dilution method and confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis and crystal structure determination. Resonance data investigation of the compound indicates highly symmetrical structure for the macrocyclic ligand consists of two N2 donor sets. The compound is crystallized in the monoclinic system with space group C2/c. The metric parameters of the molecule show that a twofold axis bisects the macrocycle, passing through the cavity of the macrocycle.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Macrocycle
  • tetraaza
  • Benzene-1
  • 3-dicarboxaldehyde
[1] D. E. Fenton, Chem. Soc. Rev. 28 (1999) 159.

[2] W. Radecka-Paryzek, V. Patroniak, J. Lisowski, Coord. Chem. Rev. 249 (2005) 2156.

[3] A. L. Vance, N. W. Alcock, D. H. Busch, J. A. Heppert, Inorg. Chem. 36 (1997) 5132.

[4] Z. Wang, J. Reibenspies, A. E. Martell Inorg. Chem. 36 (1997) 629.

[5] L. Cronin, P. A. McGregor, S. Parsons, S. Teat, R.O. Gould, V. A. White, N. J. Long, N. Robertson, Inorg. Chem. 43 (2004) 8023.

[6] B. Y. Lee, H. Y. Kwon, S. Y. Lee, S. J. Na, S. Han, H. Yun, H. Lee, Y. Park, J. Am. Chem. Soc.  127 (2005) 3031.

[7] U. Beckmann, S. Brooker, C. V. Depree,  J. D. Ewing, B. Moubaraki, K. S. Murray, J. Chem. Soc. Dalton Trans. (2003) 1308.

[8] H. Okawa, J. Nishio, M. Obha, M. Tadokoro, N. Matsumato, M. koikawa, S. kida, D. E. Fenton, Inorg. Chem. 32 (1993) 2949.

[9] J. J. Zhang, W. Zhang, Q. Luo, Y. H. Mei,  Polyhedron 18 (1999) 3637.

[10] Ph. G. Owston, R. Peters, , E. Ramsammy, P. A. Tasker, J. Trotter, J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1980) 1218.

[11] K. Henrick, P. M. Judd, Ph. G. Owston, R. Peters, P. A. Tasker, R. W. Turner, J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1983) 1253.

[12] A. A. Khandar, K. Kirschbaum, M. Abedi, K. Mock, G. Tracy, V. Spasojevic, NewJ. Chem., 2015 (39) 2822.

[13] P. Molenveld, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, chem. Soc. Rev. 29 (2000) 75.

[14] L. K. Thompson, S. K. Mandal, S. S. Tandon, J. N. Bridson, M. K. park, Inorg. Chem. 35 (1996) 3117.

[15] T. A. Kaden, Coord. Chem. Rev. 190-192 (1999) 371.

[16] U. Casellato, S. Tamburini, P. Tomasin, P. A. Vigato, S. Aime, M. Botta, Inorg. Chem. 38 (1999) 2906.

[17] S. R. Korupoju, N. Mangayarkarasi, S. Ameerunisha, E. J. Valente, P. S. Zacharias, J. Chem. Soc. Dalton Trans. (2000) 2845.

[18] R. Z. Liao, J. G. Yu, F. Himo, Inorg. Chem. 48 (2009) 1442.

[19] C. T. Liu, Al. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 130( 2008) 13870.

[20] W.L.F. Armarego, D.D. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, Oxford, 1988.

[21] CrysAlis RED and CrysAlis CCD, Version 1.171.33.33, Oxford Diffraction Ltd., Abingdon, England, 2006.

[22] G.M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for X-ray Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.

[23] M. AbediK. KirschbaumA. N. ShamkhaliC. R. BrueA. A. Khandar, Polyhedron 109 (2016) 176.

[24] M. Abedi, A. N. Shamkhali, R. J. Butcher, A. A. Khandar, P. Garczarek, G. Mahmoudi, S. A. Hosseini-Yazdi, Polyhedron 119 (2016) 98.

]25[ حسینی صدر، موید، دانشگاه شهید مدنی آذربایجان، مجله شیمی کاربردی، شماره 38 (1395) ص 165.