تبدیل ناحیه گزین اپوکسیدها به β- استوکسی الکل ها کاتالیز شده با یک کاتالیزگر انتقال فاز جدید سبز و بازیافت پذیر

نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی

نویسندگان

1 دانشگاه شهید چمران اهواز، دانشکده علوم، گروه شیمی

2 دانشگاه پیام نور مرکز اردکان

چکیده

یک روش ملایم و مؤثر جدید برای باز کردن حلقه اپوکسیدها با آنیون استات در حضور مقادیر کاتالیزوری سیلیکاژل متصل به پلی اتیلن گلیکول استخلاف شده با 1- متیل ایمیدازولیوم برمید (SiO2-PEG-ImBr) به عنوان یک کاتالیزگر انتقال فاز ناهمگن مؤثر در محیط آبی گزارش شده است. β- استوکسی الکل‌های مختلف با راندمان بالا و ناحیه‌گزینی فوق‌العاده، در مدت زمان کوتاهی به دست آمده است. مهم-ترین مزایای این روش عبارتند از: بهبود راندمان، ناحیه‌گزینی بالا، استفاده از مقادیر کمتری از کاتالیزگر، جداسازی راحت، سادگی بازیافت‌ کاتالیزگر و سازگاری با محیط زیست. کاتالیزگر بازیافت شده حداقل چهار مرتبه دیگر بدون کاهش چشمگیری در توانایی کاتالیزوری آن قابل استفاده است.
یک روش ملایم و مؤثر جدید برای باز کردن حلقه اپوکسیدها با آنیون استات در حضور مقادیر کاتالیزوری سیلیکاژل متصل به پلی اتیلن گلیکول استخلاف شده با 1- متیل ایمیدازولیوم برمید (SiO2-PEG-ImBr) به عنوان یک کاتالیزگر انتقال فاز ناهمگن مؤثر در محیط آبی گزارش شده است. β- استوکسی الکل‌های مختلف با راندمان بالا و ناحیه‌گزینی فوق‌العاده، در مدت زمان کوتاهی به دست آمده است. مهم-ترین مزایای این روش عبارتند از: بهبود راندمان، ناحیه‌گزینی بالا، استفاده از مقادیر کمتری از کاتالیزگر، جداسازی راحت، سادگی بازیافت‌ کاتالیزگر و سازگاری با محیط زیست. کاتالیزگر بازیافت شده حداقل چهار مرتبه دیگر بدون کاهش چشمگیری در توانایی کاتالیزوری آن قابل استفاده است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

Regioselective conversion of epoxides to β-acetoxy alcohols catalyzed by a novel green and recyclable phase transfer catalyst

نویسنده [English]

  • Mehdi Fallah-Mehrjardi 2
چکیده [English]

A new mild and efficient procedure for the ring opening of epoxides by acetate anion in the presence of catalytic amounts of silica-bound polyethylene glycol substituted 1-methylimidazolium bromide, SiO2-PEG-ImBr, as an effective heterogeneous phase transfer catalyst in aqueous media is developed. A variety of β-acetoxy alcohols are obtained in high yields with excellent regioselectivity in short reaction times. The remarkable features of this procedure are improved yields, high regioselectivity, small quantity of catalyst, easy work-up, ease of recyclability of catalyst and environmentally friendliness. The recycled catalyst could be reused over four times with almost no loss of catalytic activity.
A new mild and efficient procedure for the ring opening of epoxides by acetate anion in the presence of catalytic amounts of silica-bound polyethylene glycol substituted 1-methylimidazolium bromide, SiO2-PEG-ImBr, as an effective heterogeneous phase transfer catalyst in aqueous media is developed. A variety of β-acetoxy alcohols are obtained in high yields with excellent regioselectivity in short reaction times. The remarkable features of this procedure are improved yields, high regioselectivity, small quantity of catalyst, easy work-up, ease of recyclability of catalyst and environmentally friendliness. The recycled catalyst could be reused over four times with almost no loss of catalytic activity.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Green chemistry
  • Phase transfer catalyst
  • Ring opening of epoxides
  • β-Acetoxy alcohols
  • Recyclability
[1] C.J. Li, T.H. Chan “Comprehensive organic reactions in aqueous media”, John Wiley & Sons, Hoboken, 2nd Ed., (1997).
[2]  هنرمند، مونس; مجله شیمی کاربردی دانشگاه سمنان، ویژه نامه نخستین سمینار شیمی کاربردی ایران، (1395) ص 41.
[3]  ملکی، بهروز; طیبی، رضا; بقایری، مهدی; نصرآبادی، زهرا، مجله شیمی کاربردی دانشگاه سمنان، شماره 43 (1396) ص 81.
[4] C.M. Starks, C.L. Liotta, M. Halpern “Phase-transfer catalysis”, Chapman and Hall, New York, 1st Ed., (1994).
[5] N. Mizuno, M. Misono, Chem. Rev. 98 (1998) 199.
[6] E.J. Corey, S. Shibata, R.K. Bakshi, J. Org. Chem. 53 (1988) 2861.
[7] A.R. Kiasat, R. Mirzajani, H. Shalbaf, T. Tabatabaei, M. Fallah-Mehrjardi, J. Chin. Chem. Soc. 56 (2009) 594.
[8] A.R. Kiasat, M. Fallah-Mehrjardi, Catal. Commun. 9 (2008) 1497.
[9] A. Kamal, G.B.R. Khanna, R. Ramu, Tetrahedron: Asy. 13 (2002) 2039.
[10]  J.C. Borah, S. Gogoi, J. Boruwa, N.C. Barua, Synth. Commun., 35 (2005) 873.
[11]  B. Tamami, N. Iranpoor, R. Rezaie, Iran. Polym. J. 13 (2004) 495.
[12]  G.D. Yadav, S. Singh, Tetrahedron Lett. 55 (2014) 3979.
[13]  G. Xie, L. Xu, J. Hu, S. Ma, W. Hou, , F. Tao, Tetrahedron Lett. 29 (1988) 2967.
[14]  N. Iranpoor, I. Mohammadpour-Baltork, F. Shiriny Zardaloo, Tetrahedron, 47 (1991) 9861.
[15] A. Mohammadpoor-Baltork, S. Tangestaninejad, H. Aliyan, V. Mirkhani, Synth. Commun. 30 (2000) 2365.
[15]  R.-H. Fan, X.-L. Hou, Tetrahedron Lett. 44 (2003) 4411.
[16]  V. Mirkhani, S. Tangestaninejad, B. Yadollahi, L. Alipanah, Tetrahedron, 59 (2003) 8213.
[17]  H. Firouzabadi, N. Iranpoor, A.A. Jafari, S. Makarem, J. Mol. Catal. A: Chem. 250 (2006) 237.
[18] M. Moghadam, S. Tangestaninejad, V. Mirkhani, I. Mohammadpoor-Baltork, S.A. Taghavi, Catal. Commun. 8 (2007) 2087.
[19] E. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda, P.E. Muñoz, F. Jiménez, H. Bouanou, Tetrahedron Lett. 52 (2011) 4017.
[20] A.R. Kiasat, M. Zayadi, Catal. Commun. 9 (2008) 2063.
[21] A.R. Kiasat, R. Badri, B. Zargar, S. Sayyahi, J. Org. Chem. 73 (2008) 8382.
[22] A.R. Kiasat, N. Ayashi, M. Fallah-Mehrjardi, Helv. Chim. Acta, 96 (2013) 275.
[23] A.R. Kiasat, N. Ayashi, M. Fallah-Mehrjardi, J. Iran. Chem. Soc. 10 (2013) 1175.
[24] S. Grinberg, E. Shaubi, Tetrahedron, 47 (1991) 2895.